




版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
人教版选择性必修3网科学【备课无忧】2021-2022学年高二化学同步优质课件人教版选择性必修3网科学第五节有机合成有机合成路线的设计与实施
学习
目标第三章烃的衍生物1.了解设计有机合成路线的一般方法。2.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。优化方案碳架构建和官能团转化科学性可行性安全性简约性依据关键思路反思有机合成的基本流程
1.有机合成的设计方法
碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物。【任务一】设计有机合成路线正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标
化合物中间体2①正向合成分析法(又称顺推法)此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标化合物。以乙烯为原料合成乙酸乙酯?写出合成流程图。乙烯水化乙醇氧化乙醛氧化乙酸酯化乙酸乙酯2.有机合成的方法
②逆合成分析法又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。目标
化合物中间体1中间体2基础原料实例分析
以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例,说明有机合成路线的设计和选择。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH213145CH2=CH2+H2O催化剂Δ,加压CH3CH2OH1.CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl
+2NaOHH2OΔCH2CH2OHOH
+2NaCl3.CH2CH2OHOH
+2O2催化剂ΔCCHOOHOO
+2H2O4.+2CH3CH2
OHCCHOOHOO
+2H2O催化剂ΔCCC2H5OOC2H5OO5.合成路线图:
在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。CH2=CH2催化剂、△O2H2C—CH2O加压、△H2OCH2—CH2OHOH(1)
2,3两步反应采用氯气、氢氧化钠,可能腐蚀设备,污染环境;实际工业生产工艺采用氧气和水,成本低,对环境污染小(2)
2,3两步反应原子利用率小于100%;而实际工业生产工艺原子利用率100%有机合成的分析方法方法内容正合成分析法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料→中间体→产品逆合成分析法采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料综合比较法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线有机原料库苯甲苯乙烯丙烯1,3—丁二烯典例1苯甲酸苯甲酯它存在于多种植物香精中,它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用做塑料、涂料的增塑剂。
你能选用原料库中的原料(其他原料和催化剂可自选)合成吗?(设计完成你的流程图)1.观察目标分子的结构:2.逆推,设计合成思路:3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线):(1)(2)4.合成方法的优选:(1)路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5)尊重客观事实,按一定顺序反应。3.有机合成的原则
CH3CH2OH小资料:1、—COOH为间位定位基2、酚羟基易被氧化,通常采用如下措施进行保护2025/4/6典例2对羟基苯甲酸乙酯它是一种食品及化妆品业常用的防腐剂,对霉菌的抑菌效能较强,也用于制药、皮革等行业。以甲苯为原料合成,其他原料及催化剂可自选。合成路线流程图示例如下:CH2=CH2
HBr催化剂CH3CH2BrCH3CH2OHNaOH溶液△书写格式为:原料其它反应物反应条件中间产物其它反应物反应条件产品(用反应流程图表示,并注明反应条件)合成路线
Cl2FeCl3
NaOH的水溶液高温高压酸性高锰酸钾乙醇浓硫酸加热HI绿色合成①引入官能团的顺序和规律②遵循客观的反应事实③注意官能团的衍变及保护④运用有关的提示信息4.常见的合成路线
(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线①一元合成路线:卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH=CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔRCH2CH2OH[O]RCH2CHO[O]RCH2COOH浓硫酸Δ②二元合成路线:CH=CH2X2XCH2CH2XNaOH水溶液ΔHOCH2CH2OH二元醇[O]OHCCHO二元醛[O]HOOCCOOH二元羧酸浓硫酸Δ链酯、环酯、聚酯(2)芳香族化合物合成路线CH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯光照Cl2NaOH水溶液Δ[O][O]浓硫酸ΔClOHCl2FeCl3②NaOH水溶液Δ①练一练1:以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl
醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。练习2:用2-
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
评论
0/150
提交评论