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南山中学

李晓红第二章

烃(2023级班

2025年3月

日)第2课时

有机化合物的分离和提纯

第一章有机化合物的结构特点与研究方法学习目标1.有机物分离提纯的方法。2.实验基础和能力培养学习目标重点:有机混合物的分离和提纯的主要方法。难点:重结晶原理和操作重点难点一.研究有机物的基本步骤思考:如何对有机混合物分离和提纯?分离、提纯蒸馏萃取重结晶确定实验式元素分析燃烧法定量计算确定分子式

质谱法相对分子质量色谱-质谱法联用相对分子质量高分辨率质谱仪直接算出分子式确定分子结构波谱分析分子结构红外光谱核磁共振氢谱x射线衍射青蒿素的提取启示

中国药学家屠呦呦发现了青蒿素,开创了疟疾治疗新方法,全球数亿人因这种“中国神药”而受益,她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿分离提纯

?物理方法:利用有机物与杂质物理性质差异进行分离化学方法:一般加入某种试剂进行化学反应二.分离提纯有机物的基本方法(一)蒸馏法:分离沸点差较大的液态混合物在一定温度和压强下,加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法,使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。分离、提纯液态有机化合物的常用方法。③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)①液体有机物中含有少量杂质②有机物热稳定性较强1.原理2.适用范围3.适用条件蒸馏法的主要仪器蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯常用冷凝管球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体:冷凝回原容器蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体直形冷凝管多用于蒸馏操作:冷凝到别的容器蒸馏装置(常压)高考考点1:仪器名称、用途、组装高考考点2:实验安全(加碎瓷片防暴沸、锥形瓶上端不密封防爆炸等)高考考点3:温度计的位置、冷凝水的流向、冷凝管的选用等蒸馏原理在实际生活中的应用的拓展——石油的分馏

分馏:在不同的温度段截取不同的馏分,从而将多组分混合物逐步分离的过程石油分馏产品仍然是混合物蒸馏原理在实际生活中的应用的拓展——精馏(进一步蒸馏)石油分馏产品仍然是混合。将沸点差较小的混合物进一步分离——精馏蒸馏原理在实际生活中的应用的拓展——减压蒸馏减压蒸馏的原理:是通过降低系统内的压力,从而降低液体的沸点,实现高效蒸馏。减压蒸馏的目的:低压下降低液体的沸点,降低蒸馏温度,降低能耗或预防不稳定物质高温分解等课后习题训练——21页分析:混合物的性质特点:互溶,但沸点不同,故选择蒸馏(分馏可以将三种物质逐一分离)B(二)萃取法——液液萃取和固液萃取利用物质在__________的溶剂里__________不同,将有机物_________________到____________的过程。互不相溶溶解度从一种溶剂转移另一种溶剂固-液萃取液-液萃取1.原理萃取剂必备三个条件和主要仪器的应用(3)萃取剂与原溶剂互不相溶(2)溶质在萃取剂中的溶解度更大(1)萃取剂与溶质、原溶剂不发生任何反应分液漏斗恒压分液漏斗分液漏斗的构造和使用的注意事项活塞瓶塞(玻璃塞)凹槽、小孔2.萃取步骤分液时注意下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出振荡放气静置分层分液洗涤、检漏装液常用有机萃取剂CCl4:从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。密度比水大,有机层在下层。苯、甲苯或环己烷:从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。密度比水小,有机层在上层。酒精:不能用于从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。应为酒精与水任意比混溶。裂化汽油:不能用于从水溶液中萃取碘、溴。因为裂化汽油中含有较多的C=C,容易与碘和溴反应。水:能用于从难溶固体物质中萃取易溶于水的物质。乙醇:能用于从固体物质中萃取易溶于乙醇的有机物。(三)重结晶——溶解度随温度变化不同的固体混合物提纯固态有机混合物1).杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大,易于除去。2).被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大,能够冷却结晶。溶解粗产品溶液较纯晶体冷却结晶合适溶剂杂质在热过滤时被滤去杂质留在母液中,不析出2.适用范围3.溶剂要求重结晶要选择适当的溶剂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。1.原理苯甲酸重结晶的操作步骤称量热溶解热过滤冷却结晶再过滤洗涤、干燥、称量实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用?加热溶解——搅拌,加速苯甲酸溶解过滤——引流干燥——转移晶体思考与讨论取一烧杯收集洗涤后的滤液,滴加几滴硝酸银溶液,观察是否有沉淀产生。若无,则氯化钠被除尽。加热的作用是加快溶解,使粗苯甲酸充分溶解;防止冷却后,苯甲酸提前结晶析出。

不是。若温度过低,杂质的溶解度也会降低而析出杂质;另外温度低于0℃,水结冰,给实验带来麻烦。(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?(2)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?(3)温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更

多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好?过滤的拓展应用——抽滤(减压过滤)抽滤图抽滤(减压过滤)优点:过滤速度快,固体较干燥布氏漏斗过滤的拓展应用——趁热过滤和冷结晶再过滤的应用热溶解:增大提纯物质的溶解度趁热过滤:减少提纯物质的损失冷却结晶再过滤被提纯的物质尽可能多的结晶析出课后习题训练——22页分析:混合物的性质特点:固体混合物在水中溶解度差异大,故选择重结晶

C(四)色谱法色谱法起源于20世纪初,1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管,以石油醚洗脱植物色素的提取液,经过一段时间洗脱之后,植物色素在碳酸钙柱中实现分离,由一25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中,应用色谱法,获得了1938年诺贝尔化学奖。

此后,色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。条色带分散为数条平行的色带,

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