2024高中化学专题5生命活动的物质基础第一单元第1课时糖类教案苏教版选修5

PAGE10-第1课时糖类[明确学习目标]1.相识糖类的组成和性质特点，了解糖类的分类。2.驾驭葡萄糖的结构简式和重要性质，了解葡萄糖的用途，知道其检验方法。3.了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活和工业生产等方面的重要意义。一、糖类1．组成糖类是指eq\o(□,\s\up3(01))多羟基醛或eq\o(□,\s\up3(02))多羟基酮以及能水解生成它们的物质，是由eq\o(□,\s\up3(03))碳、氢、氧三种元素组成的。2．分类eq\a\vs4\al\co1(糖类)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(单糖\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(结构：一般是\o(□,\s\up3(04))多羟基醛或\o(□,\s\up3(05))多羟基酮，,不能进一步水解,分类\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按分子中所含碳原子数多少：,\o(□,\s\up3(06))丙糖、丁糖、戊糖、己糖等,按与羰基连接的原子团状况：,\o(□,\s\up3(07))醛糖、酮糖等)))),低聚糖：由不到\o(□,\s\up3(08))20个单糖缩合形成的糖,类化合物,多糖：如\o(□,\s\up3(09))淀粉和纤维素))二、单糖1．分子结构葡萄糖和果糖的分子式是eq\o(□,\s\up3(01))C6H12O6。葡萄糖属于己醛糖，其结构简式可表示为eq\o(□,\s\up3(02))CH2OH—(CHOH)4—CHO；果糖属于己酮糖，其结构简式可表示为eq\o(□,\s\up3(03))CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH，两者互为同分异构体。2．葡萄糖的化学性质(1)燃烧生成eq\o(□,\s\up3(04))CO2和eq\o(□,\s\up3(05))H2O。(2)葡萄糖与乙酸完全酯化，1mol葡萄糖需eq\o(□,\s\up3(06))5mol乙酸。(3)葡萄糖能发生银镜反应或与eq\o(□,\s\up3(07))新制Cu(OH)2反应。(4)与氢气反应生成直链eq\o(□,\s\up3(08))己六醇。三、二糖1．形成由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。2．常见二糖常见的二糖有eq\o(□,\s\up3(01))蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖等，它们互为同分异构体，分子式为eq\o(□,\s\up3(02))C12H22O11。3．性质(1)银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有eq\o(□,\s\up3(03))麦芽糖、纤维二糖、乳糖。(2)水解反应：蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为：eq\o(□,\s\up3(04))C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up15(H2SO4),\s\do15(△))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)。麦芽糖水解后只得到葡萄糖。四、多糖1．组成淀粉和纤维素组成都可以用eq\o(□,\s\up3(01))(C6H10O5)n表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子所含的葡萄糖单元更多。2．性质(1)水解反应在无机酸或酶的催化下，淀粉和纤维素可以发生水解反应。淀粉在淀粉酶催化下水解生成eq\o(□,\s\up3(02))麦芽糖，在酸催化下水解则生成eq\o(□,\s\up3(03))葡萄糖。纤维素完全水解的化学方程式为：eq\o(□,\s\up3(04))(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up15(H2SO4),\s\do15(△))nC6H12O6(葡萄糖)。(2)纤维素的硝化纤维素在肯定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为：含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。3．用途(1)多糖是生物体重要的组成成分。纤维素是构成植物eq\o(□,\s\up3(05))细胞壁的基础物质，淀粉则是植物eq\o(□,\s\up3(06))贮存能量的主要形式。(2)人类对纤维素利用历史悠久，其中eq\o(□,\s\up3(07))造纸术是杰出代表。(3)eq\o(□,\s\up3(08))醋酸纤维用于生产电影胶片片基，eq\o(□,\s\up3(09))黏胶纤维用于生产人造丝或人造棉。1．糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？分子组成符合Cm(H2O)n的有机物肯定属于糖类吗？提示：大多数糖类的分子组成可以用Cm(H2O)n来表示，但也有少数糖类分子组成不符合Cm(H2O)n，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。分子组成符合Cm(H2O)n的有机物不肯定属于糖类，如乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、甲醛(CH2O)等，它们并不属于糖类。2．淀粉和纤维素组成通式都是(C6H10O5)n，二者属于同分异构体吗？淀粉、纤维素有何区分和联系？提示：淀粉和纤维素分子式中n值不同，结构不同，相对分子质量不同，故二者不属于同分异构体。淀粉和纤维素的区分有以下几点：①二者结构不同，淀粉分子中含有几百至几千个葡萄糖单元；而纤维素分子中含有几千个葡萄糖单元。②相对分子质量不同，淀粉的相对分子质量一般在几万到几十万，而纤维素的相对分子质量一般在几十万到百万。③淀粉不溶于冷水，在热水中发生糊化作用，纤维素不溶于水和有机溶剂。④淀粉遇碘单质呈蓝色，而纤维素不具有此性质。它们的相同点有以下两点：①二者均属于多糖，无甜味，且均属于自然高分子化合物。②淀粉和纤维素分子中均无醛基，均属于非还原性多糖，且均能水解生成葡萄糖。一、糖类物质结构性质的辨析1．葡萄糖与果糖的辨析葡萄糖果糖分子式C6H12O6C6H12O6结构简式CH2OH(CHOH)4CHO结构特点多羟基醛多羟基酮二者的联系互为同分异构体存在水果、蜂蜜、动物血液中广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高物理性质无色晶体，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚续表2．蔗糖和麦芽糖的辨析比较蔗糖麦芽糖相同点①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体；②都属于二糖，1mol二糖水解后生成2mol单糖；③水解产物都能发生银镜反应，都能与新制的Cu(OH)2反应；④都具有甜味(蔗糖更甜)不同点官能团不含醛基，是非还原性糖含有醛基，是还原性糖化学性质不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu(OH)2反应能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖3．淀粉和纤维素的辨析比较名称淀粉纤维素分子通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子内结构单元C6H10O5(葡萄糖结构单元)C6H10O5(葡萄糖结构单元)n值几百到几千约几千结构特点无—CHO无—CHO，有—OH水解最终产物葡萄糖葡萄糖性质差别遇碘变蓝色可发生酯化反应物质属类多糖、自然有机高分子化合物、混合物续表名称淀粉纤维素存在淀粉是绿色植物光合作用的产物，大量存在于植物的种子、根和块茎中，其中谷类含淀粉较多，是植物储存养分物质的一种形式纤维素是构成植物细胞壁的基础物质，因此一切植物中均含有纤维素，各种植物含纤维素多少不一[对点练习]1．下列物质中，在肯定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是()①甲酸甲酯②蔗糖③葡萄糖④麦芽糖A．①④B．②③C．①③D．③④答案A解析能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基；能发生水解反应的有卤代烃、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能发生银镜反应，也能发生水解反应；蔗糖能发生水解反应，但无—CHO；葡萄糖能发生银镜反应，但不能水解；麦芽糖能发生银镜反应，也能发生水解反应。2．已知苏糖的结构简式为，以下有关苏糖的说法不正确的是()A．苏糖能发生银镜反应B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同C．苏糖在肯定条件下能发生加成或取代反应D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体答案D解析有—CHO能发生银镜反应；苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；有—CHO能发生加成反应，有—OH能发生取代反应；苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。二、糖类水解程度的推断及水解产物的检验淀粉的水解1．试验原理淀粉水解程度的推断，主要是推断淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全，也就是检验产物中是否生成了葡萄糖，同时确认淀粉是否还存在。可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验。2．试验步骤3．试验现象和结论现象A现象B结论(1)未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解(2)出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解(3)出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解[对点练习]3．为证明无还原性的蔗糖水解后的生成物有还原性，可能有如下试验步骤：①加入稀硫酸；②加入几滴CuSO4溶液；③加热；④加入蒸馏水；⑤加入烧碱溶液至碱性；⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液。最佳依次是()A．④①③⑥③ B．④③①⑥⑤③C．①③②⑥③ D．④①③⑤⑥③答案D解析蔗糖水解需在酸性条件下，而Cu(OH)2检验葡萄糖需在碱性条件下，所以检验水解产物前应先加碱液使溶液呈碱性，故选D。4．某学生设计了如下3个方案，用来检验淀粉的水解程度。甲方案：淀粉溶液eq\o(→,\s\up15(稀H2SO4),\s\do15(△))水解液eq\o(→,\s\up15(NaOH溶液))中和液eq\o(→,\s\up15(碘水))溶液变蓝；结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉溶液eq\o(→,\s\up15(稀H2SO4),\s\do15(△))水解液eq\o(→,\s\up15(银氨溶液),\s\do15(微热))无银镜生成结论：淀粉尚未水解结论：淀粉完全水解上述3个方案的操作及结论是否正确？说明理由。答案(1)甲方案试验操作与结论均不正确。加入NaOH溶液后，I2与NaOH溶液反应，影响试验结果的推断，同时淀粉可能部分水解，未水解的残留淀粉与碘反应变蓝。(2)乙方案试验操作与结论均不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。(3)丙方案试验操作与结论正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液加入碘水，溶液无现象，说明无淀粉存在，因此得出结论为淀粉完全水解。本课归纳总结糖类相互转化关系如下图所示：1．下列物质中不属于糖类物质的是()A．CH2OH—CHOH—CHOB．CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHOC．CH2OH—CHOD．CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH答案C解析A中CH2OHCHOHCHO是最简洁的糖；B是脱氧核糖；C中只有一个羟基，所以它不是糖；D是果糖，属于单糖。2．下列说法中正确的是()A．凡符合Cm(H2O)n的化合物肯定属于糖，不符合此通式的不属于糖类B．纯净的果糖和葡萄糖是无色晶体，且果糖比葡萄糖甜C．果糖能发生银镜反应，所以果糖分子中有醛基D．葡萄糖是一种单糖，主要因为其是一种多羟基醛答案B解析符合Cm(H2O)n的化合物不肯定是糖，如乙酸C2H4O2；而有的糖也不符合此通式，如脱氧核糖C5H10O4，A项错误；尽管果糖能发生银镜反应，但其分子中无醛基，属于酮糖，C项错误；葡萄糖是一种单糖，是因为其不能再水解为更简洁的糖，D项错误。3．下列选项中，都不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是()①福尔马林②甲酸③甲酸乙酯④乙酸甲酯⑤甲酸钠⑥醋酸⑦葡萄糖⑧蔗糖⑨麦芽糖A．①②③④B．④⑥⑧C．⑧⑨D．⑤⑥⑦⑧答案B解析能与银氨溶液发生银镜反应的有机物，其结构中必需含有—CHO，而B中三种物质的结构中都不存在—CHO，所以不能发生银镜反应。4．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOH＋CH2=CH2＋eq\f(1,2)O2eq\o(→,\s\up15(催化剂),\s\do15(加热、加压))RCOOCH=CH2＋H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如图所示：①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式_______；②D的结构简式为_________________。(2)葡萄糖在肯定条件下还可被氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：Feq\o(→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(△))Geq\o(→,\s\up15(＋Z),\s\do15(浓H2SO4，△))H，H与(1)中的D互为同分异构体。①G还可以发生的反应有________(填序号)；Ⅰ.加成反应Ⅱ.水解反应Ⅲ.氧化反应Ⅳ.消去反应Ⅴ.还原反应②本题涉及的全部有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量肯定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)________。答案(1)①C2H5OHeq\o(→,\s\up15(浓H2SO4),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O②CH3COOCH=CH2(2)—CHO银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(3)①Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH解析(1)葡萄糖在酒化酶的作用下生成有机物C2H5OH，故A为乙醇，