同分异构体的书写与判断课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点第4课时同分异构体的书写与判断1、掌握同分异构体的书写方法，包括碳链异构、位置异构和官能团异构等。2、通过限定条件下同分异构体的书写和判断，进一步从微观层面理解有机化合物分子的多样性。3、学会运用等效氢法、插入法、基元法等技巧判断同分异构体的数目。学习目标4、判断不饱和度、解读确定片段、构建书写模型。烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16个数新课引入没写爽？那就来写个爽！！运用“减碳法”写出常见烷烃的同分异构体数目11123591、癸烷2、2—甲基壬烷3、3—甲基壬烷4、4—甲基壬烷5、5—甲基壬烷6、3—乙基辛烷7、4—乙基辛烷8、2，2—二甲基辛烷9、2，3—二甲基辛烷10、2，4—二甲基辛烷11、2，5—二甲基辛烷12、2，6—二甲基辛烷13、2，7—二甲基辛烷14、3，3—二甲基辛烷15、3，4—二甲基辛烷16、3，5—二甲基辛烷17、3，6—二甲基辛烷18、4，4—二甲基辛烷19、4，5—二甲基辛烷20、4—正丙基庚烷21、4—异丙基庚烷22、2—甲基—3—乙基庚烷23、3—甲基—3—乙基庚烷24、4—甲基—3—乙基庚烷25、2—甲基—4—乙基庚烷26、3—甲基—4—乙基庚烷27、4—甲基—4—乙基庚烷28、2—甲基—5—乙基庚烷29、3—甲基—5—乙基庚烷30、2，2，3—三甲基庚烷31、2，2，4—三甲基庚烷32、2，2，5—三甲基庚烷33、2，2，6—三甲基庚烷34、2，3，3—三甲基庚烷35、2，3，4—三甲基庚烷36、2，3，5—三甲基庚烷37、2，3，6—三甲基庚烷38、2，4，4—三甲基庚烷39、2，4，5—三甲基庚烷40、2，4，6—三甲基庚烷41、2，5，5—三甲基庚烷42、3，3，4—三甲基庚烷43、3，3，5—三甲基庚烷44、3，4，4—三甲基庚烷45、3，4，5—三甲基庚烷46、2—甲基—3—异丙基己烷47、3，3—二乙基己烷48、3，4—二乙基己烷49、2，2—二甲基—3—乙基己烷50、2，3—二甲基—3—乙基己烷51、2，4—二甲基—3—乙基己烷52、2，5—二甲基—3—乙基己烷53、3，4—二甲基—3—乙基己烷54、2，2—二甲基—4—乙基己烷55、2，3—二甲基—4—乙基己烷56、2，4—二甲基—4—乙基己烷57、3，3—二甲基—4—乙基己烷58、2，2，3，3—四甲基己烷59、2，2，3，4—四甲基己烷60、2，2，3，5—四甲基己烷61、2，2，4，4—四甲基己烷62、2，2，4，5—四甲基己烷63、2，2，5，5—四甲基己烷64、2，3，3，4—四甲基己烷65、2，3，3，5—四甲基己烷66、2，3，4，4—四甲基己烷67、2，3，4，5—四甲基己烷68、3，3，4，4—四甲基己烷69、2，4—二甲基—3—异丙基戊烷70、2—甲基—3，3—二乙基戊烷71、2，2，3—三甲基—3—乙基戊烷72、2，2，4—三甲基—3—乙基戊烷73、2，3，4—三甲基—3—乙基戊烷74、2，2，3，3，4—五甲基戊烷75、2，2，3，4，4—五甲基戊烷辛烷18种壬烷35种癸烷75种啊手痒痒的闹不住~真想全写完！碳原子数11121314152030同分异体数159355802185843473663194111646763主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，多支链同邻间。成直链一条线摘一碳挂中间往边移不到端摘多碳整到散多支链同邻间先将所有的碳原子链接成一条直链将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接复习：烷烃同分异构体的书写-------减碳法1.减碳移位法：烷烃只存在碳架异构，书写时一般采用“减碳移位法”，具体步骤如下：减碳移位法主链由长到短取代基由整到散取代基位置由心到边不到端排布同、邻、间先选择最长的碳链为主链，再逐步减少主链的碳原子数，余下的碳原子作为取代基余下的碳原子先作为一个取代基，再逐步拆散为多个取代基把取代基连在主链上，由主链的对称轴开始，逐步向对称轴一侧移动，但不要移动到链端当有多个取代基存在时，应按连接在同一碳原子、相邻碳原子、相间碳原子......的顺序依次移动，避免漏项一、同分异构体的书写方法2.插入法：在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯，烯烃，炔烃，酮等。①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，“C5H12O”为例箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子

C—C—O—C—CC—O—C—CCC—O—C—C—C↑↑↑【课堂练习1】写出分子式为C4H10O醚类的同分异构体。②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例

若在

链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效

【课堂练习2】请写出苯乙酸（

）的同分异构体中属于芳香酯的异构体结构简式。↑↑↑【例1】试书写戊烯(C5H10)的同分异构体（含有双键）。③烯烃、炔烃：C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCCC－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－C－CC不能插入双键，会使中心C超过4根键先写出碳架异构再插入双键④酮：在碳架异构中两个C原子之间插入O，不含端点C原子【例2】化合物C（

）的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体)。

（ⅰ）含有两个甲基；

（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；

（ⅲ）不含有环状结构。8C=C—C—CH3CH3C=C—C—CH3CH3CH3—C=C—C—CH3分子式为C5H10的烯烃的数目有（

）种A【课堂练习4】分子式为C6H10O的酮有（

）种B【课堂练习3】A.5种B.6种C.7种D.8种A.5种B.6种C.7种D.8种3.等效氢取代法(适用于卤代烃、醇、酚、醛、酰胺、胺、羧酸)1、同一碳原子上的氢等效2、同一碳原子上所连甲基上的氢等效3、位于处于镜面对称位置上的氢等效4、苯环上的氢等效CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa

③

①②

等效氢CH3-CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH1种2种4种－CH3－CH34种3种等效氢取代：有几种等效H，就有几种一元取代物。其书写步骤为：①找中心对称线（只看对称线的一边）②同一个碳上的H算一种③同一个碳上的甲基上的H算一种。

【课堂练习5】进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（

）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D【课堂练习6】分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为(

)A．10种

B．12种

C．14种D．18种C4.基元法：以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等，适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺。

甲基（-CH3）：1种乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11）：8种C4H10O属于醇的同分异构体有4种C4H8O2属于酸的同分异构体有2种C5H11Cl的同分异构体有8种【课堂练习7】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）(

)

A.5种B.6种C.7种D.8种

D【课堂练习8】不考虑立体异构,丁烷的一氯代物有4种,则戊酸的结构有()A.2种B.3种C.4种D.5种C适用于苯环上的位置异构①A

型:②AB型:③AAB

型:AAAAAAAAAAAAAAAABBB“定一动一”BBBBBB“定二动一”（3种）（6种）5.“定一动一”、“定二动一”：④ABC型：ABABABAB相邻：AB相间：AB相对：ABABABCCCCCABABABCCCCABC(10种)“定二动一”（1）二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体

四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体（2）CH4的一氯代物只有1种

新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种6.替代法：利用取代位置的等同性巧妙替换，替换前后同分异构体数目不变。基团不饱和度基团不饱和度一个碳碳双键(

)一个碳碳三键()一个羧基(

)一个苯环(

)一个脂环()一个氰基(-C≡N)111242C=C-C≡C--C-OH=O(3)有机物分子(CxHy)的不饱和度计算方法：x+1-y2

计算不饱和度时，若有机分子含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不预考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。如：C6H5NO2的不饱和度Ω＝6+1-(5-1)

2＝5(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω

表示。(2)判断方法：知识链接:不饱和度“饱和度相同”官能团异构的有机物②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2如C4H6:CH≡C-CH2-CH2CH3-C

≡

C-CH3CH=CH-CH=CH21－丁炔2－丁炔1，3－丁二烯如C4H10O：③醇、醚异构：

Ω＝0

C-C-C-C

C-C-CC①②③④

C-O-C-C-C

C-C-O-C-C醇：四种醚：三种

C-O-C-CC①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1如C4H8:CH2＝CH-CH2-CH3CH3-CH＝CH-CH3CH2＝C-CH3CH31－丁烯2－丁烯异丁烯环丁烯3－甲基环丙烯环丁烷甲基环丙烷④酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4如C7H8O：OHCH3OHCH3OHCH3CH2OH邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚苯甲醇⑤醛、酮异构：Ω＝1OCH3苯甲醚如C3H6O：

CH3-C-CH3＝OCH3-CH2-C-H＝O丙醛丙酮⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1如C2H4O2：CH3-O-C-H＝OCH3-C-O-H＝OCH2-C-H＝OOH甲酸甲酯羟基乙醛乙酸⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5如:C7H6O2OHCHOOHCHOOHCHOO-C-H＝OC-O-H＝O间羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛苯甲酸甲酸苯酚酯总结：官能团异构类型通式主要类别CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写二、限定条件下同分异构体数目的判断1、性质限定常见限定条件对应结构能与NaHCO3反应放出CO2能与钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能与FeCl3溶液发生反应（或与浓溴水反应生成白色沉淀）能发生银镜反应[与新制Cu(OH)2反应]能发生水解反应－COOH－OH或－COOH－OH（酚）或－COOH或－COOR或－X或－CONH2－OH（酚）－CHO或HCOOR或HCOOH－COOR或－X或－CONH22、结构限定常见限定条件结构特点属于芳香族化合物（含有苯环）分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值为……)确定官能团的位置和数目(若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多)含【典例分析】写出同时满足下列条件A（

）同分异构体的结构简式：

。①分子中含有苯