《有机化学》课件-15-3

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15.3羧酸衍生物的取代反应及相互转化

羧酸衍生物都有一个极性羰基，所以可以进行加成—消去反应，结果得到取代产物。这个反应是羧酸衍生物的重要反应。腈具有氰基也具有同样的反应性，在特定条件下能得到其他衍生物一样的反应结果。通过取代反应，它们可以相互转化，从中可以找出某些衍生物的经典制备方法。一、酰氯的取代反应

酰氯是极活泼的化合物，能迅速与水、醇、氨（胺）作用,分别叫做水解、醇解和氨（胺）解。

反应结果氯被相应官能团取代生成酸、酯、酰胺。该反应实际上是在氧和氮上导入酰基，因此酰氯是一个优良的酰化剂，利用这个反应能制备各种酯和酰胺。

酚与酸不可能直接作用生成酯,但可通过碱催化下酰氯与酚的反应，满意地得到酚酯。位阻效应较大的醇在叔胺催化下与酰氯反应同样能得到较好收率的酯。酰胺制备一般采用过量氨（胺）与酰氯反应，如果胺价格较高，可采用等摩尔投料，但需NaOH水溶液催化。二、酸酐的取代反应

酸酐也是非常活泼的化合物，同样容易进行水解、醇解和氨（胺）解。反应中酸酐的RCO2被—OH、—OR和—NH2取代也生成酸、酯和酰胺。

像酰氯一样，酸酐在合成上也是良好的酰化剂。在酯，特别是乙酸酯的制备中，常常采用酸酐（乙酐）与醇反应，这是因为用酸酐作酰化剂具有处理方便，反应中不产生腐蚀性的HC1，乙酐价格便宜等优点。三、酯的取代反应

尽管酯可以水解、醇解和氨（胺）解，但反应活性远不如酰氯和酸酐。一般在酸或碱催化下发生取代反应。由于反应为一平衡，所以完成反应都采用过量试剂。

酯的氨解反应较为缓慢，但当分子中存在对酰氯不稳定的其他官能团时，也用酯作氨的酰化剂合成酰胺。脲为酰胺但比一般酰胺碱性强，具有氨（胺）的性质，它与酯的反应相当于氨（胺）解反应。如丙二酸二乙酯与脲反应可用来制备巴比土酸（barbituricacid)

醇解反应产生一个新的醇和一个新的酯，叫做酯交换反应（transterification)。反应中一般采用大分子醇置换小分子的醇，以便于反应条件下蒸出被置换的醇使平衡移动完成反应。该反应被巧妙地应用于涤纶（dacron)生产中：四、酰胺和腈的类似反应

酰胺在酸或碱存在下加热水解生成酸和氨(胺），但反应缓慢且需较强烈的条件。

腈在氯代三甲基硅烷存在下与水反应得到酰胺。反应在温和条件下进行，一般不再继续水解到羧酸，这是由腈制备酰胺的好方法。过程是氯硅烷首先水解产生HC1，然后在酸催化下腈进行水解。五、羧酸衍生物的相互转化

羧酸及其衍生物可以通过上述取代反应发

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