有机物的结构特点课件高二下学期化学人教版选择性必修3_第1页
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文档简介

高中化学人教版人教版选择性必修三第一章第一节——有机化合物的结构特点走进有机物的世界我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物食物中的淀粉动物体内的油脂蛋白质果蔬中的维生素各种药物塑料煤石油天然气合成橡胶合成纤维走进有机物的世界有机物的种类繁多,数据显示目前已知有机化合物的种类以达上亿种。我们怎样才能方便快捷的研究有机化合物的结构和性质呢?请同学对以下几种有机化合物进行分类CH3CH2CH3CH3CH3

CH3CH2OHCH3OH将具有相似结构的物质分类结构决定性质有机化合物的分类CH3CH2CH3CH3CH3

烃的衍生物(有碳、氢元素及其他杂原子)脂肪烃(链状烃)脂环烃(环状烃)CH3CH2OHCH3OH脂肪烃的衍生物脂环烃的衍生物芳香烃芳香烃的衍生物烃(只有碳、氢元素)芳香族化合物有机化合物的分类根据刚才的分类结果将有机物按碳骨架分类,完成下图有机化合物链状化合物环状化合物脂肪烃CH3CH2CH3CH3CH3

脂肪烃衍生物CH3CH2OHCH3OH脂环烃芳香族化合物芳香烃芳香烃衍生物有机化合物的分类CH3CH2OH和CH3OCH3是同一一种物质吗?你的判断依据是什么?不是,CH3CH2OH中含有—OH(羟基),而CH3OC3中含有

(醚键)官能团:像这样决定有机化合物

特性的原子或原子团你还认识哪些官能团?碳碳双键

、碳碳三键

、醛基

、碳基

等有机化合物的分类按官能团分类有机化合物类别官能团代表物烷烃烷烃

烯烃炔烃

芳香烃苯碳碳双键碳碳三键甲烷CH4乙烯CH2=CH2乙炔烃的衍生物卤代烃

醇酚醚醛酮

羧酸酯胺酰胺

续表碳卤键-C-X(卤素原子-X)羟基–OH羟基–OH醚键-C-0-C-醛基酮羰基(羰基)羧基-COOH酯基氨基-NH2酰胺基溴乙烷CH3CH2Br乙醇CH3CH2OH苯酚OH乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOCH2CH3甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2羟基和苯环直接相连为酚,反之为醇。官能团相同性质不一定相同有机化合物的分类思考与讨论辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类,并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。溴原子,卤代烃羟基,酚羟基,醇醛基,醛羧基,酸酯基,酯同:均含有苯环是苯的衍生物异:所含的官能团不同,性质不同有机化合物的分类有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。练一练CH2=CHCOOH碳碳双键:加成反应、氧化反应、加聚反应羧基:酸性、与醇发生酯化反应思考与讨论有机化合物的分类练一练练一练酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如下:酚酞中含有哪些官能团?酚醛基、酯基有机物中共价键类型在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键。共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。如:乙烷只能发生取代反应,而乙烯却能发生加成反应,两者的碳碳共价键的类型有什么不同呢有机物中共价键类型共价键σ键头碰头s-sσ键:

s-pσ键:p-pσ键:轴对称强度大可绕轴旋转Π键肩并肩p镜面对称强度低于σ键,容易断裂不可旋转有机物中共价键类型C原子(2s22p2)sp3杂化sppp跃迁杂化sp3杂化H原子(1s1)头碰头形成四个σ共价单键sp2杂化psp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠σ键两个碳原子未参与杂化的p轨道“肩并肩”重叠π键有机物中共价键类型一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。有机物中只有σ键和π键这两种共价键吗?苯环中不存在单键或者双键,而是介于二者之间的大Π键有机物中共价键极性如:乙醇反应时有多个断键位置电负性H:2.1C:2.5O:3.5断键活性O-H>O-C>C-H由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越易断裂。有机物中共价键极性为什么钠可以和乙醇反应产生氢气?乙醇中O-H的极性强,可以发生断裂为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈?这是由于乙醇分子中的甲基—CH3是推电子基团使氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。有机物中基团之间相互影响使得官能团的键的极性发生变化,从而影响有机物的性质有机物中共价键极性另外,由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,在乙醇与氢溴酸的反应中,碳氧键发生了断裂。在有机物的反应中存在多种共价键断裂的位置导致有机反应的速率较小而副反应较多,产物

复杂,因此有机反应方程式中用“”有机物中共价键极性思考与讨论化学键:甲烷分子中的C—Hσ键可以发生取代反应

乙烯分子中的碳碳双键含有Π键,可以发生加成反应官能团:甲烷无官能团,一氯甲烷中的官能团为氯原子

乙烯的官能团为碳碳双键,产物二溴乙烷的官能团为

溴原子有机物中共价键练一练练习1.关于乙醇结构方面的说法中正确的是()A.乙醇结构中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-而显碱性B.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,所以乙醇显碱性C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼D练习2.下列说法错误的是()A.一般仅含α键的烃易发生取代反应,含有π键的烃易发生加成反应B.一般共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D.乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C有机物中共价键极性练习3.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是()A.分子式为C3H403B.分子中α键与π键个数之比为10:1C.分子中既有极性键也有非极性键D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化D有机物中共价键极性练习4.多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是(

)A.分子中的含氧官能团为醚键、碳碳三键B.分子中只含有σ键和Π键C.分子可以发生加成反应、取代反应和加聚反应D.该分子不可以使高锰酸钾溶液褪色C同分异构体小小设计师请同学们在草稿纸上画出C4H10结构式。分子式相同结构不同物质之间互为同分异构体这种现象称为同分异构现象正丁烷异丁烷同分异构体写出C5H12的所有同分异构体正戊烷新戊烷异戊烷丁烷的同分异构体有2种而戊烷的同分异构体有三种一般情况下,有机化合物中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多同分异构体的类型有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。具有相同分子式的化合物,由于原子的连接顺序、官能团位置或者官能团的种类不同而导致的结构差异的现象。可分为碳链异构、位置异构、官能团异构立体异构(又称空间异构)是指分子式相同、原子连接顺序(构造)也相同,但由于原子或基团在三维空间中的排列方式不同而产生的异构现象。可分为顺反异构和对映异构物理性质差异大同分异构体的类型——构造异构因碳骨架(直链、支链或环状结构)不同而产生碳架异构己烷(C6H14)有几种同分异构体?写出其碳架结构C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C

CC—C—C—C—C

C1.先写最长的碳链2.减少一个碳原子,并将其作为支链C—C—C—CCCC—C—C—CCC3.减少2个碳原子,并将其作为支链C—C—C—CCC若乙基连在第二个碳上则会使主链增长,出现重复结构一样同分异构体的类型方法总结减碳法中心线两侧的对称碳原子等效,连接支链时只需要考虑一侧甲基不可连在链端,乙基不可连在第二个碳上,丙基不可连在第三个碳上,依次类推主链由长到短支链由心到边支链由整到散C7H16一共有几种同分异构体?9种同分异构体的类型位置异构由于官能团在碳链或碳环上位置不同产生的异构现象分子式为C5H10的烯烃有多少种?2C=C—C—C—C1C—C=C—C—CC—C=C—CCC—C—C=CCC=C—C—CCC—C—C—CC同种物质,同一个碳上所连的甲基等效C—C—CCC饱和,不能插入双键3215种同分异构体的类型方法总结插入法主链由长到短支链由心到边支链由整到散插入官能团分子式为C5H12O的醚有几种C—C—C—C—C12C—C—C—CC1235种同分异构体的类型C—C—C—C—COHC—C—C—C—COH是同一种物质吗?和是的,羟基取代了对称碳原子上的氢,这两个氢是等效的等效氢CH3CH3—CH3CH3—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CHCH3111213212441种2种H,2种等效H4种H,2种等效H1.同一个碳上的氢是等效的2.对称碳上的氢是等效的3.同一个碳上连的甲基上的氢是等效的同分异构体的类型C4H9Cl有几种同分异构体C—C—C—CCl按减碳法排列出碳骨架,再用官能团依次取代碳骨架上的不等效氢C—C—CClCC—C—C—ClC4种C4H8Cl2有几种同分异构体替代法C—C—C—CClC—C—C—CClClC—C—C—CClClC—C—C—ClClC4种定一移一法按替代法排列出一取代的种类,再用官能团取代一取代骨架上的不等效氢C—C—C—CClCl两种取代基或者官能团同分异构体的类型C4H9Cl的同分异构体有几种C—C—C—CClC—C—C—CClC—C—C—CClC—C—CClCC—C—CClCC—C—C—CClC—C—C—CClC—C—C—CCl定一移一法共8种同分异构体的类型官能团异构由于官能团种类不同产生的异构现象如:乙醇

和甲醚苯甲醇

和对甲苯酚

你还能举出哪些例子同分异构体的类型组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与

CnH2n-2二烯烃、炔烃、环烯CH2=CHCH=CH2

与CnH2n+2O醇、醚CH3CH2OH与CH3OCH3CnH2nO2醛、酮、烯醇、

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