洛阳一高人教版高中化学选修3-第4章简答题专项习题(课后培优)

一、解答题

1.填空题

囚悬回乙吆©爷L回］

浓ILS()|

--PP(；

△

回就十回一

回稀、a()H

(1)已知：

①燃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。

②化合物B为单氯代燃；化合物C的分子式为C5H8,由B生成C的化学方程式为

(2)下图为人体在某项生理过程中所发生的化学反应示意图。

①图中标有字母的物质中，代表酶，基本组成单位是o

②如果B代表蔗糖，则C和D各代表o

③下列关于葡萄糖与蔗糖相比较的说法中错误的是()

A.它们的分子式不同，但化学蛆成元素相同B.蔗糖能水解，葡萄糖却不能

C.它们是同分异构体D.葡萄糖是单糖，蔗糖是二糖

答案：C^Q+Na°H受Q+NaCl+H2。A氨基酸葡萄糖和果糖C

【分析】

(1)烧A的相对分子质量为70・相对分子质量除以12商S余10即烧化学式为CsHs,核磁

共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明是环戊烷，A到B发生取代反应，B到C发生

消去反应，C发生氧化反应。

(2)①图示知，A+B=AB,AB=A+C+D,A表示酶。

②如果B代表蔗糖，蔗糖是二糖，水解生成葡萄糖和果糖。

③根据葡萄糖和果糖结构进行分析.

解析：(1)②根据分析A为环戊烷，化合物B为单氯代燃(C)-Cl)；B到C发生反应消

去反应生成化合物C的分子式为。％,得到C的结构简式为Q,则B生成C的化学方

程式为［^-Cl+NaOH等Q+NaCl+H2。；故答案为：

［^-Cl+NaOH受Q+NaCl+H2。。

（2）①图示知，A+B=AB,AB=A+C+D,A表示酶，酶的化学成分主要是蛋白质，其基本

组成单位是氨基酸；故答案为：A；氨基酸。

②如果B代表蔗糖，蔗糖是二糖，水解生成葡萄糖和果糖，因此C和D各代表葡萄糖和果

糖；故答案为：葡萄糖和果糖。

③A.葡萄糖分子式为C6Hl2。6,蔗糖分子式为Cl2H22。h分子式不同，但化学组成元素

相同，故A正确；B.蔗糖是二糖，能水解，葡萄糖是单糖，不能水解，故B正确；

C.葡萄糖与蔗糖分子式不同，不是同分异构体，故C错误；D.葡麴糖是单糖，蔗糖是二

糖，故D正确；综上所述，答案为C。

【点睛】

煌相对分子质量计算炫的分子式的方法之一是将点的相对分子质量除以12得到碳原子个

数，余数为氢原子个数。如果整除则碳退一个得到12个氢原子。

2.美国药物学家最近合成•种可能用于治疗高血压的有机物K,合成路线如下：

⑤K

酒化薛I—।0,।—।fJHR

葡萄糖

0-^

已知：R,CH0+R2CH2CHO—>R.CH—CHCHO

OHR2

其中A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为83.3%；E的核磁共振氢谱中只有2组吸

收峰。H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一。G和H以1：3反应生成I。

试回答下列问题：

（1）A的分子式为：。

（2）写出下列物质的结构简式：D：；G：o

（3）反应①一⑤中属于取代反应的有o

（4）反应①的化学方程式为；反应④的化学方程式为

（5）E有多种同分异构体，符合“既能发生银镜反应又能发生水解反应”条件的E的同分异

构体有种，写出符合上述条件且核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异构体的

结构简式：。

CHJ

答案：C5Hi2CI^-C-CHOCH?CHO②⑤C6Hl2。6理邈L2c2H50H+2co2T

2H3

CHaOH催化赳CHaOH

HOCH2-C-CHO+H2HOCHa-C-CH2OH4HCOOC(CH?)3

CH2OHCH2OH

【分析】

”（C）833%/12S

A属于碳氢化合物，其中碳的质量分数约为X3.3%,因此A中泰行」二发.

则A为C5H⑵H常温下呈气态，是室内装潢产生的主要污染物之一，H为HCHO,根据

流程图，B为卤代烧，C为醇，D为醛，E为酸；F为乙醇，G为乙醛，G和H以1：3反

CH20HCH2OH

应生成I,根据信息，I为股（3改一《一80,J^H0CH2-C-CH20H,E和J以4：1发生酯化

CH20HCH2OH

CHg

反应生成K,E为一元皴酸，E的核磁共振氢谱中只有2组吸收峰，E^CHj-C-COOH,则

限

CHj涉

D为—CHO,CCl^-C-CH20HO

CH3

解析：（1）根据上述分析可知，A的分子式为CsH⑵故答案为：C5H12；

（2）根据上述分析，D的结构简式为限3一8。；G为乙醛，结构简式为CFhCHO,故

限

限

答案为：CH3-C-CHO.CH3cH0；

CH3

（3）根据流程图可知，反应①是第萄糖的分解反应；反应②为卤代烧的水解反应，属于取

代反应；反应③是醛和醛的加成反应；反应④是醛的氢化反应，属于加成反应；反应⑤是

酯化反应，属于取代反应，②⑤属于取代反应，故答案为：②⑤；

（4）反应①是葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇和二氧化碳，反应的化学方程式为

CHzOH

C6H12O6型"2c2H5OH+2cO2T；反应④是在催化剂作用下，HOCaY-CHO与氢气共热

CHzOH

fa0H催Qi齐f改°”

发生加成反应，反应的化学方程式为H0CH2-C-CHO+^-^TIOCHz-C-CHaOH,故答

CHaOHCH2OH

CH2OH

H^^H0CH2-C-CH20H

案为：C6Hl2。6型!L2c2H5OH+2cO2T；HOCH2-C-CHO+;

I

CH2OHCH2OH

（5）既能发生银镜反应又能发生水解反应，表明分子结构中含有醛基和酯基，E为

限

C^-COOH,E的同分异构体属于甲酸酯，同分异构体的结构为HCOOC4H9,因为丁基

限

有4种结构，故E的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱只有2组吸收峰的E的同分异

构体的结构简式为HCOOC（CH3）3，故答案为：4；HCOOC（CH3）3O

3.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，可以提高

经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。

已知:①G是具有果香气味的液体，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。

②R—CHO银氨溶液，H,R_CCCH。

(1)A的名称为,B的分子式为,F的结构简式为o

(2)由C-B的转化过程中，能量的转化形式为—能转化为一能。

(3)D+F-G的化学方程式为,反应类型为o

<4)D-E的化学方程式为。

答案：纤维素C6HlCH3COOH光化学

CH3coOH+CH3cH20Hx磐CH3coOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)

2cH3cH20H+5千2cH3CHO+2H?。

【分析】

甘蔗渣处理之后得到的A是纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，所以B为葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成乙醇(D),乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(E),根

据已知条件R-CH0麒氨溶液，H，R-COOH可知,乙醛被银氨溶液氧化为乙酸(F),乙醇和

乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖发生银镜反应生成H是葡萄

糖酸钺，葡萄糖在体内氧化生成C为CCh,据此答题。

解析：(1)根据以上分析可知A的名称为纤维素，B是葡萄糖，分子式为C6Hl2。6,F是

乙酸,结构简式为CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能转化为化学能。

(3)D+FTG是酯化反应，反应的化学方程式为

CH3coOH+CH3cH20H空色CH3co0C2H5+H2O,反应类型为取代反应。

(4)D-E是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为

2cH3cH2OH+O2Cu£«2CH3cHO+2H2O。

4.氯毗格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C7HsOCD为原料

合成氯毗格雷的路线如下：

NaCK-CgHiNjClH♦一

ANH4cl，B>

氯毗格雷

NHCI

4R-CH-CN

已知：R-CHOT

NaCN如

R-CN>RCQOHo

完成下列填空：

（1）C中含氧官能团的名称为,C-D的反应类型是。

（2）Y的结构简式为,在一定条件下Y与BrCl（一氯化浪，与卤

素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有种。

（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学

方程式为o

（4）由E转化为氯口比格雷时，生成的另一种产物的结构简式为o

（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式。

（6）已知:

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物&A的合成路线流程图（无机试剂任选）。

Br?

合成路线流程图示例如下：CHaCH,OH愣>CH尸CH，-----叫"巴

BrBr

答案：按基酯化反应

+2H2OHOCH2—CH2OH

NaOH2

CHi=CH2旦一>BrCH2cHzBr^O>HOCH2CH2OH-I

△IF.

CWO203

CH3OH为—一HCHO」

解析：根据题给已知，结合B和C的分子式、D的结构简式可推出：A-C的转化为

NFL

(1)C的结构简式为C^80H,C中含氧官能团的名称为峻基；C-D是C与

CH30H发生酯化反应生成D,即反应类型是酯化反应。

(2)D和Y反应生成E,Y的分子式为C6H?BrS,根据E的结构简式可知，Y的结构简式

为。^；Y与BrCl的加成类似于1,3一丁二烯与溟的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，该物质不对称，其中1,2—加成产物有4种，1,4—加成产物有2种，共有6

种。

NH,

(3)C的结构简式为C中含1个苯环，C中含有氨基、段基和氯原

子，C可在一定条件下反应生成•种产物，该产物分子中含有3个六元环，则2分子C中

氨基和粉基通过肽键形成1个六元环，反应的化学方程式为：

2+2H20O

(4)对比E和氯毗格雷的的结构简式，结合E一氯毗格雷的反应物和反应条件，根据原子

守恒，E一氯哦格雷的另一生成物是HOCH2cH2OH,化学方程式为

(4)A的结构简式为,A的属于芳香族化合物的同分异构体，苯环上的取代

<VCHO

基可以是氯原子和醛基、-COCL符合条件的同分异构体的结构简式为kJ、

Cl

d。、crJ

（6）对比工J和乙烯、甲醇中碳干，结合题给已知，则需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先与发生加成反应生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程图为：

线如下所示（部分反应条件、试剂及生成物略去）。

请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的电子式为,B的化学名称为,F

的分子式为o

（2）反应②和反应⑤的反应类型分别为、o

（3）反应⑦的化学方程式为o

⑷由B经反应®®®制取D的目的是.

（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有种（不考虑立体异构）。

①属于芳香化合物且含有氨基

②能与NaHCO3溶液反应放出C02

其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为（任写一种即可）。

（6）参照上述流程，以甲苯为原料（无机试剂任选）设计制备邻甲基苯胺的合成路线：

取代反应还原反应

答案：・0：H苯甲醛CxHyO2N

OH0H

+CH3coOHf+H0避免对位的氢原子被硝基取代17

NH2

CH2NH2CH2COOH

COOH

CKCH3

NO2

【分析】

________泡硝总

由浓破酸/浓疏*/△]可知中含有苯环，结合其分子式为

（W0）①包—~A

OH0H

C6H60,则A为6，6与CH30H发生取代反应生成的B为苯甲醛，结构简式为

OCH>OCH>

OCH>OCH>

6,6与浓硫酸发生磺化反应生成的c为。，o再发生硝化反应生成

&）刑&）也

OCH»OCH,

OCH,OCH.

N6再在酸性条件下水解生成的D为d『NO,；再在一定条件下发

OHOH

生取代反应生成的E为/!NFL'最后力NH再与CH3co0H生成肽键,

OHH

即F为人/Y，据此分析解题。

O

解析：（l）A中所含官能团为羟基，它的电子式为・6IH，B的化学名称为苯甲醛，F的

分子式为C8HQ2N；

（2）反应②和反应⑤的反应类型分别为取代反应和还原反应；

（3）反应⑦的化学方程式为

OHOHH

NEL+CH3co0H-Y+H,0

（4）由B经反应②®④制取D的目的是避免对位的氢原子被硝基取代;

（5）同时满足①属于芳香化合物且含有氨基，②能与NaHCO,溶液反应放出CO2,则分子

中有段基，如果苯环上有1个取代基，可以是一CH（NH2）C00H,如果有2个取代基，可

以是一NH2和一CH2co0H、一CH2NH2和竣基，各有邻间对三种情况，共6种；如果有3

个取代基，可以分别是甲基、峻基、氨基，共10种，故F的同分异构体有17种：其中核

CH2NH2CH2COOH

磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为C].[i]；

YY

COOHNH2

（6）参照上述流程，以甲苯为原料（无机试剂任选）设计制备邻甲基苯胺的合成路线：

【点睛】

能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键，常见反应条件与发生的反应原理类型：①

在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代危的水解反应；②在

NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代燃的消去反应；③在浓H2s04存在的条件下加热，可

能发生醇的消去反应、酯化反应、成醒反应或硝化反应等；④能与滨水或澳的CC14溶液反

应，可能为烯崎、烘烧的加成反应；⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烧、焕燃、

芳香烧、醛的加成反应或还原反应；⑥在02、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发

生醇的氧化反应；⑦与02或新制的Cu（0H）2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是一

CHO的氧化反应。（如果连续两次出现02,则为醉-醛一竣酸的过程）。

6.成熟的苹果中含有淀粉、葡萄槽和无机盐等，某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些

成分的存在，请你参与并协助他们完成相关实验。

(1)用小试管取少量的苹果汁，加入(填名称)，溶液变蓝，则证明苹果中含有淀

粉。

(2)利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程图，试回答下列问题：

|淀粉|工：*•闪~―胆一神酸

B是日常生活中有特殊香味的常见有机物，在有些饮料中含有B。

①写出化学方程式，并注明反应类型。

B与醋酸反应:,属于反应。

B—»C,属于反应o

②可用于检验A的试剂是o

答案：碘水CH3coOH+CH3cH3coOCH2cH3+H2。取代(或酯化)

A

2cH3cH2OH+O2燮型2cH3CHO+2H2O氧化新制的氢氧化铜悬浊液(合理答案均可)

△

【分析】

(1)碘单质遇淀粉变蓝色；

(2)①淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氯

化为乙醛，最终氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：(1)苹果中含有淀粉，碘单质遇淀粉变蓝色，向苹果汁中加入碘水，溶液变蓝，则苹

果中含有淀粉；

(2)淀粉在酸性条件下水解生成葡荀糖，葡萄糖在催化剂的条件下生成乙醇，乙醇可被氧化

为乙醛，最终氧化物乙酸，则A为葡萄糖，B为乙醇，C为乙醛；

①乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酣化(取代)反应生成乙酸乙醋，反应的方程式为

CH3coOH+CH3cH20HT^^CH3coOCH2cH3+H2O；B为乙醇，C为乙醛，乙醇可在

A

催化剂条件下发生催化氧化生成乙醛，反应的方程式为

2cH3cH2OH+O22cH3CHO+2H20；

△

②葡萄糖中含有醛基，检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液，加热后若产生砖红色沉

淀，则淀粉水解生成葡萄糖。

7.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：

已知RCOOH+CH2=CH+—O21f化＞RCOOCH=CH2+H2O

22加11热、ZJUtE

(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如图所示：

浓H2sO'

d,催化剂一n一定条件_E

加热，加压7高聚物）

连续氧化

①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A―>B的化学方程式:

②D的结构简式为；

（2）葡萄糖在一定条件下还可被氧化为X和Y（Y和A的相对分子质量相同）。X可催

化氧化成Y,也可与H2反应生成Z°X和Y的结构中有一种相同的官能团是,检

验此官能团需用的试剂是。

答案：C2H50H鬻法->CH2=CH2T+H2OCH3COOCH=CH2—CHO银氨溶液（或新制

氢氧化铜悬浊液）

【分析】

（1）①葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，石油化工最重要的原料是乙烯，据此写出

A-B的化学方程式：

②乙醇连续氧化为乙酸，乙酸与乙烯在加热加压、催化剂条件下，与氧气反应，根据题中

所给已知信息可得其反应产物的结构简式；

（2）A为CH3cH2OH,与A的把对分子质量相同的是甲酸，Y是HCOOH,X可催化氧化

成Y,则X是HCHO,X可与H?反应生成Z,则Z是CH3OH；

解析：（1）①B是石油化工最重要的原料，B为CH2=CH2,葡萄糖在酒化酶作用下生成有

机物A,A为CH3cH2OH,则A-B的化学方程式为：

CH3cH20H%>CH2=CH2T+H2O,故答案为：

X>

CH3CH2OH>CH2=CH2t+H2O0

②CH3cH20H连续氧化为CH3coOH,根据题中给出的已知信息RCOOH+CH2=CH2+

^。2纪:比5三》RCOOCH=CH2+H2O可知:

CH2=CH2+CH3COOH+—O2而?化4H>CH3coOCH=CH2+H2O,所以D为：

CH3COOCH=CH2,故答案为：CH3COOCH=CH2O

（2）A为乙醇，与乙醇相对分子质量相同的是甲酸，所以Y是HCOOH,X可催化氧化成

Y,则X是HCHO,X可与H2反应生成Z,则Z是CH.QH,所以X与Y含有的相同官能

团是：・CHO,醛基可与银氨溶液反应生成银单质，与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色

沉淀，故答案为：-CHO：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）。

【点睛】

CH3cH20H在浓硫酸作催化剂、加热170℃时，发生分子内脱水生成乙烯，而在浓硫酸作

催化剂、加热140℃时，发生分子间脱水生成乙醛。

8.DL—m—络氨酸是一种营养增补剂，能提高人体的免疫力。一种合成DL—m一络氨酸

的路线如下：

CL(1)NaOH/H.OCICH,-0-CH./QH,-CH,0,/Cu

A(CH.0)--------------------►C---------------------------------►D—*E

78%(2)H・△

H,NCOOH

Y

H2sOJCH’COOHHW/HjO

DL-m一络氨酸

NO2NH2

已知：①白捻6

OHOH

②66

C1CH,—O—CHj/C,H,—€H>

H2-O-CH3山so/CHjCOOH

HONH?

人zH*/HO

a

③就RAN

RCN

问答下列问题:

(1)A的化学名称为,F中含氧官能团的名称是o

(2)E到F的反应类型为o

(3)写出D到E的化学方程式o

(4)化合物M是一种a—氨基酸，是H的同分异构体。满足以下条件的M的同分异构体

有种。

i.环上有两个处于邻位上的取代基，与FeCh溶液不能发生显色反应；

ii.lmolM与足量金属钠反应产生L5molH2o

其中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光

性，该异构体的结构简式为、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)NHj是合成药物扑热息疼的中间体。设计由苯酚和CICHLO—CH3制

备HdQ-NHj的合成路线(无机试剂任选。)

答案：间甲基苯酚或3一甲基苯酚羟基、酸键加成反应

【分析】

HO

/>—^3O—CH^

o-/O~/

F与氨经过取代反应生成6《》,G水解后生成H《。，H在

；N

硫酸和乙酸中制得产品。

OH

解析：（DA为，化学名称为间甲基苯酚或3一甲基苯吩，F为

，含氧官能团的名称是羟基、醒键。故答案为：间甲基苯酚或3一甲基

与HCN发生加成反应生成F,F为

应类型为加成反应。故答案为：加成反应;

（3）D在铜作用下催化氧化生成E,D到E的化学方程式

（4）化合物M是一种a—氨基酸，是H的同分异构体。i.环上有两个处于邻位上的取代

基，与FeCb溶液不能发生显色反应，没有酚羟基；ii.lmolM与足量金属钠反应产生

L5molH2,除竣基外还有两个醇羟基。满足条件的M的同分异构体有7种，分别是:

中分子中存在两个手性碳原子，且能在浓硫酸催化加热条件下发生消去反应而消除旋光

CH,NH2CH20H

性，该异构体的结构简式为—CH—C—COOH、CH—CH—COOH。

OHOH

OHNH2

CHCH,OH

?NH2

故答案为：7；一COOH：

(5)NHj是合成药物扑热息疼的中间体，由苯酚和ClCHi—O—C%制备

HjQ-NHr在引入氨基过程中，要用浓HNO3进行硝化反应，酚羟基易被氧化，需

进行保护，合成路线如下：

CICHLO-CH?O—CHj.口/浓H2s0,

C4H3—€Hj~A

故答案为:

O—CH2-O—CH,OHOH

9.随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来最理想

的燃料是绿色植物，即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄

糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。

(I)写出绿色植物的秸秆转化为乙醉的化学方程式：

①;

②O

(2)乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其他有机物。以乙醇为起始原料的转化关系图如

下：

请在方框中填上相应物质的结构简式。A;B;C

⑶写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH+物质C->CM04的化学方程式侑机物用

结构简式表示)。

答案：（GHMQOn+nHzO催化刊・nC6HCHDOA催化剂>2c2HsOH+2cO2t

CH2=CH2OHCCHOHOOCCOOH产OH+fOOH,△一巧鹫2比0

CH：OHCOOHCOOCH：

【分析】

(1)根据纤维素的水解、葡萄糖转化为乙醇的反应写出相应的反应方程式；

(2)根据符的消去反应写出生成物的结构简式；根据环状酯结合提示写出醇反应产物的结构

简式；

(3)根据酸和醇的酯化反应写出相应的反应方程式。

解析：(1)纤维素在催化剂、加热条件下能水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化剂条件下能分解

生成乙醇和二氧化碳，故答案为：(C6HIo05)n+nH20催1㈣nC6Hl2。6；

C6Hl2。6催化剂>2C2H5OH+2CO2t；

(2)乙醇在催化剂、加热条件下能发生消去反应生成乙烯和水：乙二酚在催化剂条件下能被

氧化成乙二醛，乙二醛在催化剂条件下能被氧化成乙二酸，故答案为：CH2=CH2；

OHCCHO；HOOCCOOH；

(3)乙二醇和乙二酸反应生成乙二酸乙二酯和水，故答案为：

CHOH-COOH3=0004

△|+2比0。

CH：OHCOOHCOOCH：

10.扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

(DB中的官能团名称是o

(2)A->B的反应类型为。

(3)C―D的化学方程式为.

(4)属于芳香化合物，且硝基连在苯环上，并能发生银镜反应的B的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。

CH,COOCSH,

(5)已知：一NH2有碱性且易被氧化。设计由和乙醉制备八的合成路线(无

机试剂任选)。_____________

答案：硝基、埃基(或酮基)取代反应即-01「+9%8)2一Wr+CH3COOH

00

【分析】

对比A和B的结构简式可知，A发生硝化反应生成B,B中硝基被还原生成C,C与

一。/

(CH3co)20发生取代反应生成D,D与)-N反应生成E,E再与CH3CH2Br发生取代

—0'

反应生成F,F再与反应生成G。

解析：(1)根据B的结构简式可知B的官能团为硝基、狼基:

(2)A到B为苯环的硝化反应，属于取代反应；

(3)C中氨基和乙酸酊发生取代生成D,化学方程式为

+(CH3co)2-+CH3co0H；

(4)属于芳香化合物，则含有苯环，硝基连在苯环上，并能发生银镜反应，说明含有醛基;

当苯环上有两个取代基时，分别为一NO?和一CH2cHO,有邻间对3种；当有3个取代基

时，分别为一N6、—CH3和一CHO,则有10种，所以共10+3=13种;

COOH

G和乙醇酯化后再还原硝基得到，而，、可以被酸性高锦酸

NO,

COOH

钾氧化生成,所以合成路线为

【点睛】

苯环上有3个不同取代基时同分异构体有10种，3个取代基中有2个相同时有6种；当与

苯环相连的碳原子上有氢原子时，可以被氧化成竣基。

11.药物菲那西汀的一种合成路线如下：

浓)△.SO3HNaESC>3,SMaN*烙融.ONa美曲.

(1)菲那西汀的分子式;

(2)反应②中生成的无机物的化学式为；

(3)写出⑤反应的化学方程式；

(4)菲那西汀水解的化学方程式是；

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有种。

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反

应.

7-

答案：C10H13NO2SO2、H2O—嘴°，**HaO

OCA

NHCOCH,NHa

*HaO―~GCOOH5

OC3fLiOCJHJ

解析：试题分析：根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代

反应生成苯磺酸，苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下

与氢氧化钠发生取代反应生成苯酎钠，苯酚钠与嗅乙烷作用发生取代反应生成乙苯酰，乙

苯酸再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸

作用可以得到药物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为C10Hi3NO2；

(2)对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为SCh、H2O；

(3)⑤反应的化学方程式Qi6

(4)菲那西汀水解的化学方程式是♦«•“,・->>(•

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有

氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分

异构体有

HH,

0，共5

HCOOCn：CHCH3

种。

【考点定位】

考查有机物的推断

【名师点晴】

根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，

苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取

代反应生成苯酚钠，苯酚钠与澳乙烷作用发生取代反应生成乙苯醛，乙苯酸再经过反应⑤

发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物

菲那西汀，结合题中有关物质的结构简式答题。

12.I、实验室用下图所示装置制备乙酸乙酯。

(1)试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式是0

(2)试管a中试剂的添加顺序是先加入，再加入,最后加入乙酸。

(3)试管b中盛放的试剂是,导气管不伸入液面下的理由是。

II、乳酸在生命化学中起重要作用，也是重要的化工原料。下图是获得乳酸的两种方法,

其中A是一种常见的烧，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

乳酸

(CH^COOH)

体内无♦呼吸

(l)A-B的反应类型是；淀粉完全水解得到D,D的名称是

(2)BTC反应的化学方程式是。

(3)乳酸在一定条件下可生成六元环酯(C6H8。4),其结构简式是。

答案：CH3COOH+C2H5OH.S无水乙醇浓硫酸饱和

ACH3COOC2H5+H2O

Na2co3溶液防止倒吸加成反应葡萄糖2CH3CH2OH+O2—2CH3CHO+2H2O

/C-0\

CH厂CH./CH-CHJ

【分析】

I.共热乙醇、乙酸、浓硫酸混合物产生乙酸乙酯蒸汽，通过长导管的导气和冷凝在试管b

的上层产生无色油状、有香味的乙酸乙酯；

ILA的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为乙佛，结合B到C的反

应条件可知B为乙醇，C为乙醛，结合“淀粉->D一乳酸”可知D为葡萄糖。

解析：I.(1)乙醇、乙酸在A中发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为

法HaSO4

CH3coOH+C2H50Hq

A2cH3coOC2H5+H2O,故答案为:

CH3coOH+C2H50H、浓口。,、CH3COOC2H5+H2O：

(2)浓硫酸密度比醇大,且浓硫酸溶干/.醇放出大量的热,为了防I卜液体局部瀑沸而飞

溅，应先加乙醇，再加浓硫酸，故答案为：无水乙醇；浓硫酸；

(3)为了吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，试管b中盛放的是饱和碳酸

钠溶液，导管不伸入液面以下是为了防止倒吸，故答案为：饱和Na2c03溶液；防止倒

吸；

II.(l)A-B为乙烯和水发生加成反应生成乙醇，淀粉水解的最终的产物为葡萄糖，D为葡

萄糖，故答案为：加成反应；葡萄糖；

(2)B->C为乙醉的催化氧化，反应的化学方程式为2cH3cH2OH+O2—

2cH3CHO+2H2O,故答案为：2cH3cH2OH+O2:>2cH3cH0+240；

(3)乳酸含羟基和竣基，在一定条件下两分子乳酸分子可发生酯化反应生成六元环酯

/C-0、ZC-O\

(C6H8O4),其结构简式是CHrCH〈5yCH-CHj,故答案为：CH,-^；CH-CH,o

oo

13.阿斯巴甜作为一种重要的甜灰剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工业合成路线如图：

CH2CHO|

XHCNCH:CHCNHC1/H2O_

Qhjb囚

COOH

--：ONHCHCOOCH,

OCH2OCOCI-^>O^HJOCONHCHCHJCOOHHCHO/苯

COOHCH：—

（阿斯巴甜）

OH…NH2

已知：RCN»>RCOOH；I--------——>|

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列问题：

(1)卜列说法止确的是_O

A.阿斯巴甜的分子式为Ci4H18NQ5

B.化合物B与C互为同系物

C.化合物B与D均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽

D.反应③④⑤⑥均为取代反应

(2)化合物A的结构简式：_；化合物D的结构简式：

(3)写出阿斯巴甜与足量N