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第41页(共41页)2024-2025下学期高二化学人教版(2019)期中必刷常考题之有机物的合成一.选择题(共10小题)1.(2024秋•通州区期末)高分子X的合成路线如图:下列说法不正确的是()A.高分子X中存在氢键 B.物质M为CHOOH C.甲和乙发生加聚反应生成X D.高分子X充分水解不能得到乙2.(2024•大兴区校级三模)高分子M的合成方法如图:下列说法不正确的是()A.高分子M可降解为小分子 B.酪氨酸到环二肽的过程中,可能有聚合物生成 C.环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其分子中含有羟基 D.以上合成路线中的4种有机物,都既能与酸反应也能与碱反应3.(2024秋•西城区校级期末)某大环分子(BU[6])的合成路线如图所示。其中,﹣BU﹣表示下列说法不正确的是()A.试剂b的名称是甲醛 B.试剂a的结构简式是 C.F的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比是1:1:3 D.由E合成1molBU[6]时,共有12molH2O生成4.(2024•西城区校级模拟)聚合物E的合成方法如图:下列说法正确的是()A.过程Ⅰ发生的是酯化反应 B.合成E时,参加反应的D和C的物质的量之比为2n:1 C.E中的含氧官能团有3种,即酰胺基、醚键、羟基 D.E在酸性条件下充分水解后转化成A、B、D5.(2022春•西城区校级期中)如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法不正确的是()A.A的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热 C.②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应 D.环戊二烯与Br2以1:1的物质的量之比加成,可生成6.(2024春•西城区期末)我国科学家研究出新型酚醛树脂W的合成方法,其合成路线如图。经过反应③,1710cm﹣1处红外吸收峰减弱。已知:官能团醚键碳碳双键红外吸收峰位置1100cm﹣11710cm﹣1下列说法不正确的是()A.合成E的单体是甲醛和苯酚 B.反应①是取代反应 C.经过反应②,1100cm﹣1处红外吸收峰增强 D.W为网状结构7.(2024春•丰台区校级期中)已知苯可以进行如下转化:下列叙述正确的是()A.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B.化合物M与L互为同系物 C.①、②反应发生的条件相同 D.化合物L能发生加成反应,不能发生取代反应8.(2023春•海淀区校级期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是()A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应9.(2024春•东城区期末)EGDMA是一种工业原料,其结构为。某同学以EGDMA为目标分子,以两种有机物及HCN等无机物为原料,逆合成分析如下。(已知:R—CN→R—COOH)下列说法正确的是()A.逆推时,EGDMA断开的位置如下: B.该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C.上述分析所涉及的反应中,产生的无机物只有H2O D.N可能是或,后者使合成路线中的原子利用率更高10.(2024春•西城区校级期末)重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物,为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。已知:R2COOR2+R3—NH2→催化剂R1CO—NHR3+R2下列说法不正确的是()A.反应Ⅰ中有氮气生成 B.反应Ⅱ是取代反应 C.聚合物P的结构如图所示 D.反应Ⅱ的副产物可以是网状结构的高分子二.解答题(共5小题)11.(2024秋•房山区期末)马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物,其合成路线如图:(1)A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2,A中的含氧官能团是。(2)A→B的反应方程式是。(3)B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因。(4)合成马西替坦的关键中间体是E,D→E的合成路线如图:L和M的结构简式分别是、(5)已知:,H的结构简式。(6)下列说法正确的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH12.(2024•朝阳区一模)环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略):(1)A中含有的官能团是氨基、。(2)D→E的化学方程式是。(3)下列有关E的说法正确的是(填序号)。a.含有3种含氧官能团b.为顺式结构c.1molE最多能与2molNaOH发生反应d.能使酸性KMnO4溶液褪色(4)F中存在2个六元环。F的结构简式是。(5)G的分子式为C17H18BrClN2O4,G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是。(6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下:①K的结构简式是。②理论上,生成1mol环丙虫酰胺需要消耗molH2O2。13.(2024•海淀区二模)开瑞坦是一种重要的脱敏药物,可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图:已知:ⅰ.R—Br+CHR1(COOR2)2→三乙胺R—CR1(COOR2)ⅱ.R—NH2+→(1)A的核磁共振氢谱有3组峰,A的结构简式是。(2)B中含有—OH,试剂a是。(3)D的结构简式是。(4)E→F中,反应i的化学方程式为。(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是(填字母)。a.F和G均没有手性碳原子b.F和G均能与NaHCO3反应c.F和G均能与银氨溶液反应(6)H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中,中间产物1有2个六元环,红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。中间产物1、中间产物3的结构简式是、。(7)I→J的过程中,SeO2转化为含+2价Se的化合物,反应中SeO2和I的物质的量之比为。14.(2023秋•房山区期末)氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物,如图为合成药物氯氮平的一种路线。(1)B的含氧官能团名称是。(2)B→C的反应方程式是。(3)试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2,则其结构简式为。(4)F分子中核磁共振氢谱只有一组峰,则F→G的反应方程式为。(5)Ⅰ的结构简式是。(6)化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和反应。(7)C(C8H9NO2)的同分异构体有多种,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式。①该芳香化合物可发生水解,水解产物可发生银镜反应②苯环上有两个取代基,其中一个为—NH2③苯环上的一氯取代物有两种(8)已知—NH2易被氧化,甲基可使苯环邻位上的H活化,羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式。15.(2024秋•海淀区校级月考)药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯(简称PC)的合成路线如图所示:已知:①②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应:RCOOR′+R″OH⇌催化剂RCOOR″+R′OH(R、R′、R请回答:(1)已知C的核磁共振氢谱只有一种峰。①丙烯→A的反应类型是。②A→B的反应试剂和条件是。③B→C的化学方程式是。(2)9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀,D的结构简式是。(3)C与D反应生成双酚A的化学方程式是。(4)F有多种同分异构体,满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是。①含有甲基②含有碳碳双键③能发生银镜反应④属于酯(5)PC的结构简式是。

2024-2025高二化学人教版(2019)期中必刷常考题之有机物的合成参考答案与试题解析题号12345678910答案BCDBACACDC一.选择题(共10小题)1.(2024秋•通州区期末)高分子X的合成路线如图:下列说法不正确的是()A.高分子X中存在氢键 B.物质M为CHOOH C.甲和乙发生加聚反应生成X D.高分子X充分水解不能得到乙【答案】B【分析】根据甲的分子式及高分子X的结构简式知,甲中含有羧基,甲为CH2=CHCOOH;根据甲、X的结构简式及C7H10O2N2知,C7H10O2N2的结构简式为H2NCOCH=CHCH2CH=CHCONH2,CH2=CHCONH2和M发生取代反应生成C7H10O2N2。【解答】解:A.高分子X中含有—NH—,—NH—能形成分子间氢键,所以高分子X中存在氢键,故A正确;B.根据已知条件无法判断M的结构简式,但M参与的反应为取代反应,故B错误;C.甲、乙反应后只生成高分子X,没有小分子化合物生成,所以该反应为加聚反应,故C正确;D.生成高分子X的反应为加聚反应,高分子X发生水解反应时断裂酰胺基,所以不能得到乙,故D正确;故选:B。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,题目难度不大。2.(2024•大兴区校级三模)高分子M的合成方法如图:下列说法不正确的是()A.高分子M可降解为小分子 B.酪氨酸到环二肽的过程中,可能有聚合物生成 C.环二肽可使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其分子中含有羟基 D.以上合成路线中的4种有机物,都既能与酸反应也能与碱反应【答案】C【分析】A.高分子M含有酯基、肽键;B.酪氨酸含有羧基和羟基;C.环二肽中的酚羟基、酰胺均能被强氧化性的酸性高锰酸钾氧化,从而使其溶液褪色;D.酪氨酸含有氨基,含有羧基、酚羟基;环二肽具有酚羟基、酰胺;Cl3COCOOCCl3含有碳氯键、含酯基;高分子M含有酰胺、酯基。【解答】解:A.高分子M含有酯基、肽键,可以发生水解反应,最终可降解为小分子,故A正确;B.酪氨酸含有羧基和羟基,其中羧酸断裂—OH、羟基断裂—H,能发生自身的缩聚反应生成聚合物,故B正确;C.环二肽中的酚羟基、酰胺均能被强氧化性的酸性高锰酸钾氧化,从而使其溶液褪色,无法证明其分子中含有羟基,故C错误;D.氨基能与酸反应,羧基、酚羟基、酰胺基、酯基能与碱反应,酪氨酸含有氨基,酪氨酸含有氨基,含有羧基、酚羟基;环二肽具有酚羟基、酰胺;Cl3COCOOCCl3含有碳氯键、含酯基;高分子M含有酰胺、酯基,4种有机物都既能与酸反应也能与碱反应,故D正确;故选:C。【点评】本题考查有机推断,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。3.(2024秋•西城区校级期末)某大环分子(BU[6])的合成路线如图所示。其中,﹣BU﹣表示下列说法不正确的是()A.试剂b的名称是甲醛 B.试剂a的结构简式是 C.F的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比是1:1:3 D.由E合成1molBU[6]时,共有12molH2O生成【答案】D【分析】E和试剂a反应生成F,F和试剂b反应生成BU[6],结合E和BU[6]的结构,a为,F为,b为HCHO,据此解答。【解答】解:A.试剂b为HCHO,名称是甲醛,故A正确;B.根据分析,试剂a的结构简式,故B正确;C.F为,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比是1:1:3,故C正确;D.每molE和试剂a反应生成F时生成2mol水,F和b反应生成BU[6]生成6mol水,由E合成1molBU[6]时,共有6×2mol+6mol=18molH2O生成,故D错误;故选:D。【点评】本题考查有机物推断,侧重考查分析、推断及知识综合应用能力,明确反应前后分子式变化、官能团及碳链变化中发生的反应并正确推断各物质结构简式是解本题关键,题目难度中等。4.(2024•西城区校级模拟)聚合物E的合成方法如图:下列说法正确的是()A.过程Ⅰ发生的是酯化反应 B.合成E时,参加反应的D和C的物质的量之比为2n:1 C.E中的含氧官能团有3种,即酰胺基、醚键、羟基 D.E在酸性条件下充分水解后转化成A、B、D【答案】B【分析】A.A中羧基和B中氨基发生取代反应生成C中酰胺基;B.合成E时,C中1个氨基和n个D反应;C.E中含氧官能团有酰胺基、醚键、酯基、羟基;D.E在酸性条件下水解生成A、B、HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH。【解答】解:A.A中羧基和B中氨基发生取代反应生成C中酰胺基,不是羧基和羟基发生取代反应生成酯基,所以该反应不是酯化反应,故A错误;B.合成E时,C中1个氨基和n个D反应,则参加反应的D和C的物质的量之比为2n:1,故B正确;C.E中含氧官能团有酰胺基、醚键、酯基、羟基,四种官能团,故C错误;D.E在酸性条件下水解生成A、B、HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH,得不到D,故D错误;故选:B。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力,明确反应前后有机物官能团或结构变化是解本题关键,C选项为解答易错点。5.(2022春•西城区校级期中)如图是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法不正确的是()A.A的结构简式为 B.反应④的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热 C.②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应 D.环戊二烯与Br2以1:1的物质的量之比加成,可生成【答案】A【分析】由合成路线可知,反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应,反应②为氯代烃的消去反应,反应③为烯烃与卤素单质的加成反应,反应④卤代烃的消去反应,故A为,B可以为。【解答】解:A.通过以上分析知,A为,故A错误;B.反应④为溴代烃的消去反应,该反应的反应试剂和反应条件是NaOH醇溶液、加热,故B正确;C.通过以上分析知,②③④的反应类型分别为消去反应、加成反应、消去反应,故C正确;D.环戊二烯与Br2以1:1的物质的量之比发生1,4﹣加成,可生成,故D正确;故选:A。【点评】本题考查有机物的合成,分析结构变化理解化学键的断裂与形成,熟练掌握官能团的性质与转化,试题培养了学生灵活应用基础知识的能力。6.(2024春•西城区期末)我国科学家研究出新型酚醛树脂W的合成方法,其合成路线如图。经过反应③,1710cm﹣1处红外吸收峰减弱。已知:官能团醚键碳碳双键红外吸收峰位置1100cm﹣11710cm﹣1下列说法不正确的是()A.合成E的单体是甲醛和苯酚 B.反应①是取代反应 C.经过反应②,1100cm﹣1处红外吸收峰增强 D.W为网状结构【答案】C【分析】E发生取代反应生成F,F发生异构化生成G,G发生聚合反应生成W。【解答】解:A.E为酚醛树脂,甲醛和苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂,所以合成E的单体是甲醛和苯酚,故A正确;B.E中酚羟基上的氢原子被取代生成F,所以反应①是取代反应,故B正确;C.经过反应②,醚键转化为酚羟基,所以1100cm﹣1处红外吸收峰减弱,故C错误;D.经过反应③,1710cm﹣1处红外吸收峰减弱,说明碳碳双键转化为碳碳单键,则反应③为碳碳双键的加聚反应,所以W为网状结构,故D正确;故选:C。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力,明确物质之间的转化关系、红外吸收峰与化学键的关系是解本题关键,题目难度不大。7.(2024春•丰台区校级期中)已知苯可以进行如下转化:下列叙述正确的是()A.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K B.化合物M与L互为同系物 C.①、②反应发生的条件相同 D.化合物L能发生加成反应,不能发生取代反应【答案】A【分析】由转化关系可知,苯与溴发生取代反应生成溴苯,苯与氢气发生加成反应生成M为,M发生取代反应生成N为,发生消去反应生成L为环己烯,以此解答该题。【解答】解:A.苯、溴苯均不溶于水,与水分层现象不同,可鉴别,故A正确;B.M不含有碳碳双键,而L含碳双键,二者结构不相似,不是同系物,故B错误;C.①中反应条件为催化剂,②中反应条件为光照,故C错误;D.L含碳碳双键,可发生加成反应,且C上H可发生取代反应,故D错误;故选:A。【点评】本题考查有机物的合成,为高频考点,把握官能团与性质、有机反应、反应条件为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意有机物性质的应用,题目难度不大。8.(2023春•海淀区校级期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是()A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应【答案】C【分析】由逆合成法可知,可由催化氧化生成,可由水解生成,可由与溴发生加成反应生成,以此来解答。【解答】解:合成时先与Br2发生加成反应生成,然后在NaOH水溶液中发生水解(或取代反应)生成,最后发生催化氧化反应生成,综上所述,没有涉及消去反应,只有C正确,故选:C。【点评】本题考查有机物的合成,为高频考点,把握有机物的官能团变化、碳链骨架为解答的关键,侧重分析与应用能力的考查,注意逆合成法的应用,题目难度不大。9.(2024春•东城区期末)EGDMA是一种工业原料,其结构为。某同学以EGDMA为目标分子,以两种有机物及HCN等无机物为原料,逆合成分析如下。(已知:R—CN→R—COOH)下列说法正确的是()A.逆推时,EGDMA断开的位置如下: B.该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C.上述分析所涉及的反应中,产生的无机物只有H2O D.N可能是或,后者使合成路线中的原子利用率更高【答案】D【分析】EGDMA是一种工业原料,其结构为,是CH2=C(CH3)COOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到的,根据碳原子个数知,M为HO2CH2OH,N为卤代烃,卤代烃水解生成M,或者N为环氧乙烷,和水发生开环加成反应生成M;N为CH2=C(CH3)COOH,CH3COCH3和HCN发生加成反应生成Z为(CH3)2C(OH)CN,Z发生消去反应生成CH2=C(CH3)CN,Z发生水解反应生成X。【解答】解:A.逆推时,EGDMA断开的位置如下:,故A错误;B.该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙酮,故B错误;C.上述分析所涉及的反应中,产生的无机物有H2O、卤化氢,故C错误;D.N可能是或,前者发生水解反应生成M,后者发生开环加成反应生成M,所以后者使合成路线中的原子利用率更高,故D正确;故选:D。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确有机物的结构和性质的关系、物质之间的转化关系及反应中结构变化是解本题关键,题目难度中等。10.(2024春•西城区校级期末)重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物,为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P的反应路线如图。已知:R2COOR2+R3—NH2→催化剂R1CO—NHR3+R2下列说法不正确的是()A.反应Ⅰ中有氮气生成 B.反应Ⅱ是取代反应 C.聚合物P的结构如图所示 D.反应Ⅱ的副产物可以是网状结构的高分子【答案】C【分析】对比I中前、后物质结构,结合元素守恒可知,反应Ⅰ还生成小分子N2,反应Ⅰ发生缩聚反应,与发生信息中取代反应生成P和,而P分子含有五元环,可知P的结构简式为。【解答】解:A.对比I中前、后物质结构,结合元素守恒可知,反应Ⅰ有N2生成,故A正确;B.反应Ⅱ发生反应,该反应类型为取代反应,故B正确;C.由分析可知,聚合物P的结构简式为,故C错误;D.反应②的副产物,该副产物为网状结构的高分子化合物,故D正确;故选:C。【点评】本题考查有机物的合成,涉及聚合物的合成,注意对给予信息的理解,题目侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。二.解答题(共5小题)11.(2024秋•房山区期末)马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物,其合成路线如图:(1)A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2,A中的含氧官能团是羧基或—COOH。(2)A→B的反应方程式是+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O。(3)B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强,易断裂。(4)合成马西替坦的关键中间体是E,D→E的合成路线如图:L和M的结构简式分别是、(5)已知:,H的结构简式(CH3O)2CHCH2CH(OCH3)2。(6)下列说法正确的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH【答案】(1)羧基或—COOH;(2)+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O;(3)羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强,易断裂;(4);;(5)(CH3O)2CHCH2CH(OCH3)2;(6)bc。【分析】A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2,说明A中含有—COOH,根据D的结构简式及A、B的分子式和反应条件知,A为,A和甲醇发生酯化反应生成B为,B发生取代反应生成D,根据(5)及H的分子式知,H为(CH3O)2CHCH2CH(OCH3)2,H发生反应生成I,I发生取代反应生成J,F和J发生取代反应生成马西替坦;(4)根据M的分子式及E的结构简式知,M中酚羟基发生取代反应生成E,M为,生成L的反应为加成反应,结合E的结构简式知,L为。【解答】解:(1)根据以上分析知,A中的含氧官能团是羧基或—COOH,故答案为:羧基或—COOH;(2)A→B的反应方程式为+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O,故答案为:+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O;(3)B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因为羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强,易断裂,故答案为:羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强,易断裂;(4)通过以上分析知,L和M的结构简式分别是、,故答案为:;;(5)通过以上分析知,H的结构简式为(CH3O)2CHCH2CH(OCH3)2,故答案为:(CH3O)2CHCH2CH(OCH3)2;(6)a.根据图知,F中没有手性碳原子,故a错误;b.I、J的氢原子种类不同,则利用核磁共振氢谱可区分I和J,故b正确;c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH,则该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH,故c正确;故答案为:bc。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,注意反应中断键和成键方式,题目难度中等。12.(2024•朝阳区一模)环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略):(1)A中含有的官能团是氨基、羧基、碳氯键。(2)D→E的化学方程式是。(3)下列有关E的说法正确的是a、d(填序号)。a.含有3种含氧官能团b.为顺式结构c.1molE最多能与2molNaOH发生反应d.能使酸性KMnO4溶液褪色(4)F中存在2个六元环。F的结构简式是。(5)G的分子式为C17H18BrClN2O4,G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是。(6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下:①K的结构简式是。②理论上,生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2。【答案】(1)羧基、碳氯键;(2);(3)ad;(4);(5);(6)①;②1。【分析】由流程可知,A和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B,B和生成D:,D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E,E失去水分子生成F,F中存在2个六元环,已知:,则为E中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基,和E中羧基发生分子内酯化反应生成酯基,得到F,则F为,F和反应生成G,G和肼反应生成I,G→I过程中发生取代反应和加成反应,结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I化学式可知,I为,I中的一个氨基和发生取代反应引入新的环生成J:,J经过多步反应生成环丙虫酰胺。【解答】解:(1)A中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基,故答案为:羧基、碳氯键;(2)D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E:,故答案为:;(3)a.E含有羧基、酰胺基、酯基3种含氧官能团,故a正确;b.分子中碳碳双键两端的氢在异侧,为反式结构,故b错误;c.E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子,均能和氢氧化钠反应,故1molE最多能与大于2molNaOH发生反应,故c错误;d.分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故d正确;故答案为:ad;(4)由分析可知,F为:,故答案为:;(5)由分析可知,I为:,故答案为:;(6)J为:,J经过多步反应生成环丙虫酰胺;首先J发生已知反应原理:,转化为K:,K中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成L,L与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物;①由分析可知,K的结构简式是,故答案为:;②L被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺,生成碳碳双键过程中失去2个氢,则转移2个电子,故理论上,生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1molH2O2,故答案为:1。【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况,试题难度中等。13.(2024•海淀区二模)开瑞坦是一种重要的脱敏药物,可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图:已知:ⅰ.R—Br+CHR1(COOR2)2→三乙胺R—CR1(COOR2)ⅱ.R—NH2+→(1)A的核磁共振氢谱有3组峰,A的结构简式是。(2)B中含有—OH,试剂a是HBr。(3)D的结构简式是。(4)E→F中,反应i的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH。(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是bc(填字母)。a.F和G均没有手性碳原子b.F和G均能与NaHCO3反应c.F和G均能与银氨溶液反应(6)H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中,中间产物1有2个六元环,红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。中间产物1、中间产物3的结构简式是、或。(7)I→J的过程中,SeO2转化为含+2价Se的化合物,反应中SeO2和I的物质的量之比为3:1。【答案】(1);(2)HBr;(3);(4)+2NaOH→+2CH3OH;(5)bc;(6);;;(7)3:1。【分析】由有机物的转化关系可知,核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成,则A为、B为;与溴化氢发生取代反应生成,则C为;催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成,则D为;催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成,在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成,酸化生成,则F为;共热发生脱羧反应生成,则G为;一定条件下转化为,与羟胺发生加成反应生成,发生消去反应,发生构型转化为或,或发生消去反应生成,与二氧化硒发生氧化反应生成,则J为;催化剂作用下发生取代反应生成。【解答】解:(1)由分析可知,A的结构简式为,故答案为:;(2)由分析可知,与溴化氢发生取代反应生成和水,则试剂a为溴化氢,故答案为:HBr;(3)由分析可知,D的结构简式为,故答案为:;(4)由分析可知,E→F中,反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇,反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH,故答案为:+2NaOH→+2CH3OH;(5)由分析可知,F和G的结构简式为和;a.由结构简式可知,G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子:,故a错误;b.由结构简式可知,F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基,故b正确;c.由结构简式可知,F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基,故c正确;故答案为:bc;(6)由分析可知,H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成,发生消去反应,发生构型转化为或,或发生消去反应生成,则中间产物1的结构简式为,中间产物3的结构简式为或,故答案为:;或;(7)由分析可知,I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成,由得失电子数目守恒可知,反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3:1,故答案为:3:1。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析判断和综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,题目难度中等。14.(2023秋•房山区期末)氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物,如图为合成药物氯氮平的一种路线。(1)B的含氧官能团名称是羧基。(2)B→C的反应方程式是。(3)试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2,则其结构简式为。(4)F分子中核磁共振氢谱只有一组峰,则F→G的反应方程式为。(5)Ⅰ的结构简式是。(6)化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和消去反应。(7)C(C8H9NO2)的同分异构体有多种,写出满足下列条件的同分异构体的结构简式。①该芳香化合物可发生水解,水解产物可发生银镜反应②苯环上有两个取代基,其中一个为—NH2③苯环上的一氯取代物有两种(8)已知—NH2易被氧化,甲基可使苯环邻位上的H活化,羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式;。【答案】(1)羧基;(2);(3);(4);(5);(6)消去;(7);(8);。【分析】A通过多步反应生成B,B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C为,试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2,根据D的结构简式及a的分子式知,a中氯原子被取代生成D,a为,E为CH2=CH2,E发生氧化反应生成F,F分子中核磁共振氢谱只有一组峰,则F为,G发生取代反应生成H,根据J的结构简式及I的分子式知,D和H发生取代反应生成I,I中硝基发生还原反应生成J,I为,J中氨基和碳氧双键发生加成反应和消去反应生成氯氮平;(8)由合成,甲基被氧化生成羧基,因为氨基易被氧化,且甲基可使苯环邻位上的H活化,羧基可使苯环的间位上的H活化,所以甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成,然后再发生氧化反应生成,发生还原反应生成。【解答】解:(1)B的含氧官能团名称是羧基,故答案为:羧基;(2)B发生酯化反应生成C,

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