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15.5与金属试剂的反应

有机金属试剂一般为亲核试剂，容易与羧酸衍生物发生反应，最终产物是羰基化合物或醇类。因此，这个反应可作为合成酮和醇的重要方法。一、酰氯

酰氯的羰基非常活泼，可与各种金属试剂迅速发生亲核加成反应。如酰氯与格氏试剂反应，首先进行加成—消去反应生成酮，进而再与格氏试剂加成产生叔醇。因酰氯的羰基比酮的羰基活泼，所以酰氯过量且反应温度较低时可以停留在生成酮的阶段。这可用来制备酮。

很多反应活性不如格氏试剂活泼的有机金属试剂也能与酰氯迅速反应，产物一般为酮。如烃基铜锂（R2CuLi）、二烃基镉（R2Cd)与酰氯反应能得到满意收率的各种酮类。二、酯

酯也容易与活泼的格氏试剂或烃基锂作用，但酯的羰基活性比酮的羰基活性差，因此反应很难停留在酮的阶段，一般生成的酮会很快与体系中的金属试剂反应生成叔醇。三、腈

腈具有极性官能团C≡N，能与金属试剂进行亲核加成反应生成亚胺盐，这个盐虽存在碳氮双键，但氮带有负电荷使C=N-中碳无明显电正

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