有机推断综合题（解析版）

有机推断综合题1．（2024届·天津和平·统考二模）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如图路线合成：问题：(1)A→B的反应类型为。黄酮哌酯中含氧官能团的名称为。(2)C的化学名称为，D的结构简式为。(3)写出G的分子式，E和F可用(写出试剂)鉴别。(4)已知磺酸为一元强酸，则由A→B→C的过程制得粗苯酚中还含有比较多的苯和苯磺酸，请简述如何通过化学方法提纯苯酚。(5)已知苯甲酸酐的结构简式为，写出F→G的反应方程式。(6)X是F的同分异构体，符合下列条件，X可能的结构简式为(任写一种)。①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(7)已知：+CO2，设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。【答案】(1)取代反应或磺化反应酯基、羰基、醚键(2)苯酚(3)C17H12O4FeCl3溶液(4)先向粗苯酚中加入足量的NaOH溶液，充分搅拌后分液得到苯，再向水层中通入足量CO2后分液即可得到苯酚(5)：+++H2O(6)或(7)【分析】A()与浓硫酸发生取代反应生成B()，B水解后酸化生成()，C引入羧基生成D()，D取代生成E()，E取代生成F()，F与苯甲酸酐发生取代、加成、消去反应生成G()，G发生取代生成，据此进行解答。【详解】（1）A()与浓硫酸发生应生成B()，反应类型为取代反应或磺化反应；根据黄酮哌酯的结构简式，其含氧官能团的名称为酯基、羰基、醚键；（2）C()为苯酚，由分析可知，D的结构简式为：；（3）G的结构简式为，分子式为：C17H12O4；E为，F为，F分子中含有酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别；（4）磺酸为一元强酸，粗苯酚中含有比较多的苯和苯磺酸，提纯的方法是：先向粗苯酚中加入足量的NaOH溶液，充分搅拌后分液得到苯，再向水层中通入足量CO2后分液即可得到苯酚；（5）F与苯甲酸酐发生取代、加成、消去反应生成G()，化学方程式为：+++H2O；（6）F为，X是F的同分异构体，符合下列条件：“①含有酯基，②含有苯环，③核磁共振氢谱有两组峰”，则X分子结构对称，且含有2个-OOCCH3或-COOCH3，则可能的结构简式为或；（7）以为原料合成，与题给流程进行对照，确定可利用题给流程中从A→F的各个步骤，同时注意防止酚羟基被氧化，从而得出合成路线为：。2．（2024届·江西景德镇·统考二模）埃克替尼(Icotinib)，商品名凯美纳，是我国首个具有完全自主知识产权的小分子靶向抗癌创新药。它由浙江贝达药业股份有限公司生产，于2011年在我国上市。埃克替尼的问世，标志着我国在抗癌药物研究领域取得了重大突破。Icotinib的合成路线如图所示，回答相关问题。(1)B中含有的官能团名称为。C生成D的反应类型为。(2)解释A生成B的反应中的作用(DMF作溶剂，不参与反应)。(3)B生成C所需的试剂为。(4)写出A与足量的NaOH反应的化学方程式。(5)写出Y的化学名称。(6)写出G的结构简式。(7)A的同分异构体中满足下列条件的有种。①含有1个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6；④不含过氧键(O—O)。【答案】(1)酯基、醚键还原反应(2)与HCl反应，使平衡正向移动，增大产率(3)浓硝酸和浓硫酸(4)+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O(5)甲酰胺(6)(7)4【分析】由流程可知，A和X发生取代反应生成B，B中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，C中硝基还原为氨基得到D，D成环转化为E，E引入氯原子得到F，F和G减去HCl生成产品，结合产品结构可知，G为；【详解】（1）B，含有醚键、酯基；C中硝基还原为氨基得到D，为还原反应；（2）A生成B的反应同时生成HCl，碳酸钾能与HCl反应，促使平衡正向移动，增大产率；（3）B中苯环发生硝化反应引入硝基得到C，反应条件为：浓硝酸和浓硫酸；（4）A中酚羟基、酯基均会与氢氧化钠反应分别生成-ONa、-COONa和乙醇、水，其与足量的NaOH反应的化学方程式为：+3NaOH+CH3CH2OH+2H2O；（5）Y化学式为CH3NO，Y和D中氨基、酯基反应生成碳氮双键和酰胺基得到E，同时生成水、乙醇，则Y结构为HCONH2，为甲酰胺；（6）由分析可知，G为：；（7）A分子中除苯环外含有3个碳、4个氧、不饱和度为1；其同分异构体中满足下列条件：①含有1个苯环；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，则为甲酸酯；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，则分子结构对称；④不含过氧键(O—O)；其结构可以为：，共四种。3．（2024届·湖南·统考二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。已知：请回答：(1)化合物G的官能团名称是。(2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是。(3)B→C的反应类型为。(4)下列说法正确的是（填标号）。A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子B．设计D→E的目的是为了保护羟基C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性(5)写出由D生成E的化学方程式：。(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有种。①含有苯环和硝基②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1(7)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。【答案】(1)氨基、醚键(2)甲醛(3)还原反应(4)ABC(5)(6)4(7)【分析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，D中羟基和反应得到E为，目的是保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H。【详解】（1）根据化合物G的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。（2）已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X为甲醛。（3）B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。（4）D有两个羟基，可发生缩聚反应，A正确；根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，B正确；G→H第（2）步中加HCl的目的是为了与G中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，C正确；答案选ABC。（5）根据以上分析可知由D生成E的化学方程式为。（6）C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有，共4种。（7）以苯甲醇和为原料合成，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为（或））。4．（2024届·山东潍坊·统考二模）化合物H为合成阿帕替尼的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）：已知：ⅰ．ⅱ．ⅲ．回答下列问题：(1)A的名称是；B→C的化学方程式为。(2)已知硝化反应中包含如下基元反应：。中碳原子的杂化方式为。(3)反应条件X应选择（填标号）。a．

b．

c．

d．、/加热(4)F中的官能团名称为酯基、；G的结构简式为。(5)满足下列条件的H的同分异构体有种。①有、-OH、3种结构②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰(6)化合物H的另一种合成路线如下：N的结构简式为。【答案】(1)苯乙酸++2HCl(2)(3)c(4)酰胺基、氯原子(5)7(6)【分析】A与甲醇发生酯化反应生成B()，B发生消去生成C()，C发生硝化反应生成D，D发生还原生成E，E发生信息ⅱ．反应生成F()，F发生信息ⅲ．反应生成G()，G发生信息ⅰ．反应生成H()，据此分析解题。【详解】（1）根据A的结构简式可知A的名称为苯乙酸；据分析可知，B→C的化学方程式为：++2HCl；（2）已知硝化反应中包含如下基元反应：。中标记处碳原子为sp3杂化其余碳原子为sp2杂化；（3）D发生还原生成E，具有还原性，故选c；（4）F()中的官能团名称为酯基、酰胺基、氯原子；据分析可知，G的结构简式为；（5）据分析可知H的结构简式为：，①有、-OH、3种结构②除苯环外，核磁共振氢谱显示有2组峰；符合要求的结构简式：有如图所示的7种位置；（6）被还原为M()，M反应生成N()，N发生信息ⅲ．反应生成H。5．（2024届·天津河西·统考二模）以等有机物为原料，合成H(某药物生产过程中的重要活性物质)。下图是H的合成路线(部分条件已略)：按要求回答下列问题。(1)A的结构简式为；E所含官能团的名称为。(2)写出B→C的化学反应方程式：。(3)C+E→F的反应类型为；每个G分子中含手性碳原子的个数为。(4)B有多种同分异构体，其中满足如下所有条件的同分异构体的数目为；①除苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2个取代基②取代基上核磁共振氢谱共有1组吸收峰③有2种官能团写出其中一种同分异构体的结构简式。(5)参照以上合成路线和条件，以和为原料及必要的无机试剂，在方框中经四步合成的路线图。【答案】(1)氨基、羟基(2)+CH3CH2OH+H2O(3)加成反应2(4)3或或(5)【分析】与溴单质在溴化铁催化作用下发生取代反应生成即A，与发生开环加成反应生成B，B中羧基与乙醇发生酯化反应生成C；D发生还原反应生成E，C和E发生碳碳双键的加成反应生成F；F中的氨基与羰基在一定条件下发生分子内加成反应生成G，G在一定条件下发生醇消去反应生成H，据此分析解答。【详解】（1）由上述分析可知A的结构简式为；由E的结构简式可知其所含官能团为羟基和氨基；（2）B中羧基与乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：+CH3CH2OH+H2O；（3）由上述分析可知C和E发生碳碳双键的加成反应生成F；由G的结构简式可知，G中酯基和羟基所连碳原子均为手性碳原子，共2个；（4）B的同分异构体含两种官能团，结合B的结构，一分子B中存在一个溴原子和三个氧原子，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，此官能团只能是-CHO，则B中两种官能团分别是-Br和-CHO；又除苯环外不含其它环状结构，且苯环上只有2个取代基；取代基上核磁共振氢谱共有1组吸收峰，则两个取代基其中一个为-Br，另一个为，两者在苯环上存在邻、间、对三种位置。结构简式为：或或；（5）结合合成路线中G到H的转化可知，可由发生消去反应得到，可由与发生加成反应生成，可由发生还原反应生成，可由苯与浓硝酸发生取代反应生成，由此可得合成路线：。6．（2024届·江西萍乡·统考二模）新型药物H()在对抗糖尿病方面起着重要的作用，下图所示为该新型药物的一种合成方案。该方案具有路线简单、产品易提纯等显著优势，因此可被用于大批量生产该药物：(1)有机物A→B的反应类型是；D分子中氮原子的杂化类型为。(2)C的结构简式是；有机物G的分子式为。(3)由D生成E的反应方程式是。(4)已知吡啶()结构与苯环类似，为芳香族化合物，则同时符合下列条件的A的同分异构体有种。①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基；②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键；③能与溶液反应生成。其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2的结构简式为(任写一种)。(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由甲苯()到的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(1)取代反应(或酯化反应)(2)(3)8（任写一种）(4)【分析】A与CH3OH发生酯化反应生成B，结合B的分子式可知B的结构为，B先在加热的条件下雨NaOH、CH3OH反应，再与H+反应得到C，结合C的分子式和D的结构，可知C的结构为；C与（COCl）2反应生成D，D与在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，E先与CH3MgBr（1eq）反应，再与H+反应生成F，F与在强碱下反应生成G，G先水解再与H+反应得到H。【详解】（1）A与CH3OH发生酯化反应生成B；D中含有2个σ键，1个孤电子对，属于sp2杂化；（2）由分析得，C的结构简式为；由G的结构简式可得G的分子式为；（3）D与在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，化学方程式为：；（4）①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基，即必有或，且有两个取代基，②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键，③能与溶液反应生成，说明必有羧基，有时，取代基为2个-COOH，共有6中结构，其中一种为A，有时，取代基为-COOH、-NO2，共3种结构，即符合条件的A的同分异构体有8种，其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2的结构简式为（任写一种）；（5）甲苯先被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与（COCl）2反应生成，与甲苯在AlCl3作催化剂的条件下反应生成，合成路线图为：。7．（2024届·四川德阳·统考二模）甲基丙烯酸(C)是更要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。已知：①②③化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。回答下列问题：(1)甲基丙烯酸(C)的结构简式为。D中官能团名称为。(2)B→C和F→G的反应类型分别为、。(3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I(5)写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：。①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。(6)合成路线常用表示方法为“”，已知“”，请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线：。【答案】(1)酯基、碳碳双键(2)消去反应加成反应(3)2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O(4)bd(5)、、(6)+CH2=CHCH3。【分析】丙酮和HCN反应生成A，A水解生成B，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生加聚反应生成E；F和CH2=CHCHO发生已知反应原理生成G，G发生已知反应原理转化为H，化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为，则H还原醛基为羟基得到I，I和C发生酯化反应生成J；【详解】（1）由分析可知，甲基丙烯酸(C)的结构简式为。D为，官能团名称为酯基、碳碳双键；（2）B在浓硫酸作用下发生消去反应引入碳碳双键生成C，F和CH2=CHCHO发生已知反应原理生成G，反应后不饱和度减小，为加成反应；（3）H含有醛基，加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应生成苯甲酸根离子和氧化亚铜沉淀，离子方程式为2Cu(OH)2+OH-+Cu2O↓+3H2O；（4）a．化合物E中不含碳碳不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；b．化合物B中含羧基、羟基，在一定条件下能发生缩聚反应，正确；c．化合物I不含酚羟基，遇FeCl3溶液不显紫色，错误；d．G含醛基、碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液反应使得溶液褪色，I含羟基不和溴的四氯化碳溶液反应，可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I，正确；故选bd；（5）J，除苯环外含有5个碳、2个氧、2个不饱和度，同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：①能发生水解反应，则含有酯基；②能发生银镜反应，含有醛基；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种，则两个取代基处于对位；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，则存在6种氢。故结构可以为：、、；（6）和丙烯发生已知反应原理生成，在碳化钨作用下转化为，甲基被酸性高锰酸钾氧化为羧基得到，故流程为：+CH2=CHCH3。8．（2024届·广东佛山·统考二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。回答下列问题：(1)ⅰ中含氧官能团名称为。(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为。(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为(任写1个)。(4)反应④为加成反应，其化学方程式为。(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①还原反应②(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成(7)以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为。②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为(注明反应条件)。【答案】(1)羟基、醚键(2)(3)(4)(5)氢气、催化剂、加热Br2、催化剂取代反应(6)AD(7)【分析】结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii，在KOH作用下ii反应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，vii发生反应生成viii。【详解】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；（2）ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：；（3）ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：；（4）反应④为加成反应，其化学方程式：；（5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；（6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确；B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误；C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：，C错误；D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及键和的断裂，有羧基的形成，涉及键和的形成，D正确；（7）参考反应①与反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成；①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：；②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：。9．（2024届·辽宁鞍山·统考二模）VitaminB1的一种全合成路线如下：(1)A中含氧官能团的名称是；(2)C→D的反应类型是；(3)已知D→E的反应方程式为：(已配平)，则试剂N的化学式为；(4)试剂M在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M与过量NaOH溶液在加热条件下的反应方程式为：；(5)E→F步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是；(6)满足下列条件与化合物C互为同分异构体的结构有种。①分子中含有嘧啶环()且环中氮原子上无取代基；②嘧啶环上连有与化合物C相同的3种取代基(7)某课题组参照上述VitaminB1的合成方法，采用如下路线合成化合物Q：请写出化合物P与Q的结构简式：P；Q。【答案】(1)酰胺基(2)加成反应(或还原反应)(3)(4)(5)促进酯基(完全)水解(或“使转化为”，或“中和过量的盐酸”意思对即给分)(6)11(7)【分析】A（）在DMF，POCl3的作用下生成B（），B和反应生成C（），C与氢气加成，-CN变为-CH2NH2，生成D（），D与M（）、试剂N发生反应D+M+N→E+HCl(已配平)得到E（），对比D、M、E的结构可知，试剂N为S=C=S，即CS2，E先于HCl反应构建五元环，再与NaOH反应得到F（），F与过氧化氢反应生成G（），G与HCl反应生成。【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为：酰胺基；（2）C与氢气加成，-CN变为-CH2NH2，生成D，属于加成反应(或还原反应)（3）由分析得，试剂N为；（4）试剂M与过量NaOH溶液在加热条件下反应，M中酯基和氯原子会水解，得到，化学方程式为：；（5）对比E、F的结构可知，氢氧化钠的作用是：促进酯基(完全)水解(或“使转化为”，或“中和过量的盐酸”意思对即给分)；（6）①分子中含有嘧啶环()且环中氮原子上无取代基；②嘧啶环上连有与化合物C相同的3种取代基，即嘧啶环上三种取代基为-CH3、-NH2、-CH2NH2，符合条件的结构共有12种，其中一种就是C，因此符合条件的C的异构体有11种；（7）与NaCN反应生成P，P与氢气加成生成，即P的结构简式为；得到Q的过程参考D到F的过程，由此可知Q的结构简式为：。10．（2024届·辽宁朝阳·统考二模）化合物H是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：①②RBr(1)A具有酸性，且酸性比乙酸(选填“强”或“弱”)。(2)A→B的反应类型为，D中官能团名称为。(3)C的结构简式为。(4)E有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有种。a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基b．能发生水解反应c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀(5)写出F→G的化学反应方程式。(6)某药物中间体的合成路线如下，其中K和J的结构简式分别为和。【答案】(1)强(2)酯化反应醛基(3)(4)24(5)(6)【分析】根据题干信息，A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式：，根据D的分子式，以及E的结构简式可知，D为苯甲醛，即结构简式：，根据F的分子式，以及E的结构简式，E→F发生消去反应，即F的结构简式：，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，则G的结构简式：，H的结构简式：。【详解】（1）A的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br电负性大于H，所以CH2BrCOOH酸性比乙酸强；（2）根据分析可知，A与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D为苯甲醛，官能团为醛基；（3）根据分析，参考已知信息②可知，C的结构简式：；（4）E的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，两个取代基位置有邻、间、对三种，的碳架异构有8种，同分异构体共有24种；（5）根据分析，F结构简式为，F与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为，化学方程式：；（6）根据目标产物，发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到，因此合成路线为，则K、J结构简式分别为：、。11．（2024届·上海宝山·统考二模）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一，乙烯是基础化工原料，通过碳骨架的构建合成了二酮H。其具体的合成路线如下：已知：ⅰ.ii.(1)H中含有的含氧官能团是。(2)D→E的反应类型是___________。A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．加聚反应(3)A→B的反应中，乙烯的碳碳双键中的键断裂。A．π

B．σ(4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式。①具有D相同的官能团

②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为(5)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为、。(6)G的结构简式为。(7)在图中用“*”标出F中的不对称碳原子。(8)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J。①J的结构简式为。②若经此路线由H合成I，存在的问题有。A．原子利用率低

B．产物难以分离

C．反应条件苛刻

D．严重污染环境【答案】(1)酮羰基(2)C(3)A(4)(5)乙酸丙酮(6)(7)(8)AB【分析】G和反应生成H，根据信息ii，可知G的结构为；【详解】（1）根据H的结构简式，H中含有的含氧官能团是酮羰基；（2）D→E是D中的醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，反应类型是消去反应，选C；（3）A→B是乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，σ键比π键稳定，所以乙烯的碳碳双键中的π键断裂，选A。（4）①具有D相同的官能团，含有1个羟基；②核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，符合条件的D的同分异构体的结构简式为；（5）E与足量酸性溶液反应生成CH3COOH、CH3COCH3，名称为乙酸、丙酮。（6）根据信息ii，由H逆推可知G的结构为；（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子为不对称碳原子，用“*”标出F中的不对称碳原子。（8）①根据，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。②若经此路线由H合成I，存在副产物J，所以存在的问题有原子利用率低、产物难以分离，故选AB。12．（2024届·甘肃·统考二模）化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。(1)化合物I中含有的官能团名称是。(2)化合物a的结构简式为。(3)下列说法正确的是___________(填序号)。A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2molC．化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应(4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为。(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；ⅱ)其中一个取代基为硝基。(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)【答案】(1)羟基、醚键(2)(3)AD(4)(5)12(6)【分析】Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，化合物a为，与化合物a发生加成反应得到，根据信息ⅱ)，Ⅲ为，与HCl发生取代反应生成，Ⅳ与CH2=CHCN反应生成，Ⅴ在酸性条件下水解生成，Ⅵ与氢气发生加成反应生成，Ⅶ中羧基被氨基取代得到Ⅷ，经过一第列变化生成M。【详解】（1）由化合物I的结构简式可知其含有的官能团名称是羟基、醚键。（2）Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色，与化合物a发生加成反应得到，化合物a的结构简式为。（3）A.化合物Ⅰ中含有酚羟基，能与水分子形成分子间氢键，化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小，故正确；B.酚羟基的邻对位均可与溴发生取代反应，1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗3mol，故错误；C.与苯环直接相连的原子与苯环共平面，则醛基碳原子一定与苯环共平面，醚键的O原子与苯环共平面，单键可以旋转，则与醚键O原子相连的C原子也可能与苯环共平面，化合物Ⅳ的分子中最多有8个碳原子共平面，故错误；D.Ⅲ为，与HCl发生取代反应生成，则Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应，故正确；故选AD。（4）Ⅵ与氢气发生加成反应生成VII，则Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为。（5）化合物Ⅷ有多种同分异构体，ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；ⅱ)其中一个取代基为硝基，余下4个饱和碳，丁基有4种，苯环上硝基的邻间对位有3种，共有4×3=12种；同时符合条件的有12种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。（6）根据上述信息，经Ⅰ到Ⅲ过程为模型，以苯酚为原料先与化合物a发生加成反应得到，再根据Ⅱ到Ⅲ条件得到，第三步醛基的氧化条件合理即可（使用O2、银氨溶液、新制氢氧化铜均可）可有不同的路线，合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线。13．（2024届·广东·统考二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)化合物A的名称为；化合物C中含有的官能团名称为。(2)反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途。(3)芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为（写出一种）。(4)根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。序号可反应的试剂反应形成的新结构消耗反应物的物质的量之比①新制②(5)下列说法正确的是A．有机物A碳原子杂化方式有、 B．反应①，有C-I键和H-O键断裂C．1mol化合物B中，含键16个 D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精(6)参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题：①原料ⅲ为（写结构简式）。②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为。③最后一步反应类型为。【答案】(1)邻甲基苯酚羟基、醚键(2)防腐剂或杀菌剂(3)或(4)—COONa2：1(5)AB(6)CH2Br22+O22+2H2O还原反应【分析】由有机物的转化关系可知，与一碘甲烷发生取代反应生成，与甲醛发生加成反应生成，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，与锌、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，则ⅱ为；与发生取代反应生成。【详解】（1）由结构简式可知，的名称为邻甲基苯酚，的官能团为羟基和醚键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键；（2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂；（3）由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为，ⅱ的同分异构体芳香化合物x能发生水解反应说明x分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、，故答案为：或；（4）由结构简式可知，分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，则D与新制氢氧化铜悬浊液反应时，消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；分子中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成，故答案为：—COONa；2：1；；（5）A．由结构简式可知，分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故正确；B．由分析可知，反应①为与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢，反应中有C-I键和H-O键断裂，故正确；C．由结构简式可知，分子中含有的σ键数目为19，则1mol化合物B中含有σ键的数目为19NA，故错误；D．由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I难溶于水，故错误；故选AB；（6）由有机物的转化关系可知，以、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H的合成步骤为与CH2Br2发生取代反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成；①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2；②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；③由分析可知，最后一步反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应。14．（2024届·天津河东·统考二模）以水杨酸A为原料制备一种催吐剂的中间体J的合成路线如下。请回答下列问题：(1)水杨酸的系统名称是；水杨酸沸点低于的理由是。(2)D的结构简式是。(3)写出E→F的化学反应方程式。(4)H中的含氧官能团的名称是。(5)B→C的反应类型是。(6)满足下列条件的G的同分异构有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是。①有3种常见的官能团

②溶液显紫色

③苯环上有两个取代基(7)参照以上合成路线，若以为原料制备(其他试剂自选)，则其合成路线为。【答案】(1)2-羟基苯甲酸形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低(2)(3)(4)酯基、醚键、酰胺基(5)取代反应(6)9(7)【分析】由流程可知，A发生磺化反应在酚羟基邻位引入-SO3H得到B，B和氯气发生取代反应在酚羟基对位引入氯原子得到C，结合D化学式，可知C在硫酸作用下失去-SO3H得到D：，D和甲醇发生酯化反应生成E，E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，F中硝基被还原为氨基得到G，G中酚羟基、氨基和ClCH2CHOCl发生取代反应得到H，H中氨基氢和CH3I发生取代反应在N原子上引入甲基生成I，I中酯基转化为羧基得到J。【详解】（1）水杨酸的系统名称为2-羟基苯甲酸；形成分子间氢键，使沸点更高，而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低，故两者比较，水杨酸沸点较低，故答案为：2-羟基苯甲酸；形成分子间氢键，使沸点更高；而水杨酸形成分子内氢键，沸点较低；（2）由分析可知，D为，故答案为：；（3）E发生硝化反应在酚羟基邻位引入硝基得到F，反应方程式为：；（4）由H结构可知，H含有酯基、醚键、酰胺基；（5）B→C的反应类型是为取代反应；（6）G除苯环外含有1个氯、1个氮、3个氧、2个碳、不饱和度为1，满足下列条件的G的同分异构：①有3种常见的官能团，FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，③苯环上有两个取代基；则除酚羟基外，另一个取代基可以为-CCl（NO2）CH3、-CH（NO2）CH2Cl、-CHClCH2NO2，每种情况均存在邻间对3种情况，共9种情况，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，则分子结构对称，且含有甲基，结构简式为，故答案为：9；；（7）中硝基还原为氨基，再和ClCH2CHOCl发生取代反应成环得到，再和一碘甲烷发生取代反应生成产物，反应为：。15．（2024届·河北沧州·统考二模）用于治疗消化道疾病的药物的合成路线如图：回答下列问题：(1)按照系统命名法，化合物A的名称为。(2)物质C的结构简式为。(3)物质中官能团的名称为。(4)合成路线中生成药物的化学方程式为。(5)分析相关物质的结构可知，的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型为，中间产物为。(6)有机物为D的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质苯环上的一氯代物只有两种，则的结构可能有种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体结构简式为。(7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物的路线：。【答案】(1)对甲基苯酚(2)ClCH2CH2N(CH3)2(3)醚键、羧基(4)+→+HClO(5)消去反应(6)8(7)

【分析】(A)催化氧化为(B)，与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)，与NH2OH反应生成(E)，与H2在催化剂作用下生成(F)；(G)与SOCl2反应生成(H)，与生成(M)【详解】（1）化合物A为，其名称是对甲基苯酚；（2）由与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)可逆推物质C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；（3）(G)的结构简式为其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；（4）生成药物的化学方程式为：+→+HClO；（5）D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成中间产物，第二步发生消去反应生成；（6）D为符合题目条件的D的同分异构体有、、、、、、、，共8种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6:3:2:2:2的同分异构体结构简式为；（7）与试剂H2NOH反应生成(J)，与H2发生加成反应生成(K)；在催化剂作用下与氧气反应生成(R)，与SOCl2反应生成(Q)；与反应生成，路线为：。16．（2024届·上海嘉定·统考二模）物质J是合成BCL-2和BCL-XL家族蛋白抑制剂的重要中间体。物质J的某种路线如下所示(部分条件未标出)：(1)C→D，E→F的反应类型分别为，。(2)C中含有的官能团为。(3)写出C→D转化中反应物的结构简式。(4)写出物质E在碱性(NaOH溶液)、加热条件下水解的化学方程式。(5)有关蛋白质说法错误的是___________。A．蛋白质溶液能形成丁达尔现象B．蛋白质中加入溶液产生盐析现象C．蛋白质水解的最终产物能形成两性离子D．蛋白质水解的最终产物与茚三酮水溶液在加热条件下发生显色反应(6)关于物质J说法正确的是___________。A．分子中含1个不对称碳原子B．发生水解反应得到3种产物C．苯环上的一溴代物有3种D．分子中碳原子的杂化类型有、、sp(7)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。ⅰ)属于α-氨基酸类ⅱ)能使的溶液褪色ⅲ)苯环上仅有两个取代基，且苯环上一溴代物有两种(8)合成路线中设计F→G，I→J步骤①的目的是。(9)结合以上合成信息，在括号内补全的合成路线。(

)(

)(

)【答案】(1)取代反应还原反应(2)酯基、氨基(3)(4)+2NaOH+NH2CH2COONa(5)B(6)AC(7)(8)保护氨基(9)()()()【分析】(A)与H2在Pd/C作用下发生加成反应生成(B)，与甲醇发生酯化反应生成(C)，与发生取代反应生成(D)，与H2在Pd/C，CH3COOH作用下反应生成(E)，在NaBH4作用下发生还原反应生成(F)，与发生取代反应生成(G)，在NBS、溴代试剂作用下发生取代反应生成(H)，与CO2在正丁基锂的作用下反应生成(I)，在①HCl/CH3OH，加热②Na2CO3作用下反应生成(J)。【详解】（1）B的结构简式为，D的结构简式为，对比B、D的结构简式可知，与甲醇发生酯化反应生成C，所以C的结构简式为，与C10H10O3NCl反应生成(D)，对比C、D的结构简式可知，C10H10O3NCl的结构简式为，所以C→D的反应类型为取代反应；E的结构简式为、F的结构简式为，对比E、F的结构简式可知，在NaBH4作用下酮羰基发生还原反应生成(F)，所以E→F的反应类型为还原反应；（2）C的结构简式为，所以C中含有的官能团为酯基、氨基；（3）C的结构简式为，与C10H10O3NCl发生取代反应生成(D)，对比C、D的结构简式可知，C10H10O3NCl的结构简式为；（4）E的结构简式为，其在碱性(NaOH溶液)、加热条件下水解的化学方程式为+2NaOH+NH2CH2COONa；（5）A．蛋白质溶液属于胶体，能产生丁达尔现象，故A正确；B．CuSO4溶液为重金属盐溶液，能使蛋白质变性，所以蛋白质中加入CuSO4溶液发生的不是盐析，故B错误；C．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，既具有氨基又具有羧基，所以其能形成两性离子，故C正确；D．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，氨基酸与茚三酮水溶液在加热条件下能发生显色反应，故D正确；故答案为：B；（6）物质J的结构简式为A．分子中只有做星号标记的碳原子为不对称碳原子，即有1个不对称碳原子，故A正确；B．分子中有酯基，发生水解反应得到2种产物，酸性条件下水解得到(若在氢氧化钠溶液中水解则得到)和CH3OH，故B错误；C．苯环上的一溴代物有3种：，故C正确；D．分子中苯环上的碳原子和酯基碳原子为sp2杂化，其余的碳原子为饱和碳原子，采取sp3杂化，所以分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2，故D错误；故答案为AC；（7）B的结构简式为，符合题目条件的B的同分异构体的结构简式为；（8）(F)与发生取代反应生成(G)、在①HCl/CH3OH，加热条件下羧基与甲醇发生酯化反应，氨基具有碱性，能和HCl反应，若没有F→G这一步，氨基将会与HCl反应，所以合成路线中设计F→G，I→J步骤①的目的是保护氨基；（9）()()()。17．（2024届·江苏南通·统考二模）化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下：(1)反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为；(2)C的分子式为的结构简式为；(3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是；(4)时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为；(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：；I．与溶液显紫色；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢．(6)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为（卤素原子），则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为，则新进入基团则在其间位．②③可将羰基或酯基还原为醇写出以、为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】(1)(2)(3)中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成(4)(5)或(6)【分析】分两步，A的醛基与CH3NO2发生加成反应生成，再发生消去反应得到B,结合D的结构简式可知，B被还原得到C，碳碳双键转化为单键、硝基转化为氨基，则C为；C经过取代反应得到D，D→E:先羰基上发生加成反应转变为羟基并形成含氮六元环、后醇羟基消去引入碳碳双键，E→F为取代反应，F→G本质为Diels-Alder反应或双烯合成，含共轭二烯结构的含硅反应物与F五元环中的碳碳双键进行1,4-加成,生成六元环状化合物，即G；【详解】（1）反应分为两步，第二步是消去反应．X的结构简式为；（2）C的分子式为，结合分析可知C的结构简式为；（3）中H为价，具有强还原性，能与+1价H发生氧化还原反应产生氢气，则须在无水环境中使用、不能与水或酸接触的原因是:中H为价，具有强还原性，会与水或酸反应生成；（4）F和含共轭二烯结构的含硅反应物发生1,4-加成反应生成G，由于该含硅反应物中碳碳双键不对称，则时会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为；（5）B的同分异构体符合下列条件；I．与溶液显紫色；则含有酚羟基；Ⅱ．发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢,即分别为和乙酸。综上，满足条件的B的同分异构体为：或。（6）要以、为原料制备，结合信息①，应首先在甲基对位引入硝基、再在甲基邻位硝基间位引入卤素原子，结合信息③，为防止LiAlH4还原羰基，接着把硝基还原为氨基，再利用信息②与含卤素有机物发生取代去除卤原子，最后仿照E→F通过取代反应形成目标产物，则合成路线为：。18．（2024届·辽宁·统考二模）(甲磺酸伊马替尼)在治疗慢性粒细胞白血病和胃肠道间质瘤上效果显著，其一种合成路线如图所示。已知：①②请回答下列问题：(1)A的化学名称为；化合物D侧链不能被弱氧化剂氧化，D中含氧官能团的名称为。(2)的结构简式为；由生成的反应类型为。(3)有关的说法正确的是______(填序号)。A．分子中有手性碳原子 B．键的极性：C．仅在碱性条件下能发生水解反应 D．分子中C原子和原子的杂化轨道类型均为2种(4)发生加成反应，的化学方程式为。(5)芳香化合物是B的同分异构体，写出所有满足下列条件的的结构简式。①能发生银镜反应，且能发生水解反应②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为(6)以、和为原料制备，设计合成路线(无机试剂与有机溶剂任选)。