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文档简介

17.2物理性质和波谱性质一、物理性质

胺是极性化合物，具有氢键，由于氮的电负性比氧的小，故N…H—N氢键较0…H—0氢键弱。胺的沸点比相对应分子量的醇的低，但比烃、醚等非极性或弱极性化合物的要高。

叔(第三）胺在纯液体状态不可能存在氢键，沸点比相应伯、仲胺的低。

由于胺与水也可生成氢键(包括叔胺），低级胺溶于水。六个碳以上的胺溶解度降低。

易挥发的胺有无机氨的气味，高级胺有鱼腥味。芳胺一般具有毒性，容易通过皮肤渗入体内。Β-萘胺、联苯胺是致癌物，实验操作中应特别当心。

季铵盐物理性质类似无机盐，具有高的熔点，易溶于水（表17-1)二、波谱性质

1.IR光谱

胺的特征吸收键是C—N和N—H键。伯胺和仲胺在3500〜3400cm-1有弱的但很特征的N—H伸缩振动吸收，伯胺呈现两个吸收峰，仲胺一个。叔胺无N—H键，在该频区无吸收。此外伯胺在1650〜1580cm-1有N—H弯曲振动吸收，也常作为鉴定伯胺的根据。C—N伸缩振动吸收脂肪胺和芳胺不同，分别为1250〜1020cm-1和1370〜1250cm-1。胺的IR特征吸收归纳于表17-2中。

图17-1和图17-2给出了脂肪胺和芳香胺的两个代表IR谱图。2.1HNMR谱

在核磁谱中氮上的质子为一单峰，与醇羟基上的质子类似，一般不与相邻碳上的氢偶合。由于不同胺氢键形成的程度不同，化学位移值变化较大，在δ0.6〜5ppm范围内。胺中氮为电负性较强的元素，它的拉电子作用使胺α碳上的质子化学位移向低场移动，一般δ值为2.2〜2.8

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