2023年十竞赛题重组卷题库有机

2023年第3题（4分）最近报道在一100C的低温下合成了化合物X,元素分析得出其分子式为C5H4,红外光

谱和核磁共振表白其分子中的氢原子的化学环境没有区别，而碳的化学环境却有2种,并且，分子中既有C-C

单键.又有C=C双键。温度升高将迅速分解。X的结构式是：

【参考答案】（注:平面投影图也按满分计。）

2023年第8题（11分）新药麦米诺的合成路线如下:

CHaSHH2NNH2

D

8-1拟定B.C.D的结构式（填入方框）。

8-2洽出B和C的系统命名：B为；C为:

8-3CH3sH在常温常压下的物理状态最也许是（填气或液或固），作出以上判断的理由是：

【参考答案】8-IB:C:D:（各2分，共6分）

8-2B为3-硫甲基-I.2-环氧丙烷或甲基23环氧丙基硫谡：C为：2-翔基3硫甲基-丙腓或I-硫甲基-3-脂基-2-丙醇

（各2分，共4分）

8-3气，H2O和CH30H为液态重要是由于存在分子间氢键,H2s无氢键而呈气态,CH3sH也无氢键，故也

也许也是气态。（I分）（其他理由只要合理均得满分。注:其沸点仅6oC:常识：它是燃气的添味剂，其恶臭可

导致燃气泄露的警惕。本题的答案可用倒推法得出，只需有取代、缩合等概念而无须预先具有本题涉及的具体

反映的知识）。

2023年第9题（10分）1997年BHC公司因改善常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：

旧合成路线:

H2

Ni催化二■布洛芬

9-1写出A.B.C.D的结构式（填入方框内）。

9—2布洛芬的系统命名为:

【参考答案】9-1A.B、C、D、的结构式（填入方框内）。（各2分：共8分。不标出非甲基碳上的H不扣

分。注：本题除第I个反映外，其他反映可用倒推法得出答案。）

9-2。洛芬系统命名:2-[对-异丁苯基卜丙酸或2-[4：（3'甲基丙基）•苯基卜丙酸（2分）

2023年第7题（8分）据报道，我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。

1.据研究，酱油中的“氯丙醉”的来源也许是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生物；另一

来源也许是用离子互换树脂纯化水配制酱油，由于互换树脂采用1.2—环氧一3一氯丙烷（代号A）作交联剂，残留

的A水解会产生“氯丙醇"：此外，A建也许来自包装食品的强化高分子材料。试写出由甘油得到的“氯丙鹳”的

结构筒式和A水解的反映方程式,反映涉及的有机物用结构简式表达。

2.在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醒”是不稳定的，在通常条件下会发生

消除反映,请给出2个反映方程式作为例子。

【参考答案】I.（4分）

（2分）注:标不标对映体得分相同。

2.（各1分）

2023年第8题（9分）化合物A和B的元素分析数据均为C85.71%,H14.29%«质谱数据表白A和B的相

对分子质量均为84。室温下A和B均能使滨水褪色,但均不能使高铳酸钾溶液褪色。A与HCI反映得2,3一二甲

基一2一氯丁烷，A催化加氢得2,3一二甲基丁烷；B与HCI反映得2一甲基一3一氯戊烷，B催化加氢得2,3—二甲

基丁烷。

1.写出A和B的结构简式。

2.写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异构体,并写出其中一•种异构体与HC1反映的产物。

【参考答案】I.A的结构简式B的结构简式（各2分）

2.结构简式

与HCI反映产物的结构简式7uTT1

CH3CICH3CICl

注：同分异构体各I分；写对任一“相应的”水解产物得2分。

2023年第12题（8分）组合化学是一种新型合成技术。对比于传统的合成反映如A+B=AB,组合化学合成

技术则是将一系列Ai（i=I,2,3,…）和一系列Bj（j=l,2,3,•••）同时发生反映,结果一次性地得到许多个化合物

的库（library）,然后运用计算机、自动检测仪等现代化技术从库中筛选出符合需要的化合物。今用21种氨基酸

借组合化学技术合成由它们连接而成的三肽（注：三肽的组成可以是ABC,也可以是AAA或者AAB等等，还应指

出，三肽ABC不等于三肽CBA:习惯上书写肽的氨基酸顺序时，写在最左边的总有未键合的a—氨基而写在最右

边的总有未键合的般基）。

1.该组合反映能得到多少个三肽的产物库。答：个。

2.假设所得的库中只有一个三肽具有生物活性。有人提出，仅需进行不多次实验，即可得知活性三肽的组成

（每次实验涉及对全库进行•次有无生物活性的检测）。请问：该实验是如何设计的？按这种实验设计，最多需进

行多少次实验，最少只需进行几次实验？简述理由。

【参考答案】1.213=9261

2.答案的要点有:①.实验设计:每次减少I个城基酸用20个经基酸进行同上组合反映,若发现所得库没有生物活性.

即可知被减去的氨基酸是活性肽的组分。（2分）②.若头三次实验发现所得库均无生物活性，则可知被减去的三种

氨基酸是活性肽的组成。因此,最少只需进行3次实验就可完毕实验。（2分）

2023年第1题（5分）二战期间日本是在战场上唯一大量使用毒气弹的国家，战争结束日军撤退时，在我国秘密地

遗弃了大量未使用过的毒气弹，芥子气是其中一种毒气。芥子气的分子式为（CICH2cH2）2S。人接触低浓度芥子气

并不会立即感受痛苦,然而,嗅觉不能感受的极低浓度芥子气已能对人导致伤害,并且,伤害是慢慢发展的。

1-1用系统命名法命名芥子气。

2-氯乙破酸或2-氯乙烷硫化物（1分）

1-2芥子气可用两种方法制备。其一是C1CH2CH2OH与Na2S反映反映产物之一接着与氯化氢反映；其

二是CH2=CH2与S2C12反映,反映物的摩尔比为2:1。写出化学方程式。

2C1CH2cH20H+Na2s=（HOCH2CH2）2S+2NaCl（1分）

（IIOCUzCIL）zS+2HC】=（ClCIbCUz）zS+2ILO（1分）_______

2CH2=CH2+S2CI2=(CICH2cH2)zS+S(1分)

1-3用碱液可以解毒。写出反映式。

-

（CICH2cH2）2S+2OH=（HOCH2CH2）2S+2CP（1分）

用NaOH代替OIF也可。方程式必须配平才干得分。

2023年第2题（7分）50年前，Watson和Crick因发现DNA双螺旋而获得诺贝尔化学奖。DNA的中文化学

名称是：脱氧核糖核酸：DNA是由如下三种基本组分构成的：脱氧核糖（基）、磷酸（基）和碱基：DNA

中的遗传基因是以碱基的排列顺序存储的：DNA双链之间的重要作用力是氢键。给出DNA双螺旋结构

在现代科技中应用的一个实例：基因重组或基因工程、转基因作物、人类全基因图谱……。（每空I

分：无“基”字得分相同。）

2023年第7题（5分）杜邦公司因发明了一项新技术而获得了2023年美国总统绿色化学奖.该技术运用基因工

程将酵母菌的基因引入一种大肠杆菌,用来将葡萄糖发酵生成1.3.丙二醇。

7-1在上述发酵过程中，葡萄糖一方面转化为二羟基丙酮的一磷酸酯，随后转化为目的产物。该反映对于葡

萄糖的原子运用率为84%。原子运用率是目的产物的相对分子质量除以反映物相对原子质量之和乘以

100%。（2分）

7-2生产1.3-丙二爵的传统工艺是以石油为原料按下述路线进行的：石油一乙烯,环氧乙烷一3.羟基丙醛一

1.3•丙二醇。获得3一羟基丙醛的反映在乙酸溶剂中进行，用钻催化剂或铐催化剂，温度80oC,压力107Pa；

后一反映用银催化剂,温度80—120oC,压力1.6x107Pa。对比之下,新工艺至少具有以下3种绿色化学特性：

原子运用率高，使用了可再生的植物资源,反映在温和条件下进行因而能耗低，不使用贵金属催化剂，不使用有机溶

剂,有毒污染物排放少,反映在温和条件进行而不使用高压设备.……。（共3分；每答出上列各点之一给1分。）

2023年第10题（12分）美国Monsand。公司生产了一种除草剂，结构如下图.酸式电离常数如下；pKal0.8,

pKa22.3,pKa36.0,pKa411.0<,与它配套出售的是转基因作物（大豆、棉花、玉米、油菜籽）的种子,转入了抗

御该除草剂的基因，喷洒该除草剂后其他植物所有死光,唯独这些作物茁壮成长,由此该除草剂得名Roundup.可意

译为“一扫光”o这四种转基因作物已在美国大量种植，并已向我国和巴西等国大量出口，但欧洲至今严禁进口。

10-1Roundup为无色晶体，熔点高达200oC,根据如上结构式进行的分子间作用力（涉及氢键）的计算，不

能解释其高熔点。试问：Roundup在晶体中以什么型式存在？写出它的结构式。

OH„0

IH2\\,OH

（2分）（电荷符号不加圈也可）

10-2加热至200~230oC,Roundup先熔化，后固化，得到一种极易溶于水的双聚体A,其中有酰胺键，在

3160c高温下仍稔定存在,但在无机强酸存在下回流,重新转化为Roundup0画出A的结构式。

s7。0J

M

0

（3分）（不规定侧链的键隹）

10-3Roundup的植物韧皮的体液的pH约为8;木质部和细胞内液的pH为5~6。试写出Roundup后三级

电离的方程式（方程式中的型体附加①②③④标注），并问：Roundup在植物粉皮液和细胞内液的重要存在型

体（用你定义的①②③④表达）。提醒:通常较酸的电离常数介于磷酸的一、二级电离常数之间。

（3分,每式1分）

植物切皮液的重要型体：③（1分）细胞内液的重要型体:②（和③）（1分）

10-4只有把Roundup转化为它的衍生物,才干测定它的pKl,问：这种衍生物是什么？

这种衍生物是Roundup的强酸盐。（2分）（答盐酸盐等也可）

2023年第11题（10分）某烯危混合物的摩尔分数为十八碳・3,6,9.三烯9%,十八碳-3,6.二烯57%,八碳-3-烯

34%。

11-1烯烧与过氧乙酸可发生环氧化反映,请以十八碳-3,6,9.三烯为例,写出化学反映方程式。

C2H5-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CgH17+3cH3coOOH

=C2H5-CH-QI^CH2-CH-qH^H2-CH17+3cH3coOH（2分）

11-2若所有的双键均被环氧化,计算1摩尔该混合烯克需要多少摩尔过氧乙酸。

I摩尔十八碳三烯环氧化需3摩尔过氧乙酸；】摩尔十八碳二烯环氧化需2摩尔过氧乙酸：1摩尔十八烯环氧化需

1摩尔过氧乙酸,因此：I摩尔混合烯完全过氧化需过氧乙酸：

0.09X3+0.57X2+0.34X1=1.75mol（2分）

11-3若上述混合烯危中只有部分不饱和键环氧化,请设计一个实验方案，用酸碱滴定法测定分离后产物的环

氧化限度：简述实验方案；写出相关的反映方程式和计算环氧化限度（%）的通式。

实险方案：用已知过量的氯化氢（n/mol）与环氧化并经分离后的混合烯煌反映，反映完

成后，用已知浓度的氢氧化钠标准溶液（c/mol-L-1）滴定反映剩余的酸，记

录滴定终点氢氧化钠溶液的体积（V/mL）。（2分；若未写“分离后”，扣1

分）

相关方程式：R-CH—CH-R'+HC1=R-CH-CH-R，

OHOCl（写出此式即得满分）

NaOH+HC1=NaCl+H2O（2分

环氧化限度（％）=［（/?-CW1O（）O）/1.75］XIOO%（写出此式即得满分）

设x,y,z分别为三烯、二烯和单烯的摩尔分数,则计算通式为：

环氧化限度（％）=［（n-cV/1000）/（3A+2y+z）jX1（）（）%（2分）

2023年第12题（12分）中和1.2312g平面构型的较酸消耗18.00mL1.20mol/LNaOH溶液,将该瘦酸加

热脱水,生成含碳量为49.96%的化合物。拟定符合上述条件的摩尔质量最大的披酸及其脱水产物的结构式，简述推

理过程。

段酸的结构式：脱水产物的结构式;

（每式3分，共6分。）

推理过程：（6分,参考答案如下，分值的大体分派:n=1,2,345,6各占I分。

其他符合逻辑的应答也可，不完整应扣分。）

设没酸为n元酸，则:

核酸的摩尔质量为M=1.2312g/[（1.20mol/LX18.00mL/1000）4]=57〃g/mol

段基（COOH）的摩尔质量为45g/mol,对于n元液,n个段基的摩尔质量为45ng/mol,

n元酸分子中除痰基外的乐团的摩尔质量为（57—45）Xn=12m,i=l,2.3、4……,

该基团只能是〃个碳原子才干保证我酸的摩尔质量为57ng/molo

对于一元酸：n=l,结物为：C-COOH，不存在口

对于二元酸：n=2,结构为HOOCCmC-COOH（尚非最大摩尔质量平面结构）

对于三元酸：n=3,无论3个碳呈链状结构还是三元环结构，都不存在。

对于四元酸.:n=4.结构为：

第一个结构符合题意，但尚非最大摩尔质量的平面结构瓶酸（注；且不能稳定存在）

后两者具非平面结构,不符合题意。（最右边的结构可不写）

五元酸跟三元酸同样不能存在。（或得出结论:n为奇数均不能成立。）

对于六元酸：n=6.按酸及其脱水产物结构式如上。竣酸具平面结构，符合题意。

脱水产物的碳含量=12Mc/（12Mc+9Mo）=50%。符合题意。

n更大,不也许再出现平面结构的毅酸。（或用碳架结构表达）

2023年第10题（8分）

有一种测定多肽、蛋白质、DNA.RNA等生物大分子的相对分子质量的新实验技术称为ESI/FTICR-MS,精

度很高。用该实验技术测得蛋白质肌红肮的图谓如下，图谱中的峰是质子化肌红阮的信号，纵坐标是质子化肌

红玩的相对丰度，横坐标是质荷比m/Z.m是质子化肌红玩的相对分子质量，Z是质子化肌红玩的电荷（源自质

子化，取正整数），图谱中的相邻峰的电荷数相差1,右起第4峰和第3峰的WZ分别为1542和1696。求肌红

月元的用对分子质量（M）。

【参考答案】1542=(M-/-Z)/Z或I696=(A/+Z)/Z

1696=|M+(Z-l)J/(Z-1)1542=(M+Z+1)/(Z+1)

解联立方程：解联立方程：

Z=llZ=10

M=16951;W=16950

肌红肮的相对分子质量为16951(或16950)，答任一皆可。

(联立方程对的，计算错误，得6分。方程错为1542=M/Z等，求得Z=ll或1(),相对分子质量误为1696()等,

只得4分。(8分)

2023年第12题(9分)

2023年是俄国化学家马科尼可夫(VV.Markovnikov,1838—1904)逝世100周年。马科尼可夫因提出C=C双

键的加成规则(MarkovnikovRule)而著称于世。本题就涉及该规则。给出下列有机反映序列中的

A.B.C.D.E、F和G的结构式,并给出D和G的系统命名。

Br

巧H

ACHjCHBrCHs

CN

CH3CH»CH2COOHCOOH

CN

COOHCOOC2H5

FCH3CCH3

COOHCOOC2H5

(每式1分，每个命名1分，共9分)

【参考答案】

D:2一澳一2一甲基丙酸G:2,2一二甲基丙二酸二乙酯（共9分）

2023年第6题（13分）

写出下列反映的每步反映的主产物（A.B.C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体

标明。

CH2COOH-H2OCH3cHe）（等摩尔）烟

CH2COOH△A克g蝌「B"C

△

B是两种几何异构体的混合物。

【参考答案】

A:B:（E-）和（Z-）

C:和

相应于E—式相应于Z—式

A式1分；B式4分（每式1分,标示各1分）；C式8分（每式1分,标示各0.5分）

相应错误或标示错误均不得分。

2023年备用卷第6题（10分）

1.给出下列四种化合物的化学名称

A:B:

A的名称：B的名称:

C:D:

C的名称：D的名称:

2.写出下列每步反映的重要产物:、A、B、C）的结构式

C2H50HNaQC2Hse

匕NaOQ2H、

【参考答案】

1.A:2一（对-异丁基苯基）丙酸或:布洛芬B:2,4-戊二酮或：乙酰丙酮

C:a•甲基丁二酰亚胺D:丙酮缩乙二醉（各1分）

2.A：B：C：（各2分）

2023年备用卷第10题（8分）

有一固体化合物A（C14H12NOC1）,与6mol/L盐酸回流可得到两个物质B（C7H5O2C1）和C

（C7Hi0NCl）oB与NaHCO3溶液反映放出CO2。C与NaOH反映后，再和HNO2作用得黄色油状物，与笨

横酰氯反映生成不溶于碱的沉淀。当C与过量CH3C1加热反映时，得一带有芳环的季佞盐。推出A.B.C的也

许结构式。

【参考答案】

A:

（共3分,每式1分）

B:

（共3分,每式1分）

C:（2分）

2023年第2题（5分）下列反映在100oC时能顺利进行:

△।

IOU^C

2-1分出两种产物的系统命名。（4分）

2-2这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分）

A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体

【参考答案】

2-1I(7区3旦52)-3-甲基-7-笊代-3,5-辛二烯或(7R.3E,5Z)-3-甲基-3,5-辛二烯-7-d

或（7区3日52）-3-甲基-7-2氏3,5-辛二烯（注：只要标出笊的位置即可）

用cis-、〃加s-代替Z-、£-得分相同（下同）（2分）

II(7S,3Z,5Z)-3-甲基-7-笊代35-辛二烯或(7S,3Z.5Z)3甲基・3,5-辛二烯-7-d

或（7S,3Z,5Z）-3-甲基-7-2H35-辛二烯（注：只要标出笊的位置即可）（2分）

2-2B（立体异构体）（1分）

2023年第9题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合

物,其毒性比环磷酰胺小,若形成新药.可改善病人的生活质量,其中有一个化合物的合成路线如下,请完毕反

映,写出试剂或中间体的结构。

NBSHO

rYACO2H2O中和

III—2►A-z—►B-----►C-------►-------D

hvCaCO3HCI

注小路即_N■溟代丁二酰亚胺

【参考答案】

2023年第10题（10分）以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溟・3.氯苯（限用品有高产率的各反映，标明合

成的冬个环节）。

【参考答案】

6个中间物每个1分，共6分；每步的试剂0.5分，共4分（用C2H50H代替H3P02得分相同）

2023年第1题2023年5月报道，在石油中发现了一种新的烷是分子，因其结构类似

于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有也许用做合成纳米材料的抱负模板。该分子的结构简图如下:

1-1该分子的分子式为

1-2该分子有无对称中心？

1-3该分子有几种不同级的碳原子？

1-4该分子有无手性碳原子？

该分子有无手性？

【参考答案】

1-1C26H30（分子式不全对不得分）（2分）

1-2有（1分）

1-33种（答错不得分）（1分）

1-4有（1分）

1-5无（1分）

2023年第8题（4分）

用下列路线合成化合物c：

反映结束后，产物中仍具有未反映的A和Bo

8-1诗给出从混合物中分离出C的操作环节：简述操作环节的理论依据。

8-2生成C的反映属于哪类基本有机反映类型。

8-1（3分）

【参考答案】

操作环节：

第一步:将反映混合物倾入（冰）水中，搅拌均匀，分离水相和有机相；（0.5分）

笫二步：水相用乙酸乙酯等极性有机溶剂萃取2-3次后,取水相；（0.5分）

第三步:浓缩水相,得到C的粗产品。（1分）

理论依据:C是季钱盐离子性化合物，易溶于水，而A和B都是脂溶性化合物，不溶于水。（1分）

未答出水相用有机溶剂萃取,不得第二步分：

未答浓缩水相环节，不得第三步分：

未答出C是季筱盐离子性化合物或未答出A和B都是脂溶性化合物,扣0.5分。

8-2（1分）

A含叔胺官能团,B为仲卤代烷，生成C的反映是胺对卤代烷的亲核取代反映。（1分）

只要答出取代反映即可得1分。

2023年第9题（10分）

根据文献报道,醛基可和双氧水发生如下反映：

为了合成一类新药,选择了下列合成路线:

.CH3.COOH

9-1-请写出A-的化学式歹画出BiGD-和缩醛G的结构式。

9・2由E生成F和_F■生成一备的反映分别属于哪类基本有机反映类型°

9-3诗画出化合物G的所有光活异构体。

【参考答案】

9-1（5分）AKMnO4或K2Cr2O7或其他合理的氧化剂：Mn02.PCC.PDC.Jones试剂等

不行。

A.B.C.D.和G每式1分。

化合物B只能是酸酎，画成其他结构均不得分:

化合物C画成也得1分

化合物D只能是二醇，画成其他结构均不得分;

化合物G画成或只得0.5分

9-2（2分）

由E牛:成F的反映属于•加成反映:由F牛.成G的反映属于缩合反映。（各1分）

由E生成F的反映答为其他反映的不得分；由F生成G的反映答为“分子间消除反映”也得满分，答其他反

映的不得分。

9-3（3分）

G的所有.光活异构体（3分）

应有三个结构式，其中前两个为内消旋体，结构相同，应写等号或只写一式：三个结构式每式1分；假如将

结构写成4个,而没有在内消旋体之间写等号的,或认为此内消旋体是二个化合物的扣0.5分：假如用如下结

构式画G的异构体,4个全对,得满分。每错1个扣1分,最多共扣3分。

2023年第11题(12分)

石竹烯(CaryophylleneCl5H24)是一种含双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味重

要是由它引起的，可从卜.而的反映推断石竹烯及其相关化合物的结构。

反映I:

反映2:

反映3:

反映4:石竹烯异构体一异石竹烯在反映1和反映2中也分别得到产物A和B,而在通过反映3后却得到了产

物C的异构体,此异构体在通过反映4后仍得到了产物Do

H-I在不考虑反映生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式；

11-2画出石竹烯和异石竹烯的结构式；11-3指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。

A的站桢求:：C的站构比c的K板体的结构式？

【参考答案】

11-1（3分）

A的结构，必须画出四元环并九元环的并环结构形式：未画出并环结构不得分：日基

位置错误不得分。

C的结构，必须画出四元环并九元环的结构形式：未画出并环结构不得分：环内双健

的构型画成顺式不得分，取代基位置错误不得分。

C的异构体的结构式:（1分）

C异构体的结构,必须画出四元环并九元环的结构形式；未画出并环结构不得分；环内双键的构型画成反式不

得分：取代基位置错误不得分。

11-2（4分）石竹烯的结构式：（2分）

石竹烯的结构式,必须画出四元环并九元环的结构形式：未画出并环结构不得分：

结构中有二个双键，一个在环内，一个在环外：九元环内的双键的构型必须是反式的：双键位置对的得满分：

双键位置错误不得分：甲基位置错误不得分。

异石竹烯的结构式：（2分）

异石由烯的结构式，必须画出四元环并九元环的结构形式：未画出并环结构不得分：结构中有二个双犍，一个

在环内，一个在环外：九元环内的双键的构型必须是顺式的：双键位置对的得满分：双键位置错误不得分：甲

基位置错误不得分。

11-3（2分）环内双键构型不同，石竹烯九元环中的双键构型为反式的，异石竹烯九元环中的双键构型为顺式的。

石竹烯和异石竹烯的结构差别：必须指出石竹烯九元环中的双键构型为反式的，异石竹烯九元环中的双键构型

为顺式的：重要差别在于环内双键构型的顺反异构：只要指出双键构型的顺反异构就得满分，否则不得分。

2023年第9题（7分）化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳92.3%,氢7.7%。1

molA在氧气中充足燃烧产生179.2L二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；

B是具有两个支链的链状化合物.分子中只有两种不同化学环境的氢原子,偶极矩等于零；C是烷烧,分子中碳

原子的化学环境完全相同。

9・1写出A.B和C的分子式。

9-2画出A.B和C的结构简式。

【参考答案】

9-1CsHs（1分）其他答案不得分。

9-2A的结构简式：

Q-戈

C”或（2分）

写成或键线式也得分；苯环画成也可，其他答案不得分。

B的结构简式：

H

\

H（2分）

写成键线式,也得分；其他答案不得分。

C的结构简式:

（2分）

写成，或写成键线式，其他答案不得分。

2023年第10题（11分）化合物A.B.C和D互为同分异构体，分子量为136,分子中只含

碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表白：化合物A.B.C和D均是一取代芳香化

合物，其中A.C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行

如下反映:

ANaOH溶液.酸化

E（C7H6。2）+F

NaOH溶液酸化

B------------------►G（C7H8。）+H

NaOH溶液一酸化

C----------------►1（芳香化合物）+J

NaOH溶液

D-----------------►K+H2O

10-1写出A.B.C和D的分子式。

10-2画出A.B.C和D的结构简式。

10-3A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反映？

10-4写出H分子中官能团的名称.

10-5现有如下溶液：HCkHNO3.NH3•H2O、NaOH、NaHCO3.饱和Br2水、FeC13和NH4C1。从中选择

合适试剂,设计一种实验方案,鉴别E、G和I。

【参考答案】

10-1CxHgO：（1分）

10-2A的结构简式:

COOCH3

或（1分）若写成C6HseOOCH?也得分。

B的结构简式：

（I分）若写成C6H5cH20cH0也得分。

或（1分）若写成CeHQCOCU也得分。

D的结构简式：

（I分）若写成C,H5cH2co0H也得分。

10-3A与NaOH溶液发生了酯的碱性求解反映。（0.5分）

答碱性水解反映、酯的水解反唳或水解反映、皂化、取代反映也得0.5分。

D与NaOH溶液发生了酸碱中和反映。（0.5分）

答酸碱反映或中和反映也得0.5分；其他答案不得分。

10-4醛基和艘基。各0.5分（共1分）

10-S由题目给出的信息可推出：E是苯甲酸，G是苯甲醇，I是苯酚。根据所给试剂，可采用如下方案鉴

定。

方案I：

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeC13溶液，呈现蓝紫色的试

管中的化合物为苯酚I。（2分）

另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充足振荡后，不溶于NaOH溶液的化合

物为苯甲醇G,溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸Eo（2分）

方案2:

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加儿滴淡水，产生白色沉淀的试管中的

化合物为苯酚I;（2分）

另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充足振荡后，不溶于NaOH溶液的为苯

甲醇G。溶于NaOH溶液的为苯甲酸E。（2分）

方案3:

取3个试管，各加2mL水.分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1・2滴FcC13溶液，呈现蓝紫色的试

管中的化合物为苯酚Io（2分）

另取2个试管，各加适量NaHC03溶液，分别将E和G加到试管中。加1热，放出气体的试管中的化合物

为苯甲酸E。（2分）

方案4;

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溟水，产生白色沉淀的试管中的

化合物为苯酚I：（2分）

另取2个试管，各加适量NaHC03溶液，分别将E和G加入试管中.力口热，放出气体的试管中的化合物

为苯甲酸E。（2分）

方案5:

取3个试管,各加适量NaOH溶液,分别将E、G和I加到试管中,充足振荡后,不溶于NaOH溶液的

化合物为苯甲醇G溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E或苯酚L（2分）

另取2个试管，各加适量NaHC03溶液，分别将E、【加入试管中。加热,放出气体的试管中的化合物为

苯甲酸E。（2分）

答出以上5种方案中的任何一种均给分。其他合理方法也得分，但必须使用上列试剂。

2023年第11题（10分）1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通

过荆芥内酯的氢化反映可以得到二氢荆芥内酯,后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进

行如下反映:

写出A.B.C.D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。

【参考答案】

每个结构简式2分（共10分）

D画成卜面的结构简式得1分。

E答如下结构也可:

2023年第7题(8分)

1964年，合成大师Woodward提出了运用化合物A(C10H10)作为前体合成一种特殊的化合物B(C10H6)。化

合物A有三种不同化学环境的氢，其数目比为6:3:1：化合物B分子中所有氢的化学环境相同，B在质谱仪中

的自由区场中寿命约为1微秒，在常温下不能分离得到。三十年后化学家们终于由A合成了第一个碗形芳香

二价阴离子C,[C10H6]2-。化合物C中六个氢的化学环境相同，在一定条件下可以转化为B。化合物A转化

为C的过程如下所示：

MeLi

ZJ-BUIJ,Z-BU()K.«-C6H1424M,SX

G()H]0[CK)H|-*2KEN2+

6--------------------a[Cl0H6]-2Li

))CHOCHCHOCH叱6J

A(CH32NCH2CH2N(CH?2C2H50c2H55223

〃-c6HM-78℃C・2Li,

7-1A的结构简式:

其他答案不得分。(2分)

7・3或只要答出其中一种，得2分；(2分)

C的结构简式:

只要答出其中一种，得2分；（2分）

得1分

B是否具有芳香性？为什么？

B不具有芳香性。（I分）

由于不符合4c+2规则。（1分）

2023年第9题

第9题（8分）请根据以下转换填空:

9-1

⑴的反映条件（1）的反映类别（2）的反映类别

加热狄尔斯邛可尔德（Diels-Alder）反映还原反映

其他答案不得分。答环加成反映、二聚反映也给答催化氢化、加成反映也给

（0.5分）分；分；（0.5分）

（0.5分）

9-2分子A中有个一级碳原子，有个二级碳原子，有个三级碳原子，有个四级碳原子，至少有个氢原子

共平面。

2,0,4,1,4.每空0.5分（2.5分）

9-3B的同分异构体D的结构简式是:

只要对的表达出双键加成就可得分。

其他答案不得分。（2分）

9-4E是A的一种同分异构体,E具有sp、sp2.sp3杂化的援原子,分子中没有甲基.E的结构简式

（2分）

2023年第10题

第10题(15分)高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备:

HHj

A|r|?fH3cSO3HOHCH3

3CICCHCHCCH

A（C4H8）+B（C2HOCI3）>CI3CCHCH2C=CH2----------0---------3=3

CH3

CH承oc如、CQCHCHICWOOCH2cH3

IIC2H50H

CCH3

E

NaOH

C2H5OH

1-5(1)化合物A能使澳的四氯亿碳溶液褪色且不存在几何异构体。

A的结构简式

H3C

C=CH2

H3C

其他答案不得分。（1分）

B的结构简式

H

，C=O

CI3C

其他答案不得分。a分）

1-6化合物E的系统名称

3,3•二甲基-466・三氯S己烯酸乙酯。

其他答案不得分。分）

化合物I中官能团的名称

卤原子、碳碳双键、酯基、嵯键。

1-7共4种官能团，每个0.5分。写错1个扣0.5分。（2分）

由化合物E生成化合物F经历了步反映,每步反映的反映类别分别是

2其他答案不得分。（1分）

酸碱反映（亲核）取代反映。共2个反映类别，每个0.5分。（1分）

在化合物E转化成化合物F的反映中，能否用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH

溶液?为什么？

不能其他答案不得分。（|分）

由于酯会发生皂化反映、NaOH的碱性不够强（不能在酯的a位生成碳负离子）、烯丙位的氯会被取

代、双键也许重排等等。答出二种或二种以上给满分。（2分）

（1）化合物G和H反映生成化合物I、N（CH2CH3）3和NaCI,由此可推断：

H的结构简式

CH2N（CH2CH3）3'

O。©c「

其他答案不得分c（1分）

H分子中氧原子至少与一个原子共平面一

11其他答案不得分,（1分）

10-6芳香化合物J比F少两个氢,J中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9（2（1,则J也

许的结构为（用结构