2024-2025下学期高二化学鲁科版期中必刷常考题之有机物的合成

第79页（共79页）2024-2025下学期高二化学鲁科版（2019）期中必刷常考题之有机物的合成一．解答题（共15小题）1．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为。（2）B→C的反应类型为。（3）D中碳原子的杂化轨道类型有；其中，电负性最大的元素为。（4）写出F→G的化学方程式。（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选）。2．（2024•济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：已知：Ⅰ．；Ⅱ．；Ⅲ．。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为（填标号）。a．还原剂b．催化剂c．氧化剂（3）C→D中发生反应的官能团名称。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为。（4）E中相同官能团的反应活性：①②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用。符合下列条件的E的同分异构体有种（不考虑立体异构）。①含有苯环②可以发生银镜反应③分子内含有5种化学环境的氢原子（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线，其他试剂任选。3．（2024春•潍坊期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如图：已知：RCH2CHO+CH3CHO→一定条件RCH2CH＝CHCHO+H2回答下列问题：（1）A的化学名称为，E中含氧官能团的名称为。（2）D生成高分子化合物的化学方程式为。（3）F→G的化学方程式为，反应类型为。（4）符合下列条件的G的同分异构体有种，其结构简式为（任写一种）。①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基②含3个甲基③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO24．（2024•枣庄一模）化合物Q是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q；已知：Ⅰ．RCOCl→R'Ⅱ．回答下列问题：（1）有机物A的化学名称为；有机物C中官能团的名称为。（2）反应①中加入K2CO3的作用是；合成路线中设计反应①和⑤目的是。反应⑦的化学方程式为。下列关于反应③的说法，错误的是（填标号）。A．反应前后N原子的杂化方式未发生变化B．反应类型为还原反应，当生成1molB时转移6mol电子C．可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B（3）有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共种（考虑立体异构）；其中核磁共振氧谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为。5．（2024•枣庄一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：（1）化合物ⅰ的名称为，化合物ⅱ的分子式为。（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式（写出两种）。（3）化合物ClCH2CH2CHO为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应的官能团反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ab—CHO氧化反应（生成有机物）（4）下列说法中不正确的有。A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O＞N＞CB．反应⑤过程中，有C—N键和H—Br键形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化D．H2O2属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的σ键（5）以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，环状有机反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为。③从出发，第一步的化学方程式为（注明反应条件）。6．（2024春•招远市期中）沉香中含有镇静的成分，能够有效地缓解失眠症。（1）沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一，它结构简式如图所示，其分子式为，下列有关沉香螺醇的说法正确的是。A．沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上B．沉香螺醇能发生取代反应C．沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．沉香螺醇能被催化氧化E．沉香螺醇能发生消去反应（2）从沉香中还可以分离出角鲨烯，分子式为C30H50，其结构简式如图所示：角鲨烯与乙烯是否互为同系物（填“是”或“否”）．检验角鲨烯中官能团可选用的试剂是。（3）①1，3﹣丁二烯可以发生Diels﹣Alder反应，如图a所示．沉香的香气与呋喃类化合物有关，呋喃的结构简式如图b所示，与1，3﹣丁二烯类似，呋喃也可以发生Diels﹣Alder反应，请写出呋喃与马来酸酐（图c）发生Diels﹣Alder反应的化学方程式（可以不写条件）。②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃（C4H8O），请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体。i．具有环状结构ii．能发生消去反应iii．能在铜的催化下被氧气氧化③四氢呋喃是一种重要的有机原料，它可以直接被硝酸氧化为丁二酸（硝酸被还原为氮氧化合物）．工业上也可采用如下方法合成丁二酸：C2评价上述方法合成丁二酸比四氢呋喃直接氧化法的优点：。7．（2024•泰安一模）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如图：已知：ⅰ．BnBr为ⅱ．ⅲ．ⅳ．（1）化合物A的名称是，“试剂1”的结构简式。（2）由C到D化学反应方程式（写总反应）。（3）化合物D的一种同分异构体能与NaHCO3的水溶液反应生成气体，核磁共振氢谱检测到四组峰（峰面积比为2：4：4：1），其结构简式为（写出一种即可）。（4）E分子中含有3个六元环，下列描述正确的是。a．E分子中存在手性碳原子b．E分子中存在2种含氧官能团c．1molE与溴水反应最多可消耗4molBr2d．1个E分子中至少有9个碳原子共平面（5）“反应5”的反应类型为。（6）在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是（填选项）。a．反应1和反应3b．反应4和反应5c．反应2和反应68．（2024•淄博一模）中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如图：已知：Ⅰ．。Ⅱ．Ⅲ．回答下列问题：（1）A→B的试剂和反应条件为；A的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为（任写1种）。a．与NaHCO3溶液反应放出CO2气体b．能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应c．含有四种化学环境的氢（2）设计B→C反应的目的是；E中含氧官能团的名称为。（3）C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为；D的结构简式为。（4）F→G的化学方程式为。（5）根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。9．（2024•济南一模）青蒿素（Artemisinin）作为一种广谱的抗疟药物，其应用十分广泛，以下是青蒿素的一种全合成路线。已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4＝H或烷基。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称为，青蒿素的分子式为。（2）化合物有多种同分异构体，写出满足以下条件的同分异构体结构简式。①能与银氨溶液发生反应；②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰。（3）化合物C的结构简式为。（4）由F生成G的反应类型为，稍过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为。（5）参照以上合成路线，设计为原料合成的合成路线（无机试剂任选）。10．（2024•济宁一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：已知：①②（R1、R2为烃甚或氢原子）③Ph代表苯基回答下列问题：（1）A的化学名称为，H→I的反应类型为。（2）C→D的化学方程式为：。（3）F的结构简式为：，由G生成H的试剂与条件是。（4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有种。①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9：2：2：2（5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。11．（2024•日照一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如图：已知：RCHO+→C2回答下列问题：（1）B的结构简式为，C中含有的官能团名称为。（2）D的名称为。（3）C+D→E的化学方程式为。（4）E→F的反应类型为。（5）符合以下条件的B的同分异构体有种（不考虑立体异构）。a．遇到FeCl3溶液显紫色b．能发生银镜反应（6）根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线。12．（2024•菏泽一模）一种治疗神经系统疾病的药物中间体（G）的合成路线如图：路线一：已知：回答下列问题：（1）A结构简式为；F中含氧官能团的名称为。（2）F→G反应类型为；E→F的化学方程式为。（3）符合下列条件的C的同分异构体有种（不考虑空间异构）①能与溴水反应而使其褪色②能在酸性条件下发生水解。产物之一遇FeCl3溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2，上述同分异构体中，水解产物只有一个手性碳原子的为（填结构简式）。（4）为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如下路线合成。路线二：H中有种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为。13．（2024•聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如图：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反应所需的试剂和条件是，C的化学名称为。（2）由C合成F的过程中，C→D的目的是。（3）E→F的化学方程式为。（4）试剂a中含氧官能团的名称为，H中氮原子的杂化方式为。（5）化合物Ⅰ的另一种合成路线如图：已知：K的结构简式为，M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N，写出N的一种结构简式。14．（2024•青岛一模）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。已知：。回答下列问题：（1）C中含氧官能团的名称为。H→I的反应类型为。（2）D→E的化学方程式为。E→F的反应试剂为。（3）G的名称为。J的结构简式为。（4）满足下列条件的有机物的同分异构体有种（不考虑立体异构）。①比有机物C的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；③能与NaHCO3溶液反应产生气体。（5）已知：2RCOOH→P2O5（RCO根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线。15．（2024•牡丹区校级三模）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系：已知：①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；②→(2)H+(1)KMn③RCOCH3+R′CHO→一定条件RCOCH＝CHR′+H2O回答下列问题：（1）B的分子式为，F具有的官能团名称是。（2）由D生成E的反应类型为，由E生成F所需试剂及反应条件为。（3）K的结构简式为。（4）由H生成I的化学方程式为。（5）化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种（不考虑立体异构）。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为。（6）糠叉丙酮（）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2024-2025下学期高二化学鲁科版（2019）期中必刷常考题之有机物的合成参考答案与试题解析一．解答题（共15小题）1．（2024•山东模拟）以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体（I）的合成路线如图：回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基。（2）B→C的反应类型为消去反应。（3）D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl。（4）写出F→G的化学方程式+2CH3CH2OH⇌△浓硫酸+2H2O。（5）B的同分异构体中，满足下列条件的结构有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。（6）利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线（无机试剂任选）。【答案】（1）碳氯键、羰基；（2）消去反应；（3）sp2、sp3；Cl；（4）+2CH3CH2OH⇌△浓硫酸+2H2O；（5）13；；（6）。【分析】A发生反应生成B，B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，C中甲基上的氢原子被氯原子取代生成D；根据E的分子式及G的结构简式知，E为，根据F的分子式知，E中甲基被氧化生成羧基，则F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，G发生反应生成H，D和H发生取代反应生成I；（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物。【解答】解：（1）A中所含官能团的名称为碳氯键、羰基，故答案为：碳氯键、羰基；（2）B中醇羟基发生消去反应生成C中碳碳双键，所以B→C的反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；（3）D中苯环和连接双键的碳原子采用sp2杂化，亚甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以D中碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3；其中，电负性最大的元素为Cl，故答案为：sp2、sp3；Cl；（4）F为，F和乙醇发生酯化反应生成G，F→G的化学方程式+2CH3CH2OH⇌△浓硫酸+2H2O，故答案为：+2CH3CH2OH⇌△浓硫酸+2H2O；（5）B的同分异构体满足下列条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上，如果取代基为酚﹣OH、﹣Cl、﹣CH（CH3）2，有10种位置异构；如果取代基为酚﹣OH、﹣CCl（CH3）2，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有13种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为，故答案为：13；；（6）乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为：，故答案为：。【点评】本题考查有机物合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。2．（2024•济南模拟）化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如图：已知：Ⅰ．；Ⅱ．；Ⅲ．。回答下列问题：（1）A的结构简式为。（2）DMP试剂在B→C转化中的作用为c（填标号）。a．还原剂b．催化剂c．氧化剂（3）C→D中发生反应的官能团名称硝基、（酮）羰基。D→E的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为+N2H4→+。（4）E中相同官能团的反应活性：①＜②（填“＞”“＜”或“＝”），解释Cbz—Cl的作用保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应。符合下列条件的E的同分异构体有19种（不考虑立体异构）。①含有苯环②可以发生银镜反应③分子内含有5种化学环境的氢原子（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备的合成路线→m—CPBA→NH3→COCl2【答案】（1）；（2）c；（3）硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；（4）＜；保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；19；（5）→m—CPBA→NH3→COCl【分析】根据B的结构简式及A的分子式可推出A为，B与DMP试剂作用生成C，C还原得到D，D与N2H4反应生成E，E与Cbz—Cl作用生成F为，F与ClCOCH2Cl反应生成G，G多步反应生成H。【解答】解：（1）根据分析可知，A的结构简式为，故答案为：；（2）B→C转化中B中的一个羟基转化为酮羰基被氧化，故DMP试剂在B→C转化中作用为氧化剂，故答案为：c；（3）对比C、D的结构简式，C→D中C的硝基与酮羰基发生改变，形成胺，故发生反应的官能团名称为硝基、（酮）羰基；D→E的转化中两种产物均含两个六元环，根据分析，反应的化学方程式为+N2H4→+，故答案为：硝基、（酮）羰基；+N2H4→+；（4）E中相同官能团氨基的反应活性：①＜②，Cbz—Cl的作用保护是②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；E为，符合条件的E的同分异构体：①含有苯环；②可以发生银镜反应，则含有醛基，根据不饱和度可知除苯环外不再含有环，③分子内含有5种化学环境的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体有、、、、、、、、、、、、、、、、、、，共19种，故答案为：＜；保护②氨基或降低②氨基活性或占②氨基位置，防止下一步与②氨基反应；19；（5）综合上述信息，以苯乙烯和光气（COCl2）为原料制备，苯乙烯反应生成，与氨气反应生成，与光气反应生成，合成路线为：→m—CPBA→NH3→COCl2，故答案为：→m—CPBA→NH3→COCl【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。3．（2024春•潍坊期末）芳香族化合物G是药物中间体，以有机物A为原料制备G的一种合成路线如图：已知：RCH2CHO+CH3CHO→一定条件RCH2CH＝CHCHO+H2回答下列问题：（1）A的化学名称为苯乙烯，E中含氧官能团的名称为羧基。（2）D生成高分子化合物的化学方程式为。（3）F→G的化学方程式为，反应类型为取代反应（或酯化反应）。（4）符合下列条件的G的同分异构体有4种，其结构简式为（或、、）（任写一种）。①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基②含3个甲基③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2【答案】（1）苯乙烯；羧基；（2）；（3）；取代反应（或酯化反应）；（4）4；（或、、）。【分析】A的分子式为C8H8，不饱和度为5，A与水发生加成反应生成B，可知A为，B在铜、O2和加热的条件下发生氧化反应生成C，则C为，C与CH3CHO发生已知信息的反应生成D，D的分子式为C10H10O，不饱和度为6，则D为，D发生氧化反应生成E，E与H2发生加成反应生成F，则F为，F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，则G为。【解答】解：（1）根据分析A为，A的化学名称为苯乙烯；E含氧官能团的名称为：羧基，故答案为：苯乙烯；羧基；（2）D为，发生加聚反应生成高分子化合物的化学方程式为：，故答案为：；（3）F与乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成G，化学方程式为：，反应类型为：取代反应（或酯化反应），故答案为：；取代反应（或酯化反应）；（4）G的分子式为C12H16O2，不饱和度为5，G的同分异构体满足条件：①属于芳香族化合物且苯环上只有一个取代基；②含3个甲基；③能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基，可能得结构有：、、、，共有4种，故答案为：4；（或、、）。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。4．（2024•枣庄一模）化合物Q是一种药物的中间体，可利用如下合成路线制备化合物Q；已知：Ⅰ．RCOCl→R'Ⅱ．回答下列问题：（1）有机物A的化学名称为对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；有机物C中官能团的名称为醚键、酰胺基。（2）反应①中加入K2CO3的作用是提供碱性环境，有利于反应正向进行；合成路线中设计反应①和⑤目的是保护羟基。反应⑦的化学方程式为+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBr）。下列关于反应③的说法，错误的是A．反应前后N原子的杂化方式未发生变化B．反应类型为还原反应，当生成1molB时转移6mol电子C．可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B（3）有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的共15种（考虑立体异构）；其中核磁共振氧谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为。【答案】（1）对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；醚键、酰胺基；（2）提供碱性环境，有利于反应正向进行；保护酚羟基，防止羟基被氧化；+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBr（3）15；。【分析】与CH3I发生取代反应生成和HI，K2CO3消耗生成的HI，有利于反应正向进行，提高原料利用率，对比与C的结构简式，结合A与B的分子式、信息I，可知发生硝化反应生成A，A中硝基还原为氨基生成B，B中氨基与CH3COCl发生取代反应生成C和HCl，故A为、B为，C中﹣OCH3重新转化为﹣OH生成D，可知反应①和⑤目的是保护酚羟基、防止羟基被氧化，对比D、G的结构简式，结合E与F的分子式、反应条件，可知D中酚羟基邻位氢原子被﹣COCHBrCH2CH3取代生成E，E中羟基与溴原子之间脱去1分子HBr形成环醚得到F，K2CO3消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高原料利用率，F中羰基还原为羟基生成G，G中羟基发生消去反应、酰胺基水解生成Q。【解答】解：（1）A为，有机物A的化学名称为对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；有机物C中官能团的名称为醚键、酰胺基，故答案为：对硝基苯甲醚或4﹣硝基苯甲醚；醚键、酰胺基；（2）反应①中生成HI，HI和碳酸钾反应而促进反应正向减小，所以该反应中加入K2CO3的作用是提供碱性环境，有利于反应正向进行；合成路线中设计反应①和⑤目的是保护羟基；反应⑦的化学方程式为+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBrA．A中含有硝基、B中含有氨基，反应前后N原子的杂化方式由sp2转化为sp3，则N原子杂化类型发生变化，故A错误；B．反应类型为还原反应，N元素化合价由+3价转化为﹣3价，当生成1molB时转移6mol电子，故B正确；C．A为、B为，A不能被酸性高锰酸钾溶液氧化、B能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A和B，故C正确；故答案为：提供碱性环境，有利于反应正向进行；保护羟基；+K2CO3→+KHCO3+KBr（或→K2CO3+HBr）；A（3）有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基，如果取代基为﹣CH2CH2NO2，有1种位置异构；如果取代基为﹣CH（CH3）NO2，有2种位置异构；如果取代基为﹣CH2CH3、﹣NO2，有3种位置异构；如果取代基为﹣CH2NO2、﹣CH3，有3种位置异构；如果取代基为﹣NO2、2个CH3，有6种位置异构，所以符合条件的有15种，其中核磁共振氧谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为，故答案为：15；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。5．（2024•枣庄一模）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成（部分条件和试剂未标明）：（1）化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2。（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式、（写出两种）。（3）化合物ClCH2CH2CHO为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应的官能团反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a氢氧化钠醇溶液，加热消去反应b—CHO新制氢氧化铜加热，酸化—COOH氧化反应（生成有机物）（4）下列说法中不正确的有CD。A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O＞N＞CB．反应⑤过程中，有C—N键和H—Br键形成C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化D．H2O2属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的σ键（5）以和为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，环状有机反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为+12O2→ΔCu，O2③从出发，第一步的化学方程式为+NaOH→ΔNaOH/H2O【答案】（1）环戊酮；C6H10N2；（2）、；（3）新制氢氧化铜加热，酸化；—COOH；（4）CD；（5）①；②+12O2→ΔCu，O③+NaOH→ΔNaOH/H【分析】由流程可知，ⅰ中羰基加成得到ⅱ，ⅱ和ⅲ发生取代引入支链得到ⅳ，ⅳ在过氧化氢作用下，—CN转化为酰胺基得到ⅴ，ⅴ在氢氧化钠作用下转化为ⅵ，ⅵ和ⅶ发生取代反应生成ⅷ。【解答】解：（1）由图可知，化合物ⅰ的名称为环戊酮，化合物ⅱ的分子式为C6H10N2，故答案为：环戊酮；C6H10N2；（2）六元碳环化合物ⅸ是化合物ii的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，则分子结构对称，可以为、，故答案为：、；（3）卤代烃在氢氧化钠醇溶液加热条件下，发生消去反应可以生成碳碳双键；醛基具有还原性，在碱性条件下可以和新制氢氧化铜沉淀加热发生氧化还原反应转化为羧酸盐，酸化后得到羧基，故答案为：新制氢氧化铜加热，酸化；—COOH；（4）A．同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O＞N＞C，故A正确；B．反应⑤过程中溴原子取代氨基氢生成HBr和ⅷ，故反应过程中有C—N键和H—Br键形成，故B正确；C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；由接哦股可知化合物ⅳ中不存在手性碳原子；，氧原子形成碳氧双键，且存在2对孤电子对，O采取sp3杂化，故C错误；D．H2O2分子中正负电荷重心不重合，属于极性分子，故D错误；故答案为：CD；（5）在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成，羟基氧化为铜极得到，发生反应①原理得到，再和发生②原理得到产物；故：①最后一步反应中，环状有机反应物为，故答案为：；②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为+12O2→ΔCu，O故答案为：+12O2→ΔCu，O③从出发，第一步的化学方程式为+NaOH→ΔNaOH/H2故答案为：+NaOH→ΔNaOH/H【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。6．（2024春•招远市期中）沉香中含有镇静的成分，能够有效地缓解失眠症。（1）沉香螺醇是沉香香气的主要成分之一，它结构简式如图所示，其分子式为C15H26O，下列有关沉香螺醇的说法正确的是BCE。A．沉香螺醇中所有碳原子在同一平面上B．沉香螺醇能发生取代反应C．沉香螺醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．沉香螺醇能被催化氧化E．沉香螺醇能发生消去反应（2）从沉香中还可以分离出角鲨烯，分子式为C30H50，其结构简式如图所示：角鲨烯与乙烯是否互为同系物否（填“是”或“否”）．检验角鲨烯中官能团可选用的试剂是酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液。（3）①1，3﹣丁二烯可以发生Diels﹣Alder反应，如图a所示．沉香的香气与呋喃类化合物有关，呋喃的结构简式如图b所示，与1，3﹣丁二烯类似，呋喃也可以发生Diels﹣Alder反应，请写出呋喃与马来酸酐（图c）发生Diels﹣Alder反应的化学方程式（可以不写条件）。②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃（C4H8O），请写出两种符合下列条件的四氢呋喃的同分异构体。i．具有环状结构ii．能发生消去反应iii．能在铜的催化下被氧气氧化③四氢呋喃是一种重要的有机原料，它可以直接被硝酸氧化为丁二酸（硝酸被还原为氮氧化合物）．工业上也可采用如下方法合成丁二酸：C2评价上述方法合成丁二酸比四氢呋喃直接氧化法的优点：反应物全部转化为目标生成物，原料利用率达到100%；无污染，绿色、环保。【答案】（1）C15H26O；BCE；（2）否；酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液；（3）①；②；③反应物全部转化为目标生成物，原料利用率达到100%；无污染，绿色、环保。【分析】（1）沉香螺醇中C、H、O原子个数依次是15、26、1；A．沉香螺醇中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷中最多有3个原子共平面；B．沉香螺醇具有醇和烯烃的性质；C．碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化；D．沉香螺醇中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子；E．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子的醇能发生消去反应；（2）角鲨烯与乙烯的结构不相似，碳碳双键能和溴水发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化；（3）①呋喃与马来酸酐（图c）发生Diels﹣Alder反应形成环；②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃（C4H8O）为，四氢呋喃的同分异构体符合下列条件：i．具有环状结构；ii．能发生消去反应，说明含有醇羟基且连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上含有氢原子；iii．能在铜的催化下被氧气氧化，说明含有—CH2OH或—CH（OH）﹣；③氮氧化物污染空气。【解答】解：（1）沉香螺醇中C、H、O原子个数依次是15、26、1，分子式为C15H26O；A．沉香螺醇中饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷中最多有3个原子共平面，所以该分子中所有碳原子一定不共平面，故A错误；B．沉香螺醇具有醇和烯烃的性质，醇羟基能发生取代反应，故B正确；C．分子中碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．沉香螺醇中连接醇羟基的碳原子上不含氢原子，所以不能发生催化氧化反应，故D错误；E．分子中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以醇羟基能发生消去反应，故E正确；故答案为：C15H26O；BCE；（2）角鲨烯与乙烯的结构不相似，所以二者不互为同系物；分子中碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色、能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液检验官能团，故答案为：否；（3）①呋喃与马来酸酐（图c）发生Diels﹣Alder反应方程式为，故答案为：；②呋喃可以与氢气发生加成反应得到四氢呋喃（C4H8O）为，四氢呋喃的同分异构体符合下列条件：i．具有环状结构；ii．能发生消去反应，说明含有醇羟基且连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上含有氢原子；iii．能在铜的催化下被氧气氧化，说明含有—CH2OH或—CH（OH）﹣，符合条件的结构简式为，故答案为：；③氮氧化物污染空气，合成丁二酸比四氢呋喃直接氧化法的优点：反应物全部转化为目标生成物，原料利用率达到100%；无污染，绿色、环保，故答案为：反应物全部转化为目标生成物，原料利用率达到100%；无污染，绿色、环保；【点评】本题考查有机物的合成、有机物的结构和性质，侧重考查基础知识的掌握和灵活运用能力，明确官能团及其性质的关系、原子共平面的判断方法等知识点是解本题关键，题目难度不大。7．（2024•泰安一模）葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路线如图：已知：ⅰ．BnBr为ⅱ．ⅲ．ⅳ．（1）化合物A的名称是间苯二酚，“试剂1”的结构简式CH3COCl。（2）由C到D化学反应方程式（写总反应）。（3）化合物D的一种同分异构体能与NaHCO3的水溶液反应生成气体，核磁共振氢谱检测到四组峰（峰面积比为2：4：4：1），其结构简式为（写出一种即可）。（4）E分子中含有3个六元环，下列描述正确的是c。a．E分子中存在手性碳原子b．E分子中存在2种含氧官能团c．1molE与溴水反应最多可消耗4molBr2d．1个E分子中至少有9个碳原子共平面（5）“反应5”的反应类型为取代反应。（6）在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做“基团保护”。上述反应中起基团保护作用的是ac（填选项）。a．反应1和反应3b．反应4和反应5c．反应2和反应6【答案】（1）间苯二酚；CH3COCl；（2）；（3）；（4）c；（5）取代反应；（6）ac。【分析】根据D的结构简式及A的分子式知，A为，A和液溴发生取代反应生成B为，根据C的分子式及反应条件知，B和试剂1发生信息ii的反应生成C，根据D的结构简式及C的分子式知，C为，试剂1为CH3COCl；根据反应条件及根据D的结构简式知，C和试剂2发生信息iii的反应然后酸化生成D，则试剂2为；根据信息iv知，F为、E为、J为；根据I的结构简式及H的分子式知，G和甲醇发生取代反应生成H，H为。【解答】解：（1）A为，A的名称为间苯二酚，试剂1为CH3COCl，故答案为：间苯二酚；CH3COCl；（2）由C到D化学反应方程式为，故答案为：；（3）化合物D的一种同分异构体能与NaHCO3的水溶液反应生成气体，说明含有羧基，核磁共振氢谱检测到四组峰（峰面积比为2：4：4：1），说明含有四种氢原子且结构对称，其中一种结构简式为，故答案为：；（4）E为，E分子中含有3个六元环：a．E分子中不存在手性碳原子，故a错误；b．E分子中存在3种含氧官能团，分别是醚键、羰基和羟基，故b错误；c．苯环上酚羟基的邻位和溴以1：1发生取代反应，碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，则1molE与溴水反应最多可消耗4molBr2，故c正确；d．1个E分子中至少有11个碳原子共平面，故d错误；故答案为：c；（5）“反应5”的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（6）反应1和反应3是保护中的①号羟基，反应2和6是保护中②③④⑤号羟基，所以ac正确，故答案为：ac。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。8．（2024•淄博一模）中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如图：已知：Ⅰ．。Ⅱ．Ⅲ．回答下列问题：（1）A→B的试剂和反应条件为CH3CH2OH、浓硫酸，加热；A的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为（任意1种）（任写1种）。a．与NaHCO3溶液反应放出CO2气体b．能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应c．含有四种化学环境的氢（2）设计B→C反应的目的是保护酚羟基；E中含氧官能团的名称为醚键、酯基。（3）C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为消去反应；D的结构简式为。（4）F→G的化学方程式为+Br2→CHCl3+HBr（5）根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。【答案】（1）CH3CH2OH、浓硫酸，加热；（任意1种）；（2）保护酚羟基；醚键、酯基；（3）消去反应；；（4）+Br2→CHCl3+HBr（5）。【分析】由C的结构简式，结合信息I，逆推可知B为，B与BnCl发生取代反应生成C和HCl，碳酸钾消耗反应生成HCl，有利于反应正向进行，提高反应物的利用率（或生成物的产率），结合A的分子式，推知A为，A与乙醇发生酯化反应生成B，由反应条件可知，C与D发生信息Ⅱ中第一步反应生成E，E发生信息Ⅱ中第二步反应、同时另一个酯基水解为羧基生成F，F发生信息Ⅲ中第一步反应生成G，G与氢气发生信息Ⅲ中第二步反应、同时发生信息I中第二步反应生成H，结合H的结构简式，逆推可知G为、F为、E为、D为；（5）与发生信息Ⅱ中第一步反应生成，再发生信息Ⅱ中第二步反应生成，发生信息Ⅲ中第一步反应生成。【解答】解：（1）A→B是转化为，需要的试剂和反应条件为CH3CH2OH、浓硫酸，加热；A的同分异构体与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，其能发生水解反应、也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明还含有酯基、酚羟基，分子中含有四种化学环境的氢，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为，故答案为：CH3CH2OH、浓硫酸，加热；（任意1种）；（2）B→C过程中消除酚羟基，系列反应后又重新引入消除的酚羟基，由于酚羟基易被氧化，可知设计B→C反应的目的是保护酚羟基；由分析可知，E的结构简式为，E中含氧官能团的名称为醚键、酯基，故答案为：保护酚羟基；醚键、酯基；（3）C→E的反应过程分两步，对比C、D、E的结构简式可知，第一步为加成反应，第二步反应类型为消去反应；由分析可知，D的结构简式为，故答案为：消去反应；；（4）F→G的化学方程式为+Br2→CHCl3+HBr故答案为：+Br2→CHCl3+HBr（5）与发生信息Ⅱ中第一步反应生成，再发生信息Ⅱ中第二步反应生成，发生信息Ⅲ中第一步反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写、对步骤的分析评价、合成路线设计等，充分利用有机物的结构简式、反应条件进行分析推断，关键是对反应信息的理解，较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力，题目涉及有机物结构复杂，属于易错题目。9．（2024•济南一模）青蒿素（Artemisinin）作为一种广谱的抗疟药物，其应用十分广泛，以下是青蒿素的一种全合成路线。已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Ⅳ．Ⅴ．R，R1，R2，R3，R4＝H或烷基。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称为醛基，青蒿素的分子式为C14H20O5。（2）化合物有多种同分异构体，写出满足以下条件的同分异构体结构简式。①能与银氨溶液发生反应；②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰。（3）化合物C的结构简式为。（4）由F生成G的反应类型为氧化反应，稍过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为或者。（5）参照以上合成路线，设计为原料合成的合成路线（无机试剂任选）。【答案】（1）醛基；C14H20O5；（2）；（3）；（4）氧化反应；或者；（5）。【分析】A反应生成B，C在KOH加热作用下转化为C，C转化为D，D反应生成E，E发生氧化反应转化为F，F发生氧化反应生成G，G发生取代转化为H为，H反应转化为I，最后得到青蒿素，据此回答；（5）合成，首先发生消去反应生成，接着被氧化为，最后在KOH加热的情况下转化为。【解答】解：（1）由结构简式可知，A中含氧官能团的名称为醛基，由结构简式可知，青蒿素的分子式为C14H20O5，故答案为：醛基；C14H20O5；（2）①能与银氨溶液发生反应，则含有醛基，②核磁共振氢谱中共含有三组吸收峰，有三种等效氢，则同分异构体为：，故答案为：；（3）根据分析可知，化合物C的结构简式为：，故答案为：；（4）根据Ⅳ的转化信息可知F生成G的反应类型为氧化反应；过量K2CO3时，由G生成H的反应方程式为：或者，故答案为：氧化反应；或者；（5）合成，首先发生消去反应生成，接着被氧化为，最后在KOH加热的情况下转化为，路线如下：，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，利用题给信息、相对分子质量、分子式及反应条件正确推断各物质的结构简式是解本题关键，难点是限制性条件下同分异构体种类判断，题目难度较大。10．（2024•济宁一模）用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：已知：①②（R1、R2为烃甚或氢原子）③Ph代表苯基回答下列问题：（1）A的化学名称为邻羟基苯甲酸，H→I的反应类型为取代反应。（2）C→D的化学方程式为：。（3）F的结构简式为：，由G生成H的试剂与条件是溴蒸气、光照。（4）D的同分异构体中，同时符合下条件的有3种。①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9：2：2：2（5）依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。【答案】（1）邻羟基苯甲酸；取代反应；（2）；（3）；溴蒸气、光照；（4）3；（5）【分析】A发生信息①的反应生成B，则B中含有甲氧基，B发生信息②的反应生成C，B中含有羧基，C中含有甲氧基和﹣COCl，D发生取代反应生成E，根据E的结构简式及D的分子式知，D中含有甲氧基，E中不含甲氧基，则D发生取代反应生成E，D为，结合信息②和C的分子式知，C为，B为、A为；结合G的结构简式及F的分子式知，E发生消去反应生成F为，F先发生开环加成然后发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，根据J的结构简式及I的分子式知，H中溴原子被取代生成I，I发生还原反应生成J，I为，I发生取代反应生成K；（5）以乙二醇为原料制备有机物，可由ClOCCOCl和H2NCH2CH2OH发生信息②的反应得到，ClOCCOCl可由HOOCCOOH和SOCl2发生取代反应得到，OHCCHO发生氧化反应生成HOOCCOOH，OHCCHO可由HOCH2CH2OH发生催化氧化反应得到。【解答】解：（1）A为，A的化学名称为邻羟基苯甲酸，H中溴原子被取代生成I，则H→I的反应类型为取代反应，故答案为：邻羟基苯甲酸；取代反应；（2）C为，D为，C→D的化学方程式为：，故答案为：；（3）F的结构简式为：，G甲基上的氢原子被溴原子取代，所以由G生成H的试剂与条件是溴蒸气、光照，故答案为：；溴蒸气、光照；（4）D为，D的同分异构体同时符合下条件：①含苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9：2：2：2，说明含有四种氢原子且含有3个等效的甲基，结构对称，D的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，含有2个氧原子，应该含有等效2个醛基，3个等效的甲基位于同一个碳原子上，符合条件的结构简式为，有3种，故答案为：3；（5）以乙二醇为原料制备有机物，可由ClOCCOCl和H2NCH2CH2OH发生信息②的反应得到，ClOCCOCl可由HOOCCOOH和SOCl2发生取代反应得到，OHCCHO发生氧化反应生成HOOCCOOH，OHCCHO可由HOCH2CH2OH发生催化氧化反应得到，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。11．（2024•日照一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如图：已知：RCHO+→C2回答下列问题：（1）B的结构简式为，C中含有的官能团名称为酮羰基、酯基。（2）D的名称为邻氯苯甲醛。（3）C+D→E的化学方程式为+C2H5ONa→+H2O（4）E→F的反应类型为加成反应。（5）符合以下条件的B的同分异构体有42种（不考虑立体异构）。a．遇到FeCl3溶液显紫色b．能发生银镜反应（6）根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线CH3COOC2H5→C2H5ONaCH3COCH【答案】（1）；酮羰基、酯基；（2）邻氯苯甲醛；（3）+C2H5ONa→+H2（4）加成反应；（5）42；（6）CH3COOC2H5→C2H5ONaCH【分析】（A）与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成（B），与CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下发生取代反应生成（C），与（D）在C2H5ONa作用下反应生成（E），与在C2H5ONa作用下反应生成（F），与NH3、H+作用生成（G）。【解答】解：（1）（A）与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成B，B的结构简式为；与CH3COOC2H5在C2H5ONa作用下发生取代反应生成C，C的结构简式为，其中含有的官能团的名称为酮羰基、酯基，故答案为：；酮羰基、酯基；（2）D的结构简式为，其名称为邻氯苯甲醛，故答案为：邻氯苯甲醛；（3）（C）与（D）在C2H5ONa作用下反应生成（E），C+D→E的化学方程式为+C2H5ONa→+H2O，故答案为：+C2H5ONa→+H2（4）与在C2H5ONa作用下反应生成（F），反应过程中中的碳碳双键发生了加成反应，即该反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；（5）B的结构简式为，满足题目要求的同分异构体有：①2个侧链（邻、间、对3种）、（邻、间、对3种）②3个侧链a．分别为﹣OH、﹣CHO、﹣CH2CH3时有、、，共10种；b．分别为﹣OH、﹣CH2CHO、﹣CH3时，同理，也因为三个不同侧链在苯环位置不同而引起10种同分异构体；③4个侧链，共16种，所以符合要求的同分异构体的种类为3+3+10+10+16＝42，故答案为：42；（6）以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备的合成路线为CH3COOC2H5→C2H5ONaCH3故答案为：CH3COOC2H5→C2H5ONaCH【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。12．（2024•菏泽一模）一种治疗神经系统疾病的药物中间体（G）的合成路线如图：路线一：已知：回答下列问题：（1）A结构简式为；F中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基。（2）F→G反应类型为还原反应；E→F的化学方程式为+→DCC+H2O。（3）符合下列条件的C的同分异构体有8种（不考虑空间异构）①能与溴水反应而使其褪色②能在酸性条件下发生水解。产物之一遇FeCl3溶液显紫色，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2，上述同分异构体中，水解产物只有一个手性碳原子的为（填结构简式）。（4）为了减少步骤，缩短反应过程，D→G也可由如下路线合成。路线二：H中有16种化学环境的氢；结合合成路线一分析“反应条件”应为48%HBr。【答案】（1）；羟基、酰胺基；（2）还原反应；+→DCC+H2O；（3）8；；（4）16；48%HBr。【分析】A（）与（CH3）2SO4在碱性条件下发生取代反应生成B（），B发生已知中反应生成C（），C先与丙胺发生反应，再与氢气发生还原反应生成D（），D与HBr发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F（），F在BH3作用下转化为G，据此分析解答。【解答】解：（1）由以上分析可知A为，F为，F中含氧官能团为羟基和酰胺基，故答案为：；羟基、酰胺基；（2）F→G的过程中F中去掉1个O原子，属于还原反应；E与发生取代反应生成F，反应方程式为：+→DCC+H2O，故答案为：还原反应；+→DCC+H2O；（3）符合下列条件的C（）的同分异构体，①能与溴水反应而使其褪色，可能含碳碳双键、碳碳三键或者醛基；②能在酸性条件下发生水解，说明含有酯基；产物之一遇FeCl3溶液显紫色，说明为酚类酯基结构，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：2，则苯环上只有一个支链，可视为，取代丁烯中一个H，丁烯有C＝C﹣C﹣C、C﹣C＝C﹣C、三种碳骨架，分别有4、2、2种氢，则符合条件的同分异构体共8种，其中水解产物只有一个手性碳原子的为，故答案为：8；；（4）对比D的结构及组成可知H为，H种含16种氢原子，结合合成路线一分析“反应条件”目的是将苯环上的甲氧基转化为酚羟基，条件为48%HBr，故答案为：16；48%HBr。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。13．（2024•聊城一模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如图：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．（1）A→B反应所需的试剂和条件是浓硫酸、浓硝酸、加热，C的化学名称为邻氟苯胺或2﹣氟苯胺。（2）由C合成F的过程中，C→D的目的是保护氨基。（3）E→F的化学方程式为。（4）试剂a中含氧官能团的名称为酸酐基，H中氮原子的杂化方式为sp2、sp3。（5）化合物Ⅰ的另一种合成路线如图：已知：K的结构简式为，M→I的过程中，还可能生成高分子化合物N，写出N的一种结构简式。【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸、加热；邻氟苯胺或2﹣氟苯胺；（2）保护氨基；（3）；（4）酸酐基；sp2、sp3；（5）；。【分析】由A和B的分子式可以推知A发生硝化反应生成B，则A为，结合D的结构简式可以推知B为，B发生还原反应生成C，结合C的分子式可以推知C为，C发生已知信息ii的原理得到D，可以推知试剂a为，D和SO2Cl2发生取代反应生成E，结合E的分子式可以推知E为，E在碱性条件下发生水解生成F，F为，F发生已知信息i的原理得到G，G的结构简式为，H发生已知信息iii的原理得到I，可以推知H为。【解答】解：（1）根据分析，A→B反应所需的试剂和条件：浓硫酸、浓硝酸、加热；C结构简式：，C的化学名称：邻氟苯胺或2﹣氟苯胺，故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；邻氟苯胺或2﹣氟苯胺；（2）根据分析，由C合成F的过程中，C→D氨基转化为酰胺基，后续有转化回氨基，所以起到的作用是：保护氨基，故答案为：保护氨基；（3）根据分析，E→F的化学方程式：，故答案为：；（4）根据分析，试剂a为，其中含氧官能团的名称：酸酐基；根据H结构简式：，H中氮原子的杂化方式：sp2、sp3，故答案为：酸酐基；sp2、sp3；（5）M和发生已知信息的反应原理得到I，可以推知M为，L异构化得到M，K和NH3发生加成反应再发生消去反应生成L，可以推知K为；M→I的过程中，先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物N为，故答案为：；。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和有机合成的掌握情况，试题难度中等。14．（2024•青岛一模）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线