高考三轮复习有机合成专项练习五

2020-2021学年度高考三轮复习有机合成专项练习五

I.物质F是一种芳香酯，常用作调香剂，其合成路线如图所示。

rII溟水r.In溶液------八仙。小)CJKCCOOH虫股心比0、目静

C5H10—*C5HluBr:-----N,I------------------•?I△-M-

ABCI)E

已知E中含有两个甲基，请回答下列问题：

(1)物质A的名称是o

(2)各取Imol物质D分别与足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗的Na、

NaOH、NaHCCh的物质的量之比为。

(3)物质A到F中除D以外含有手性碳原子的物质是o(填标号)

(4)B-C的反应方程式是o

(5)E的同分异构体口与其含有相同种类官能团的有种。(不含E本身)

2.有机物G因具有特殊的香味常用作食品添加剂，如图是其常用的一种合成路线：

r0Ho^i02

鬻黑位霞野蟠部线f2H5

^QpCCHjhCOH

囚合回②③江J

PBr»5

C2H5OH-------^C^HsBr回

OH

电+R20H(R为煌基或氢)

已知：R1COOR2

回答下列问题：

(1)A的名称为，D的结构简式为o

(2)C中含有官能团的名称为。

(3)反应③的反应类型为,写出反应④的化学反应方程式。

(4)满足下列条件的E的同分异构体有种，其中含有手性C原子异构体的结构

简式为。

①含有苯环；

②能发生水解反应；

③能发生银镜反应。

（5）根据本题信息，写出以正丙醇和甲醉为原料制备1的合成路线.

（乙醛和其它无机试剂任选）

-O

3.

体，其合成路线如图。

H?,甫尼银

C2H5OH

已知①

CH3CH2CI+3CH6CIKCH3CN

O、

C.Hs+KHCO3+KCI

②

回答下列问题：

（1）A的分子式为。D中的含氧官能团的名称是o

（2）A-B的反应类型为,检验B中含有A的试剂是.

（3）B-C的反应方程式为o

（4）含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式

为o（写出其中一种）

（5）由D合成E经历的三个反应中，生成的两种含有苯坏的中间产物的结构简式

HJH,OJ"5

CHj。"NH?

（无机试剂任选）

4.Pyribencarb（物质G）是一种广谱X菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有

保护作用还有治疗作用。其合成路线如图。

已知:

I.R-NH2+R'-COOHR-NH-COR,R-NH2

II.R-NH2+XCOOR'R-NH-COOR'

R、R、

ZC=OZC=NOH

in.R,+NH20HR'（R表示含苯环的原子团，R’表示含碳原子团或氢原子,

X表示卤素原子）

回答下列问题：

（1）A转化为B的目的是,B生成C的化学方程式为o

（2）D中非含氧官能团的名称为,E的结构简式为,F生成G的反应类

型为o

（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直

接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为（写出一种即可）。

（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（）和乙二醇为原料合成

N

aNHX。的合成路线（其他无机试剂任选）_______,

5.化合物G是防晒剂的有效成分，其合成路线如图。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为oG中所含官能团的名称为。

（2）反应①的反应类型为o

（3）D是酯类物质，反应②所需试剂是。

（4）反应④的化学方程式为。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X的结构只含一个环，核磁共振氢谱有四组峰,

峰面积之比为6：2：1：loX可能的结构有种，写出两种可与FcC13溶液发生显

线（其他无机试剂任选）。

6.阿比朵尔能有效抑制新型冠状病毒，化合物H是合成阿比朵尔的中间体，其合成路线如

图。

回答下列问题：

(1)由A生成B的反应条件为,B的化学名称为

(2)反应1和II的反应类型分别为、。

(3)在合成化合物H的流程中，反应I的目的是，H中含氧官能团的名称

为_______

C%COO0cl比

I

(4)反应in的化学方程式为c”+-

CII3COO/COOCJHI

Br人A/^CILBr

I

CIh+。

(5)D的同分异构体中，满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)

a.含有苯环

b.含有-NH2

c.既能发生水解反应，又能发生银镜反应

(6)已知:两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成。-羟基酯的反应称为酯缩合反应，

也称为Claisen(克莱森)缩合反应，如:②H。设

a/A/x

计由硝基苯和乙醇为原料制备N0的合成路线_______。（无机试剂

任选）

HOOC-G）—C00H

7.对苯二甲酸（）可用于生产聚酯等。

（1）对苯二甲酸中的含氧官能团为o（填名称）

（2）1mol对苯二甲酸最多能与molNaOH发生反应。

（3）对苯二甲酸是一种二元有机弱酸。

①常温下，对苯二甲酸水溶液的pH乙醇（CH3CH2OH）水溶液的pH（填“大于”

或“小于”）。

HOOC—{\—COOHCH3CH2OOC-GCOOCH<H3

②X—7+2CH3cH20HJ/

+2H2O的反应类型为（填“加成”或“取代”）反应。

OHC—GVcHO

（4）对苯二甲醛（）在一定条件下能与02反应转化为对米二甲

酸，该过程中对苯二甲醛表现了性。（填“氧化”或“还原”）

8.下面是有机化合物G（1,3-环己二醇）的一种合成路线。

O

CrO3

C6Hg里?代CH^CCfhCHjCHjCHOCHICCH2CH2CH2CCX)H

BCD

O

H,•定条件I

CHCCH.CH.ClbCOOC\H

Ni/A35

E

（1）C中宜能团的名称为,B的结构简式为o

（2）反应③的反应类型是,反应④中的反应条件及试剂是,反应⑤中

的反应物只有E,则另一种产物的结构简式为。

（3）写出反应⑥的化学方程式。

（4）B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体相种。

①不含环状结构

②核磁共振氢谱有2个峰

(5)结合上述合成路线，写出以乙醉、丙酮(CH3coeH3)为原料制备2,4,6-庚三

醉的合成路线,(无机试剂任选)

9.氯贝特是一种降血脂药，它的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯

(Cl),其合成路线如图。

1附「MM---------GMHmHI

ACIU0)B(CMO)C(CiHtOJ丁二.D

2)比0,也△

已知：

①核磁共振氢谱显示A中只有•种化学环境的氢原子。

0H

I

0Rj—C-COOH

III

②R1-C-R?R?

其他原子团)

回答下列问题：

(1)B的结构简式为o

(2)H中官能团的名称为<,

(3)由C生成D的化学方程式为。D-E的反应类型为

（4）F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，M比F在组成上少1个-CH2-,符

合下列条件的M的同分异构体有种。

①苯环上有两个取代基，且遇氯化铁溶液显紫色

②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体

其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的结构简式为。

（5）参照上述合成路线，以氯苯和2-甲基丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备苯叔

0

丁酸（）

物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒（20l9nCoV）表现出良好的体外抑

制作用.F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如图。

（GHA）（w。20）HOCH2COOH——（QHJOJ）十丫°

浓H2SO4oc2Hs

R-CJIO

I

口知:ORi

R

R-NH2+o—R（H）一定条件A'NY”®+H2O

R“、D”

（1）法匹拉韦包含的含氧官能团结构简式.B的系统命名为。

（2）A可以（Na2co3）反应产C02,B与NaOH浓液反应的化学方程式是

（3）反应①的反应物和条件是_______.

（4）写出符合卜列条件的℃2H5的同分异构体G的结构简式:

①ImolG和足量钠反应生成2molH2

OH

—OH

②不考虑

③核磁共振氢谱氢有两组峰且峰面积之比为1：2

（5）合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中

间产物2和E的结构简式.中间产物2E

一定条件

中间产物1中间产物2|―>回

（6）依据中间产物的生成判断反应②的目的是,

（7）在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2,还有另一个含有两个五元环

的副产物，该副产物的结构简式为.

11.环丙胺（）是合成新型抗菌素、除草剂等产品的中间体。以Y-丁内酯

（a00）为原料合成环丙胺的传统“五步合成法”工艺如图。

CHjOH

一C1CH2cHzcH£OOHC1CHCHCHCOOCHJ

一定条件①222③

B

>800%不提至ACONH,H°f然%荀

CD

回答下列问题：

（1）可以准确判断Y-丁内酯所含官能团的方法是o（填序号）

a.质谱

b.核磁共振氢谱

C.红外光谱

d.紫外光谱

（2）A中官能团的名称为；检验该官能团所需试剂有石蕊试液、o

（3）B与NaOH溶液反应的化学方程式为0

（4）符合下列条件的丫-丁内酯的同分异构体有种。

①能与NaOH溶液反应

②使澳的CC14溶液褪色

Y-丁内酯的某种同分异构体中含有手性碳原子，其结构简式为。

八八COOH

（5）参照“五步合成法”工艺，以V为原料，设计合成

—COOCHJ

O的路线。

12.双香豆索可用于血栓栓塞性疾病的预防和治疗。以芳香化合物A为原料合成其中间体

H的一种合成路线如图。

已知：①RCH2OHRCHO；

②CAOHCA

OR,R为炫基，X为卤素;

③MOMCL表示CH30cH2cx

回答卜列问题:

（1）A的化学名称为

(2)B的结构简式为

(3)由C生成D的化学方程式为

(4)E的分子式为，由E生成F的反应类型是

(5)G中官能团名称有(酚)羟基、o

(6)M为H的同分异构体，同时符合下列条件的有种(不包括立体异构)，其

中仅含三种化学环境氢的结构简式是

A.含有

B.除“・0-O・”外含有一种官能团

C.能与NaHCO3溶液反应

回答下列问题：

(1)的名称为，D中含氧官能团的结构简式为o

(2)B的核磁共振氢谱有组吸收峰。

卜

(3)写出官能团的种类和数目均与0相同的同分异构体的结构简式________

(4)A具有的性质是。(选填序号)

①酸性

②碱性

③能发生消去反应

④能发生水解反应

（5）B-C反应类型为

仲°1可由丙二酸经三步反应合成（其他试剂任选）:

(6)

HOOC-CH2-COOHXY°1

则X的结构简式为,反应3的化学方程式为。

烟

14.化合物G（V7OH）是一种新型化工原料，其合成路线图如图。

「「谭「麻液'

[电W]哈J叫卢KMnOA,回彖叵得浦~~汨E~|C隆H30就H回一[催黑外

已知：①A的最简式为C2H5,分子中有两种氢原子且数目比为2：3；

②苯环上的短基可被酸性KMnO4溶液氧化为-COOH。

（1）①的反应类型是,E的名称是o

（2）C的中官能团的名称是,F的结构简式为。

（3）写出CfD的反应方程式o

（4）F有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；

②能发生水解反应、银镜反应。

（5）以乙烯和A为原料（无机试剂任选），用尽量简短的合成路线设计制备

CH3COOCH2CH2OOCCH3O写出合成路线图,

15.化合物M—CH2co°H是一种药物中间体，其中一种合成路线

如图所示

oH

oI

II(DR：,MgBrf

Ri—C—R?-C

②H+—

3

II.R3

回答下列问题:

（1）A的结构简式为;试剂X的化学名称为。

（2）C中官能团的名称为；由D生成E的反应类型为。

（3）由E生成F的第①步反应的化学方程式为。

（4）设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为o

（5）X为M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种。（不含立体异构）

①只含两种官能团，能发生显色反应，且水环上连有两个取代基。

@lmolX最多能与2molNaHCOs反应。

③核磁共振氢谱有6组吸收峰。

（6）参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CFhMgBr为原料（其他试剂任选），制备

聚异丁烯的合成路线：。

2020-2021学年度高考三轮复习有机合成专项练习五

参考答案与试题解析

1.物质F是一种芳香酯，常用作调香剂，其合成路线如图所示。

Oil

..浪水溶液।——।KMM”)浓诚能

r、»|--------crnnHr“

C5H|0—H|ltBr>------►C2H5CC(JUH----h*C5

CHi

ABCI)

已知E中含有两个甲基，请回答下列问题：

(1)物质A的名称是2-甲基7-丁烯.

(2)各取Imol物质D分别与足量Na、NaOH溶液、NaHCCh溶液反应，消耗的Na、

NaOH、NaHCCh的物质的量之比为2：I：1。

(3)物质A到F中除D以外含有手性碳原子的物质是B、C。(填标号)

(4)B-*C的反应方程式是一CH3cH2cBMCH3)CHzBBNaOHCH3cH2c(OH)(CH3)

CH2OH+2NaBr<>

(5)E的同分异构体口与其含有相同种类官能团的有7种。(不含E本身)

【分析】A能和溟发生加成反应且A符合单烯煌的道式，则A为单烯烧，B为澳代煌，

B发生.水解反应生成二元醇，C发生氯化反应生成D,根据D的结构简式知，C的结构

简式为CH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH,B的结构简式为CHsCH2CBr(CH3)CH2Br,

A的结构简式为CH2=C(CH3)CH2cH3,E比D少1个O原子、2个H原子，则D发

生消去反应生成E,E中含有两个甲基，则E的结构简式为CH3cH=CH(CH3)COOH,

CH.CH^COOCH,-^^

E和苯甲醉发生酯化反应生成F,F的结构简式为C%。

【解答】解：(1)A的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,物质A的名称是2-甲基

-1-丁烯，

故答案为：2-甲基・1・丁烯；

(2)D中醇羟基和峻基都能和Na以1：1反应，只有粉基能和NaOH以1：1反应，只

有按基能和NaHCO3以1：1反应，D中含有1个醇羟基、1个竣基，所以各取Imol物

质D分别与足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗的Na、NaOIkNaHCC)3的

物质的量之比为2：1：I,

故答案为：2：1：1；

(3)C的结构简式为CH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH,B的结构简式为CH3cH2CBNCH3)

CH2Br,B、C中都含有手性碳原子，所以物质A到F中除D以外含有手性碳原子的物

质是B、C,

故答案为：B、C；

(4)C的结构简式为CH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH,B的结构简式为CH3cH2CBMCH3)

CH2Br,B发生水解反应生成C,B-*C的反应方程式是CH3CH2CBr(CH3)

CH2Br+2NaOHCH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr,

故答案为：CH3CH2CBr(CH3)CH2Br+2NaOHCH3cH2c(OH)(CH3)CH2OH+2NaBr；

(5)E的结构简式为CH3cH=CH(CH3)COOH,E的同分异构体中与其含有相同种类

官能团，说明符合条件的同分异构体中含有碳碳双键和股基，

加果碳链结构为C=C-C-C,粉某有4种排列方式：

如果碳链结构为C-C=C-C,峻基有2种排列方式，去掠其本身还有1种；

如果碳链结构为C,拨基有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有7种，

故答案为：7。

【点评】本题考查有机物推断和合成.，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，利用

某些结构简式、分子式或反应条件、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，

易错点是同分异构体种类判断，采用“定一移二”的方法，注意反应中断键和成键方式，

题目难度中等。

2.有机物G因具有特殊的香味常用作食品添加剂，如图是其常用的一种合成路线：

C7H6。，空3曲号咒濯3.

OIF心

①

C2H50H卫2c中用^芸^C2H5MgBr

已知：R1COOR2%+R20H(R为点基或氢)

回答下列问题：

O||YH=CH-COOH

(1)A的名称为苯甲醛，D的结构简式为；

（2）C中含有官能团的名称为一碳碳双键、醛基。

（3）反应③的反应类型为加成反应，写出反应④的化学反应方程式

Q-CH2cHZe。。..30H◎-陶如或如+皿。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有14种,其中含有手性C原子异构体的结构

HCOOCH

简式为O。

①含有苯环；

②能发生水解反应;

③能发生银镜反应。

（5）根据本题信息，写出以正丙醇和甲醇为原料制备的合成路线

KMnO/HO+CH30H

43或CH3c巾CROq

或

CH3cli20H---------------------->CHjCI-^COOHCH3CH2COOCH3CH3CH2COOCI-t?CH3

浓谎酿加热

会CfMgBr

驾CH3Br

CH3OH

。（乙醛和其它无机试剂任选）

OCH0

［分析】A和B发生反应生成C,根据A的分子式及C的结构简式知，A为

（J^||YH=CH-C00H

B为CH3cH0,C发生氧化反应然后酸化得到D为口，根据E的分子

-CH2cH2C00H

式知，D和氢气发生发生加成反应生成E,E的结构简式为E和

O-CH2CH2C00CH3＞乙醇发生取代反应生

甲醉发生酯化反应生成F的结构简式为

成澳乙烷，漠乙烷发生信息中的反应，F和CH3cH2MgBr发生信息中的反应生成G：

(5)以正丙醇和甲醇为原料制备CH3cH2c(OH)(CH3)2,CH3CH2C(OH)(CH3)2

可由丙酸甲酯或丙酸丙酯和CH3MgBr发生信息中的反应得到，甲醇发生取代反应生成一

溟甲烷，一澳甲烷发生信息中的反应生成CH3MgBr,丙醇发生氧化反应生成丙酸，丙酸

和甲醇发生酯化反应生成丙酸甲酯，丙酸和正丙醇发生酯化反应生成丙酸丙酯。

O||YH=CH-COOH

【解答】解：(1)A为'/'HO,人的名称为苯甲醛,D的结构简式为口

(^^%-CH=CH-COOH

故答案为：苯甲醛；U

(2)C中含有官能团的名称为碳碳双键、醛基,

故答案为：碳碳双键、醛基;

(3)D中碳碳双键和氢气发生加成反应生成E,则反应③的反应类型为加成反应，E的

结构简式为◎一阳2cH28°,£和甲晦发生酯化反应生成F的结构简式为

-CH2CH2COOCH3山——“CH2CH2COOH

0,反应④的化学反应方程式为+CH30H

©一CH2cH2COOCH3+H©

“一a.—L-d-CH2cH28OHCH?CH?COOCH3

故答案为：加成反应；+CH30H\=//'+H20；

(4)E为◎-82cH2coOH,E的同分异构体满足下列条件：①含有苯环;

②能发生水解反应，说明含有酯基：

③能发生银镜反应，说明含有-CHO,根据氧原子个数知，应该存在HCOO-,

如果取代基为HCOOCH2cH2■，有1种结构:

如果取代基为HC00CH2・、-CH2,有邻间对3种结构：

如果取代基为HCOOCH(CH3)-,有1种结构；

如果取代基为HCOO-、-CH2cH3,有邻间对3种结构；

如果取代基为HCOO-、2个-CH3,2个甲基相邻时，酯基有2种排列方式，如果2个

甲基相间时，酯基有3种排列方式，如果2个甲基相对时，酯基有1种排列方式，所以

符合条件的同分异构体个数为1+3+1+3+2+3+1=14,其中含有手性C原子异构体的结构

CHj

HCOOCH

简式为u,

CHj

HCOOCH

故答案为：14；U；

(5)以正丙醇和甲醇为原料制备CH3cH2c(OH)(CH3)2,CH3CH2C(OH)(CH3)2

可由丙酸甲酯或内酸内酯和CH3MgBr发生信息中的反应得到，甲醇发生取代反应生成一

澳甲烷，一滨甲烷发生信息中的反应生成CH3MgBr,丙爵发生氧化反应生成丙酸，丙酸

和甲静发生酯化反应生成丙酸甲酯，丙酸和正丙醉发生酯化反应生成丙酸丙酯，其合成

路线为

CH3H

KMnO4/H3O+°

CH3CH2COOCHCHCHCOOCI-t?CH3

CH3cli20H-------------------->CHJCHJCOOHggCHsq堂C"og332

浓谎酿加热

^CH3MgBr

CH3OH驾CH3Br

故答案为

KMnO4/H3O+CP。，”“5…ex

CH3cM20H>CH3cdeOOH--兰--------------------CH3CH2COOCH3CH3CH2COOCIiKH3

法谎献加弟！

景气MgBr

CH30H驾CH3Br

【点评】本题考查有机物推断和合成.，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，利用

某些结构简式、分子式或反应条件、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，

利用反应物和生成物结构差异性采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，易错

点是同分异构体种类判断，题目难度中等。

O

()

-O

-O

3.是合成治疗癌症药物盐酸埃罗替尼的中间

体，其合成路线如图。

人A

-O〜一口HNOJ一H?,由尼银

K2c0gKI.CH3CNCHJCOOHC2H5OH

oo

一ONH

E

①

CH3CH2CLKLCH3CN

CH3CH2CI+IJ+K2cO3

X

C2H5+KHCO3+KCI

②

回答下列问题：

(I)A的分子式为C8H804。D中的含氧官能团的名称是触键、酯基.

(2)A-B的反应类型为取代反应，检验B中含有A的试剂是浓浪水或氯化铁溶

CH3P^-

（4）含有苯环、属于乙酸酯、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为

合成另一种治疗肿瘤药物的中间体o补全合成过程:

CH3O

CH3OH

CH

H,.CH,O

CH,NW

（无机试剂任选）

【分析】B发生苯环上的取代反应生成C,根据C的结构简式知，B的结构简式为

O

-o〜。

,A中酚羟基上的氢原子被取代生成B；C中硝基被还原

生成D中氨基，D中酹基和氨基发生取代反应生成E；

（6）用、CHaCkH2、CU（OH）2、CH3OH等为主要原料合成

HO

CH,

和一氯甲烷发生信息①的取代反应

将酚羟基转化为醴键，然后醛基被氧化生成粉基，粉基和甲醉发生酯化反应生成酯基,

最后硝基被还原生成氨基而得到目标产物。

【解答】解：（1）A的分子式为C8H8。4,D中的含氧官能团的名称是酸键、酯基,

故答案为：C8H804；醛键、酯基；

（2）A中酚羟基上的氢原子被取代生成B,A-B的反应类型为取代反应，A中含有酚

羟基而B不含酚羟基，酚和氯化铁溶液发生显色反应、和浓硝酸生成白色沉淀，所以检

验B中含有A的试剂是浓漠水或氯化铁溶液,

故答案为：取代反应；浓滨水或氯化铁溶液;

,B和浓硝酸发生取代反应生成C,B-C的反

（4）含有苯环、属于乙酸醋、核磁共振氢谱有4个峰的A的同分异构体的结构简式为

CHgCH9

H或OH

OH

故答案为:

（5）由D合成E经历的三个反应中，依次是酯基和氨基的取代反应、醛基和氨基的加

成反应、羟基的消去反应，所以生成的两种含有苯环的中间产物的结构简式为：

将酚羟基转化为酸键，然后醛基被氧化生成浚基，竣基和甲醇发生酯化反应生成酯基，

最后硝基被还原生成氨基而得到目标产物，其合成路线为

故答案为

【点评】本题考杳有机物推断和合成,，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，利用

某些结构筒式、分子式或反应条件、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，

利用反应物和生成物结构差异性采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，注意

反应中断键和成键方式，题目难度中等。

4.Pyribencarb（物质G）是一种广谱X菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有

保护作用还有治疗作用。其合成路线如图。

已知：

I.R-NH2+RZ-COOIIR-NH-COR/R-NIh

II.R-NH2+X8OR'R-NH-COOR,

/R、

}C=OZC=NOH

in.R'+NH20HR'（R表示含苯环的原子团，R’表示含碳原子团或氢原子,

X表示卤素原子）

回答下列问题：

（1）A转化为B的目的是保护氨基，B生成C的化学方程式为

儿MHOooAf-

（2）D中非含氧官能团的名称为氯亶子，E的结构简式为

”，F生成G的反应类型为取代反应。

（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基,其中硝基与不环直

at,____

接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为《】"出

CH

I''（"MW、C«11*叫（写出一种即可）。

（4）结合题中相关信息,写出以邻苯二胺（NHz）和乙二醇为原料合成

的合成路线（其他无机试剂任选）

CH0H5.6axx<

2।

AljOII<9,CHO■化3axN<人。

【分析】根据C的结构简式知，B和乙酸酊发生取代反应生成C,则B的结构简式为

aNHCHO,则A中氨基和甲酸发生取代反应生成B,C和一水合氨发生信息I中的

反应生成D为，D发生信息H的反应生成E,E的结构简式为

发生信息III的反应生成F,F的结构简式为

（4）以邻苯二胺（）和乙二醇为原料合成

可由N%和乙二酸发生酯化反应得到，乙二醇发生氧化反应

生成乙二醛、乙二醛发生氧化反应生成乙二酸。

【解答】解：（1）A生成B时氨基生成酰胺基，C转化为D时酰胺基转化为氨基，则A

ac,

转化为B的目的是保护氨基，B的结构简式为、^NHCHO,B和乙酸肝发生取代反应

生成C该反应方程式为

ooASO

♦人人MIQIO♦CHgH

ooAX】-O

♦CHcoOH

♦人人N1IOIO1

故答案为：保护氨基；J

(2)D为，D中非含氧官能团的名称为氨基、氯原子，E的结构简式为

,F生成G的反应类型为取代反应,

故答案为：氨基、氯原子；。；取代反应；

（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与球环直

接相连，且分子中含有一个手性碳原子，手性碳原子上连接氯原子、甲基、乙烯基，则

H的结构简式可能为。

KOi

a,

CH_CHPk

故答案为：°(1ai=<n;.

、『（）

I

NH'C'O

（4）以邻苯二胺（N%）和乙二醇为原料合成

可由NH2和乙二酸发生酯化反应得到，乙二醇发生氧化反应

生成乙二醛、乙二醛发生氧化反应生成乙二酸，其合成路线为