2024高中化学第三章烃的含氧衍生物第二节醛教案新人教版选修5

PAGE9-其次节醛[明确学习目标]1.驾驭乙醛的组成、结构特点和主要性质。2.驾驭醇、醛之间的相互转化。3.知道醛基的检验方法。一、醛的概述1．醛2．醛的分类3．醛的命名与醇的命名相像。如HCHO(甲醛，俗名蚁醛)、CH3CH2CHO(丙醛)、CH3CH(CH3)CHO(2­甲基丙醛或异丁醛)、(苯甲醛)、OHCCHO(乙二醛)。4．常见的醛5．酮6．丙酮丙酮是最简洁的酮，其结构简式为，丙酮能与水、乙醇等混溶，它可与H2发生eq\o(□,\s\up3(10))加成反应，但不能被eq\o(□,\s\up3(11))银氨溶液、eq\o(□,\s\up3(12))新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。二、醛的化学性质1．氧化反应(1)银镜反应(2)与新制的Cu(OH)2的反应试验操作留意：以上两个反应都必需在碱性条件下进行。(3)催化氧化乙醛在有催化剂并加热条件下，能被氧气氧化为乙酸，化学方程式为eq\o(□,\s\up3(08))2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up16(催化剂),\s\do16(△))2CH3COOH。(4)强氧化剂氧化CH3CHOeq\o(→,\s\up16(KMnO4，H＋))CH3COOH2．加成反应(还原反应)乙醛蒸气和H2的混合气体，通过热的镍催化剂，发生反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up3(09))CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up16(催化剂),\s\do16(△))CH3CH2OH。1．饱和一元醛和饱和一元酮结构上有何不同？提示：醛的官能团是醛基，酮的官能团是羰基；羰基碳与两个烃基相连构成酮，与至少一个氢相连构成醛；碳原子数相同的饱和一元醛和酮是同分异构体。2．乙醛能否被溴水或酸性K2Cr2O7溶液氧化？为什么？提示：乙醛可以被弱氧化剂银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液氧化，所以乙醛具有强的还原性，溴水和酸性K2Cr2O7溶液的氧化实力更强，两者均可以氧化乙醛。一、醛与醛基(1)含醛基的物质主要有：①醛；②甲酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤葡萄糖和麦芽糖；⑥其他含醛基的多官能团有机物。(2)甲醛具有杀菌、防腐性能，但对人体健康有害，不能用于食品防腐。(3)甲醛为气体，其余醛在通常状况下都是无色液体或固体。[即时练]1．关于甲醛的下列说法中错误的是()A．甲醛是最简洁的一种醛，易溶于水B．甲醛是一种无色、有刺激性气味的气体C．35%～40%甲醛的水溶液被称之为福尔马林D．福尔马林有杀菌、防腐性能，所以市场上可用来浸泡海产品等答案D解析甲醛有毒，能使蛋白质变性，不但对人体有害，而且降低了食品的质量，不能浸泡海产品，故D错误。2．区分乙醇和乙醛，下列方法不行行的是()A．加入Na B．加Ag(NH3)2OH溶液C．加酸性KMnO4溶液 D．核磁共振氢谱法答案C解析加Na，有气泡产生的是乙醇；加银氨溶液，有银镜产生的是乙醛；乙醇和乙醛在氢谱图中各有3个和2个峰；乙醇和乙醛都能使酸性KMnO4溶液褪色。方法规律醛类的同分异构体(1)碳链异构由于醛基只能连在碳链的末端，所以醛分子中烃基的碳链异构有几种，醛的同分异构体就有几种。如丁基(—C4H9)有4种结构，则分子式为C5H10O的有机物属于醛的同分异构体就有4种。(2)官能团异构含碳原子数相同的饱和一元醛、酮和脂环醇互为官能团异构。如分子式为C3H6O的有机物：属于醛的有二、醛的重要化学性质1．加成反应(还原反应)在肯定条件下醛能与氢气发生加成反应，生成相应的醇：—CHOeq\o(→,\s\up16(H2))—CH2OH。醛不能与Br2、HBr等物质发生加成反应。2．氧化反应强氧化剂(如高锰酸钾、重铬酸钾、溴水等)、弱氧化剂(如银氨溶液、新制氢氧化铜等)都能把醛基氧化成羧基。生成物分别写成—COOH、—COONH4、—COONa形式。3．有机化学中常见的氧化、还原反应(1)氧化反应：①全部的有机物的燃烧均为氧化反应。②烯烃、炔烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色。③醇→醛→羧酸。(2)还原反应：①烯烃、炔烃等全部含碳碳不饱和键的物质的催化加氢。②醛、酮的催化加氢。(3)具有还原性的基团主要有、—C≡C—、—OH(醇、酚等)、—CHO等。常见的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。三、醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应试验中留意事项：①试管内壁必需干净。②必需水浴加热(60～70℃)，不行用酒精灯干脆加热。③加热时不行振荡和摇动试管。④须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危急。⑤乙醛用量不宜太多。⑥试验后的银镜可先用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀试验中留意事项：①所用的Cu(OH)2悬浊液必需是新制的，而且制备时，NaOH溶液必需明显过量。②加热时必需将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。③加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。四、相关定量计算(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：(2)甲醛发生氧化反应时：甲醛分子中有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O[即时练]3．(双选)在乙醛与氢氧化铜反应生成红色沉淀的试验中，关键是()A．乙醛要过量 B．CuSO4要过量C．NaOH要略微过量 D．氢氧化铜要新制答案CD解析关键操作是反应要在碱性条件下进行，从而使醛的氧化加快，同时要用新制的氢氧化铜悬浊液。4．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在肯定条件下充分反应后析出10.8A．HCHO B．CH3CHOC．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO答案C解析除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成物银的量的关系为RCHO～2AgR＋292×1082．9g10.8(R＋29)∶2.9g＝(2×108)∶10.8依据题意R为烷烃基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。5．(1)在2HCHO＋NaOH(浓)→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)()A．仅被氧化B．未被氧化，未被还原C．仅被还原D．既被氧化，又被还原(2)某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gA．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛(3)两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g。答案(1)D(2)A(3)混合醛的物质的量＝4.08g÷51g·mol－1＝0.08mol，生成银的物质的量＝21.6g÷108g·mol－1设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y。eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(4x＋2y＝0.2mol,x＋y＝0.08mol))⇒eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(x＝0.02mol,y＝0.06mol))MA＝eq\f(4.08g－30g·mol－1×0.02mol,0.06mol)＝58g·mol－1，依据题意，醛A应符合通式CnH2nO，则12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A为丙醛。综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02mol和0.06mol。解析(1)在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。(2)生成银的物质的量为eq\f(43.2g,108g·mol－1)＝0.4mol，若假设该醛为一元醛，醛的摩尔质量应为eq\f(3g×2,0.4mol)＝15g·mol－1，明显不符合题意，但1mol甲醛与足量的银氨溶液反应生成4molAg，则可能是eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(1,4)×0.4))mol甲醛反应的结果，由M＝eq\f(m,n)得出摩尔质量为30g·mol－1，符合题意。方法规律醛的氧化性、还原性在有机推断中的应用有机推断中常接触以下转化关系：(1)Ceq\o(→,\s\up16(还原))Aeq\o(→,\s\up16(氧化))B：该转化关系中，若A为R—CHO，则B为R—COOH，C为R—CH2OH。(2)Aeq\o(→,\s\up16(氧化))Beq\o(→,\s\up16(氧化))C：该转化关系中，若A为烃的含氧衍生物，则为R—CH2OH，B为R—CHO，C为R—COOH。本课归纳总结1.醛是分子中由烃基(或氢原子)与醛基相连形成的化合物。2．醛类物质(用R—CHO表示)发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式分别为：RCHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up16(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up16(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。3．“量”的关系：1molR—CHO～2molAg～1molCu2O，1molHCHO～4molAg～2molCu2O。4．乙醛能与H2发生加成反应(还原反应)生成乙醇。1．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。已知，甲醛易溶于水，常温下有剧烈刺激性气味，温度超过20A．入住前房间内保持肯定温度并通风B．装修尽可能选择在温度较高的季节C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D．紧闭门窗一段时间后入住答案D解析入住前房间内保持肯定温度并通风，这样可以使甲醛尽快挥发掉，故A正确；选择在温度较高的季节装修房间可以使甲醛尽快挥发掉，故B正确；检测室内甲醛含量低于国家标准后再入住，这样可以防止甲醛危害人体健康，故C正确；紧闭门窗不利于甲醛的排出，危害人体健康，故D错误。2．下列物质中，不含醛基的是()A．C6H5CHO B．HCOOC2H5C．(CH3)3CCH2OH D．(CH3)2CH—CHO答案C解析醛基为醛类的官能团，醛基的结构简式为：—CHO；含有醛基的有机物可能为醛，如甲醛、乙醛、苯甲醛等，也可能为甲酸或甲酸形成的酯类，如：甲酸乙酯、甲酸丙酯等。3．洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是()A．氨水 B．NaOH溶液C．稀硝酸 D．酒精答案C解析稀HNO3有强氧化性可与银反应，银与氨水、氢氧化钠溶液、酒精不反应。4．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是()A．乙醛的银镜反应B．乙醛制乙醇C．乙醛与新制氢氧化铜的反应D．乙醛的燃烧反应答案B解析依据乙醛中含有—CHO，能与氢气发生还原反应，被还原；能被氧化剂(如：银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气)氧化。5．糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有()A．苯基B．甲基C．羟基D．醛基答案D解析含有醛基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液共热时，能产生红色沉淀。6．有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C。依据下列给出的条件写出它们的结构简式：①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。A____________；B____________；C____________。②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。写出它们的结构简式。A____________；B____________；C____________。答案①CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CH2②CH3CH(OH)