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文档简介
人教版高中化学选择性必修第三册第三章第一节
第1课时醇:不只是酒精那么简单思考:为什么又有甜味又有酒味,酒味从哪里来的任务一:了解生活中的醇,认识醇类的结构特点请例举出生活中常见的醇类物质:甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。任务一:了解生活中的醇,认识醇类的结构特点名称结构状态溶解性用途甲醇
CH3OH无色、具有挥发性的液体易溶于水化工原料,车用燃料乙二醇
无色、黏稠的液体易溶于水和乙醇化工原料,汽车防冻液丙三醇化工原料,配制化妆品CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH1.定义:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。2.官能团:羟基(-OH)3.分类:
一元醇:CH3OH
二元醇
多元醇CH2OHCHOHCH2OHCH2OHCH2OH4.饱和一元醇的分子式通式:CnH2n+2O或CnH2n+1OH任务二:从结构角度分析醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH-9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡状固体难溶于水观察下表,结合烷烃的物理性质的变化规律,总结醇的物理性质。饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的熔沸点逐渐升高;在水中的溶解度逐渐降低。任务二:从结构角度分析醇的物理性质尝试从结构和极性角度分析随碳原子个数的增加饱和一元醇在水中的溶解性变化情况:溶解性:醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。烷烃醇水任务二:从结构角度分析醇的物理性质观察下表,分析相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点差异的原因:醇分子间可形成氢键,相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例请用数字(如①)标出乙醇分子中所含的极性键类型:C—C—O—HHHHHH①②③④δ+δ-
在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强,容易断裂。1.置换反应
与活泼金属如(Na)反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠实验内容实验现象实验结论钠与水的反应
钠与乙醇的反应先沉后浮,不熔、不游、不响,反应缓慢
浮,熔、游、响,红Na与水比Na与乙醇的反应剧烈,说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例①与羧酸(如乙酸)发生酯化反应C—C—O—HHHHHH①②③④①
处O—H键断开酸脱羟基,醇脱氢反应方程式:OCH3−C−OH+H−OC2H5
2、取代反应浓H2SO4△CH3COOC2H5+H2O分析断键的位置:任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例C—C—O—HHHHHH①②③④δ+δ-2、若乙醇断裂C-O键,可与溴化氢(HBr)发生什么反应C—C—O—HHHHHH+H-Br→任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例②
醇与氢卤酸(HX)的反应2、取代反应C2H5—OH+H—BrC2H5—Br+H2O△浓H2SO4乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。思考:乙醇分子是否会一部分断裂C-O键,一部分断裂O-H键任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例③分子间脱水C2H5−OH+HO−C2H5
C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140
℃乙醚2、取代反应无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物思考:乙醇分子是否会发生分子内脱水,断裂的化学键位置在哪里任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例②③④思考:1.浓硫酸的作用是什么?
2.为何使液体温度迅速升到170℃?
3.混合液颜色如何变化?为什么?
4.为何使用NaOH溶液进行洗气?实验现象:酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液
褪色
。3、消去反应:任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例C—C—O—HHHHHH①②③④任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例结合醇消去反应的断键位置思考下列醇能否发生消去反应?C—C—HHHHHαβO—H总结:只有羟基的β碳原子上含有氢原子才能发生醇的消去反应。
B.CH3—C—OH
CH3CH3C.CH3—CH—CH2CH3
OH
A.CH3—C—CH2OH
CH3CH3
D.—C—CH3
OHCH3任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例乙醇在人体内的变化任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例实验探究:乙醇的催化氧化反应实验内容实验现象实验结论将铜丝进行加热之后迅速插入到乙醇中
将铜丝在酒精灯外焰上灼烧后再放在内焰上灼烧
任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例3、氧化反应:①
催化氧化2Cu+O2
====2CuO△OHH—C—C—HHH+CuO
H—C—C=OHHH+Cu+H2OΔH—2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu△总反应:任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例①CH3CH2CH2OH②CH3CHCH3OH④(CH3)3COH③CH2OHCH2OH结合醇催化氧化的断键位置思考下列醇能否发生催化氧化反应?C—C—O—HHHHHH①②③④总结:只有与羟基直接相连的碳原子上含有氢原子才能发生催化氧化。任务三:分析醇的化学性质---以乙醇为例乙醇乙醛乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化是否有氧化剂可以将乙醇氧化为乙酸呢?
(1)酸性高锰酸钾(KMnO4)(紫红色)
(褪色)(2)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
(橙红色)(灰绿色)反应类型反应物断键位置反应条件置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇
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