《有机化学》课件-15-7_第1页
《有机化学》课件-15-7_第2页
《有机化学》课件-15-7_第3页
《有机化学》课件-15-7_第4页
《有机化学》课件-15-7_第5页
全文预览已结束

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

15.7酯的热消去反应

酯在400°C〜600°C高温气相发生消去反应，其结果是脱去羧酸生成烯，这个反应是β消去反应。反应历程研究指出：①动力学测定为一级反应;②自由基抑制剂不影响反应速度，这说明是非自由基历程;③高温无溶剂条件下的反应一般为非离子型反应。所以这个热消去反应为协同反应，它是通过一个六元环过渡态进行的。

由于反应通过一个环的过渡态，所以反应的立体化学为顺式消去。如化合物1在加热时消去顺式的β-H生成2-环己烯基甲酸乙酯，而不是消去反式β-H生成1-环己烯基甲酸乙酯。又如，带有重氢的醋酸酯异构体2和3，2为RR或SS构型，而3为RS或SR构型。在热消去时得到不同的烯烃，2生成带重氢的烯，3生成不带同位素的烯。这个实验结果说明消去的立体化学不是消去反式的β-H，而是消去离OAc基团较近的氢。这个顺式消去的结果是反应中趋于生成较稳定的过渡态决定的。

若有两种以上的β-H可供消去，一般主要消去含氢较多碳上的

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论