2024高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物教案苏教版必修2

PAGE8-第三单元人工合成有机化合物[学习目标]1.通过分析反应物、生成物的结构特征，找寻有机合成的路途。2.通过对有机高分子结构的分析，驾驭有机高分子与单体之间的相互推导。3.了解单体、链节、聚合度等概念，理解加聚反应、缩聚反应的区分与联系。学问点简洁有机物的合成[学生预习区]1．由乙烯制备乙酸乙酯的合成路途设计(1)合成路途一(2)合成路途二(3)合成路途三2．人工合成有机物的探讨方向(1)创建新的有机物分子是有机化学的重要课题。(2)发觉并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。(3)在有机合成中要避开产生对环境有危害的污染物，降低eq\o(□,\s\up3(01))能量消耗，提高eq\o(□,\s\up3(02))原子利用率。1．制取氯乙烷有以下两种方案：方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？提示：方案二更适合氯乙烷的制备。缘由是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。2．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在肯定条件下同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。[老师点拨区]1．有机合成的基本原则2．分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采纳正向思维，从已知原料入手，找出合成所须要的干脆或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法：采纳逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的干脆或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。(3)综合比较法：此法采纳综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路途。[对点即时练]1．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。方法一：CaCO3→CaOeq\o(→,\s\up10(C))CaC2eq\o(→,\s\up10(H2O))CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCN))CH2=CHCN[注：CaO＋3Ceq\o(=,\s\up10(高温))CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋CH≡CH↑]方法二：CH2=CH—CH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do10(425～510℃))CH2=CH—CN＋3H2O分析以上两种方法，以下说法正确的是()①方法二比方法一的反应步骤少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一的工艺简洁③与方法一相比较，方法二降低了有毒物质的运用，削减了污染④方法二须要的反应温度高，耗能大A．①②③B．①③④C．②③④D．①②③④答案A解析方法一中由CaCO3→CaO和CaOeq\o(→,\s\up10(C))CaC2时都须要高温，故方法一耗能大；方法一要四步反应才能完成，而方法二只需一步反应就能完成，故方法一反应过程中消耗原料多，工艺困难，且由CH≡CHeq\o(→,\s\up10(HCN))CH2=CHCN时运用了剧毒的HCN。2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转化过程流程。答案合成路途如下：解析乙醇可由淀粉的水解产物葡萄糖发酵制得。规律方法一种物质的合成路途可能有多条，究竟采纳哪一条，考虑的因素主要有简约性(步骤越少越好)、可操作性、原料易得、产率高、无污染等。学问点有机高分子的合成[学生预习区]1．合成有机高分子合成有机高分子是用eq\o(□,\s\up3(01))化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。eq\o(□,\s\up3(02))塑料、eq\o(□,\s\up3(03))合成纤维、eq\o(□,\s\up3(04))合成橡胶(统称为eq\o(□,\s\up3(05))三大合成材料)等都是合成有机高分子。2．合成反应(1)加聚反应①概念含有eq\o(□,\s\up3(06))碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量eq\o(□,\s\up3(07))小的化合物分子，在肯定条件下，相互结合成相对分子质量eq\o(□,\s\up3(08))大的eq\o(□,\s\up3(09))高分子的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。②实例乙烯、苯乙烯发生加聚反应的化学方程式为a．乙烯：eq\o(□,\s\up3(10))nCH2=CH2→CH2—CH2；b．苯乙烯：。③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)：单体：eq\o(□,\s\up3(12))CH2=CH2，链节：eq\o(□,\s\up3(13))—CH2—CH2—，聚合度：eq\o(□,\s\up3(14))n。(2)缩聚反应①概念相对分子质量eq\o(□,\s\up3(15))小的化合物在肯定条件下生成eq\o(□,\s\up3(16))高聚物的同时还生成了eq\o(□,\s\up3(17))小分子化合物的反应。②实例合成酚醛树脂的化学方程式为。3.有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特别功能的材料。(3)研制用于物质分别、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。3．加聚反应与缩聚反应的主要区分是什么？提示：从反应物看，加聚反应的反应物分子中一般含有碳碳双键或碳碳叁键，缩聚反应的反应物往往含有至少两个相同或不同的官能团；从生成物看，加聚反应只生成高分子化合物，缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子化合物。[老师点拨区]1．加聚反应与缩聚反应的区分加聚反应缩聚反应单体结构特点含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键含两个或两个以上能够相互作用的官能团(如—OH、—COOH、—NH2等)反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间反应特点只生成高聚物，没有其他产物生成高聚物的同时，还有小分子生成(如H2O、NH3、HCl等)单体与链节的关系单体与链节的化学组成相同，结构不同单体与链节的化学组成和结构均不同常见产物聚乙烯、聚氯乙烯、腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙烯等酚醛树脂、聚乳酸等2．加聚产物单体的推断不饱和的单体间可以通过加聚反应生成高分子化合物。假如是烯烃的加聚反应，则生成的高分子主链结构单元只含有两个碳原子(不含侧链)。因此对于加聚产物结构简式做如下处理即可得到相应的不饱和化合物(单体)：原来两头的单键变双键，中间的双键变单键，满意碳的四价即可，若超过碳的四价时，则断开。或者用弯箭头法：从右端把单键向左顺次间隔转移，即箭头起先处断开，箭头指向处形成C=C。如：其单体为CH2=CH2和CH2=CH—CH3。[对点即时练]3．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。答案A—②—a；B—①—b；C—④—c；D—