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文档简介
碳原子的成键方式第1章有机化合物的结构与性质烃1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,理解有机物分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.通过有机物分子的结构模型,建立对有机物分子的直观认识,建立根据碳原子的成键方式分析有机物分子空间结构的思维模型。为什么仅由氧元素和氢元素构成的化合物至今只有H2O和H2O2,但仅由碳元素和氢元素构成的化合物超过几千万种?氧元素和氢元素碳原子的成键特点和成键方式的多样性
一般情况下,碳原子利用其最外层4个电子分别与其他原子之间通过共用电子对形成_______。共价键一、碳原子的成键方式丙烯酸(CH2=CHCOOH)中碳原子的成键有哪些特点呢?丙烯酸s-pσ键在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。1.碳原子的结构特点及成键方式(1)碳原子能与其他原子形成________共价键;(2)碳原子间的成键方式:______________________;(3)碳链:直线型、支链型、环状型等四个单键、双键、叁键;1.碳原子的结构特点及成键方式(4)碳原子与其他原子的成键方式①碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成_________。②碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成____________。③碳原子与氮原子之间可以形成____________________。单键单键、双键单键、双键、三键2.共价键类型σ
键s-sσ键s-pσ键p-pσ键
①成键方式未成对电子的原子轨道沿轴方向“头碰头”
②特征①轴对称
②稳定
③可旋转π
键主要为p-pπ键。其形成过程如下图:未成对电子的原子轨道以“肩并肩”方式重叠
①成键方式
②类型电子云重叠程度比σ键小,π键不如σ键牢固,易断裂通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
③特征3.单键、双键和三键(1)碳碳单键①1个碳原子与周围4个原子成键②碳原子与其他4个原子形成________结构四面体③全为______键,有较强的稳定性。σ3.单键、双键和三键(2)碳碳双键①1个碳原子与周围3个原子成键②碳原子与其他4个原子形成________结构平面型③形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上④含有1个_____键和1个______键,易断裂,可以发生________反应。σπ取代(3)碳碳三键①1个碳原子与周围2个原子成键②碳原子与其他相邻原子形成________结构直线型③形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上④含有1个_____键和2个______键,易断裂,可以发生________反应。σπ取代3.单键、双键和三键4.极性键与非极性键电负性差值越大,键的极性越大例如:极性:F—H键>O—H键>N—H键>C—H键O2HCl共用电子对不偏移共用电子对偏移共价键非极性键:极性键:同种原子形成的共价键,电子对不发生偏移。不同种原子形成的共价键,电子对发生偏移。1.下列说法正确的是(
)A.碳原子的最外层有4个电子,故只能形成4条单键B.破坏碳碳双键和三键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍C.CH3—CH3中只存在共价键D.乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH),但两者性质不同CD2.在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()A.①② B.②③C.③④ D.②④B有机物原子共线共面问题基本方法先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板,最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。结构四面体形平面形直线形模板5个原子构成四面体,有3个原子共面。6个原子共面12个原子共面
a-C≡C-b4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线有机物原子共线共面问题需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。对照模板确定共线共面原子数目1、结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。2、结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。3、结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面4、结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子中所有原子不可能全部共面。有机物原子共线共面问题类型1:直线与平面连接直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。共面共线所有原子共平面有机物原子共线共面问题类型2:平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。共面共面最多有16个原子共平面一定有16个原子共平面可能有16个原子共平面⭐⭐有机物原子共线共面问题类型3:平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。最多____个原子共平面7有机物原子共线共面问题类型4:直线、平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。共线共面共面分子原子最多_____个原子共平面193.分析下图所示的分子结构(1)在同一条直线上的原子
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