2025年高中化学新教材同步讲义 选修性必修第三册课后专项练习作业23　有机合成的主要任务

第五节有机合成作业23有机合成的主要任务(分值：100分)(选择题1~12题，每小题6分，共72分)题组一构建碳骨架1.下列反应能使碳链缩短的是()①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A.①②③④⑤ B.②③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④2.(2023·重庆调研)已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br题组二引入官能团3.下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是()A.苯和溴水共热B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热4.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是()A.卤代烃的水解B.腈(RCN)在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化5.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是(已知：当两个羟基连接同一个碳原子时，易脱去一分子水)()A.B.CH≡CHC.D.6.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A.甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C.将CH2CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH—COOHD.将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4题组三官能团的保护7.E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法不正确的是()A.A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚B.经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D.1molD可以消耗1molNaHCO38.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A.甲苯XY对氨基苯甲酸B.甲苯XY对氨基苯甲酸C.甲苯XY对氨基苯甲酸D.甲苯XY对氨基苯甲酸9.已知烃基为邻、对位取代定位基、—COOH、—SO3H为间位取代定位基。下列制备设计错误的是()A.以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，可向苯环上先引入酚羟基B.制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H)C.制备十二烷基苯可以采用1⁃十二烯在一定条件下与苯加成D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl210.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯⁃阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是()A.合成的原料为和B.合成的原料为和‖C.合成的原料为和‖D.合成的原料只能为和11.醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。下列说法不正确的是()A.MO不存在顺反异构体B.②的反应类型为消去反应C.等物质的量的丙酮与异丙叉酮与足量H2反应，消耗H2的物质的量之比为1∶1D.在有机合成中可以用羟醛缩合反应增长碳链12.(2024·长沙高二月考)是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如图路线制得。下列说法正确的是()ABCA.A的结构简式是CH2CHCH2CH3B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应13.(16分)已知合成路线：ABC根据要求回答下列问题：(1)A的结构简式为_________________________________________________________________________。(2)上述过程属于加成反应的有(填序号)。

(3)反应②的化学方程式为___________________________________________________________________。(4)反应③的化学方程式为___________________________________________________________________。(5)反应④为反应，化学方程式为____________________________________________________。

(6)相对于初始反应物来讲，产物引入了官能团：；产物C则引入了官能团：。

14.(12分)已知：①环己烯可以通过1，3⁃丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：也可表示为。②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。现仅以1，3⁃丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)A的结构简式是；B的结构简式是。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④：，反应类型：。

反应⑤：，反应类型：。

答案精析1.D2.C3.B［苯和溴水共热不反应，A项错误；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合，发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；卤代烃的水解反应、消去反应均为碳卤键的消除，C、D项错误。］4.A5.A6.B［甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯酸性条件下水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2CH—COOH，故C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误。］7.C［A与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有、、、，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确。］8.A9.B10.B［合成的原料可为和，A错误；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和，也可以是和，C错误；和发生第尔斯⁃阿尔德反应也生成，D错误。］11.C12.B［由有机醚的结构及反应③的条件可知C为HOCH2CHCHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CHCHCH2Br，A为CH2CH—CHCH2，B中含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，A项错误、B项正确；C为HOCH2CHCHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；烯烃能和溴单质发生加成反应，卤代烃能发生水解反应，水解反应属于取代反应，醇生成醚的反应为取代反应，D项错误。］13.(1)(2)①③⑤(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(