有机合成与推断综合题-2025年上海高考化学复习专练（解析版）

重难点15有机合成与推断综合题

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?卷题趋势h

有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反

应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别等。上海卷中为压轴

题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推

断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等

进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物

大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中

部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结

构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机

化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设

计等。预计2025年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材料、

新药物、新科技及社会热点为题材来综合查有机知识掌握情况。

JIE35S向合阈去

i.引入常见的官能团

引入官能团有关反应

羟基-0H烯烧与水加成，醛/酮加氢，卤代烧水解，酯的水解、醛的氧化

卤素原子（一X）始与X2取代，不饱和煌与HX或X2加成，醇与HX取代

碳碳双键c=c某些醇或卤代姓的消去，焕烧加氢

醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化，烯氧化，糖类水解，（烘水化）

竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，竣酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧

酯基-COO-酯化反应

2.有机合成中的增减碳链的反应

（1增加碳链的反应：

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应或者不饱和化合物

间的聚合、①酯化反应、②加聚反应、③缩聚反应

（2）减少碳链的反应：

①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；

②裂化和裂解反应；

氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱竣反应（信息题）。

3.官能团的消除

①通过加成消除不饱和键；

②通过加成或氧化等消除醛基（一CHO）；

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（一OH）

4.官能团的保护

在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不

能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：

（1）为了防止一OH被氧化可先将其酯化；

（2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；

（3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使

CO2使其复原。

5.官能团的改变

(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如

R—CHQH，R—CHO——->R—COOH；

H2

(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

消尖加成水解

CH3cH20H---tif^^CH2==CH24k!rr^Cl—CH—CHC1——^H0—CH—CH—OH；

一rl2vJ-TC122222

(3)通过某种手段改变官能团的位置，如

CH3cH2cH2clCH—CH—CH

3I3

ci

消去(-HC1).CH3cH=CH,加成(西二

6.判断有机反应中H2、NaOH、B。用量多少的方法

有机物分子中的C=C、一C三C—、(>、一CHO、II(段基：)都能在一定条件下与H2发生

加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗H2的物质的量之比为1：2：3：1：1。特别注意一COOH、

—COOR(酯基)中的C=0键通常不能与巴发生加成反应。

(2)能与NaOH溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为1)

①卤代煌：1：1；②酚羟基：1：1；③竣基：1：1,④普通酯：1：1；⑤酚酯：1：2„

(3)Br2用量的判断

①烷给光照下1molBn可取代1mol氢原子；

②苯：FeBra催化下1molBn可取代1mol氢原子；

③酚类：1molBrz可取代与一OH所连碳原子处于邻、对位碳原子上的1molH原子；

④、C=(：/：1mol碳碳双键可与1molBr2发生加成反应；

/\

⑤一C三C—：1mol碳碳三键可与2molBr2发生加成反应。

7.限定条件下同分异构体的书写技巧

(D确定基团

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。解读限制条件，从性质联想结构，将物

质分裂成一个个基团，基团可以是官能团，也可是煌基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。

(2)组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结

构，有无对称性。化学特征包括等效氢。

(3)含苯环同分异构体数目的确定技巧

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

③若苯环上连有一X、一X、一丫3个取代基，其结构有6种。

④若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，其结构有10种。

⑷酯,）的同分异构体书写:

①按一R中所含碳原子数由少到多，一R'中所含碳原子数由多到少的顺序书写。

②用组合法推断

先确定一基团同分异构体的数目，再确定另一基团同分异构体的数目，从而确定两基团组合后同分异

O

构体数目的方法。如饱和一元酯II，—Ri有机种结构，一R2有〃种结构，共有mx”种酯的结

Ri—C—OR2

构。

实例：分子式为C9Hl8。2的酯在酸性条件下水解得到的两种有机物的相对分子质量相等，则形成该酯的

酸为C3H7coOH（2种结构），醇为C5HuOH（8种结构），故该酯的结构共有2x8=16种。

8.常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。

（1）一元合成路线

R—CH=CH2玛卤代烽*一元醇四一元醛期一元竣酸总酯

△

（2）二元合成路线

YNaOH/H2O「cl，HO

CH。一CH2王CHoX—CH2X--------^-*CH2OH—CH2OHi2iI

△CHO

国iHOOC—COOH金链酯、环酯、聚酯

色芳香酯

注意：QrCHa与cb反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成

CH3

QpCHzCl；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成

1繇时提升练◎

（建议用时：80分钟）

1.（2025•上海复旦大学附属中学高三期中等级性考试）氯喳是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将

其转化为磷酸氯唾，其合成路线如下图所示。

G

CH3cH2。*JHN（GHJ

内通。

BrCH2CH2Brn一定条件

一X为卤原子）

④苯环上原有的基团会对后引入基团有定位效应，其中，-C1为邻对位定位基（即取代后，使苯环邻、对

位的氢更活泼），-NO2为间位定位基（即取代后，使苯环间位的氢更活泼）。

回答下列问题：

(1)A->B中试剂Ja为

(2)C-D的反应类型是；I中含氧官能团的名称是=

(3)H的结构简式为o

(4)E-F的化学方程式为。

(5)下列有关氯唾和磷酸氯唾的说法正确的是。(不定项)

A.氯唯中所有C原子的杂化类型均为sp2

B.氯唾与NaOH乙醇溶液共热，可以发生消去反应

C.将氯喳转化为磷酸氯唾的目的是增大溶解度，增强疗效

D.H3P。4可以电离产生PO4*,PCU3-的空间构型为正四面体形

(6)X是K与足量E反应后的产物，写出X的结构简式，并用“*”标出X中的手性碳原子»

(7)A-C反应顺序可否调换，并解释原因：。

(8)写出一种符合下列条件的I的同分异构体(不含立体异构)的结构简式_________。

①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有四组峰

(9)参照上述合成路线，设计一条以1,3-丁二烯和苯为起始原料制备的合成路线(无机试

剂任选)_________0

【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸(2)还原酮城基、酯」

C1

⑶

OHONa

(4)2H5+2NaOH—5^^COONa+c2H5OH+H2O

OH0

(5)CD

k^N(C2H5)2

(7)不能，若先氯化，使苯环邻、对位的氢更活泼，再硝化,硝基会取代在氯原子的邻位和对位，间位

产物产率降低

CH3CH3

(8)OHC—CH2—C—COOH^HOOC—CH2—C—CHO；

CH3CH3

【解析】A分子式是C6H6,结合化合物C的结构可知A是苯，苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取

代反应产生硝基苯，B的结构简式为0「NC)2,B发生苯环上的取代反应生成C,C发生已知①的反应，

nrNH2

则D为&,D发生一系列反应生成E,E发生酯的水解反应以及酚羟基和氢氧化钠的反应生成F,

C1

ONa

则F为OY^fCOONa,F经酸化，脱去二氧化碳生成G,G在POCb作用下生成H,结合H分子

Cl

式可知，G中的羟基被C1原子取代，则H的结构简式为I与BrCH2cH2Br在乙醇钠作用

oo

下发生取代反应生成J,结合J的分子式可知，J的结构简式为人「人o^，J与HN(C2H5)2发生取代反

k/Br

应生成K,K发生一系列的反应生成L,L与H在一定条件下合成氯唾，氯唾与H3P。4反应生成磷酸氯唾。

(D苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生硝基苯，试剂a是浓硫酸、浓硝酸；(2)C-D是一N02

00

转化为一NH2,反应类型为还原反应；根据I的结构简式共入〜可知，其官能团为酮埃基、酯基;

C1

(3)根据分析可知，H的结构简式为CffS；(4)E-F是酯基与酚羟基与NaOH的反应，化学方程式

OHONa

COONa；(5)AJ5l,

为^>A^+C2H5OH+H2O

和C原子的杂化类型均为sp3,A错误；B项，氯唾中与苯环相连的Cl原子不能发生消去反应，B错误；C

项，制药厂将氯唾转化为磷酸氯唾，目的是增大溶解度，便于吸收，增强疗效，C正确；D项，PCU3一中心

S+3—4x9

原子P的价层电子对数为4+---=4,无孤对电子，空间构型为正四面体形，D正确；故选CD；(6)K

OH0

中只有酮瘦基能和氢气发生加成反应，产物中含有2个手性碳原子，如图所示：/勺人0；(7)ATC

kxN(C2H5)2

反应顺序不能调换，若先氯化，使苯环邻、对位的氢更活泼，再硝化，硝基会取代在氯原子的邻位和对位，

间位产物产率降低;(8)1的化学式为C6H10O3,根据条件①②可知，同分异构体含有1个一CHO和1个一COOH,

CH3CH3

其中符合核磁共振氢谱有四组峰的结构简式分别是OHC—CH2-f-COOH、HOOC-CH2-C-CHO；

CH3CH3

(9)根据待合成物的结构以及题给信息③，可分析出最后一步转化的反应物，再根据此反应逆向合成，思路

NH2

为苯在浓硫酸作用下和浓硝酸反应生成硝基苯，硝基苯在Fe/HCl作用下反应生成,1,3-丁二烯和澳单

NH

质反应生成「再是2

一定条件下反应生成其合成流程为

Br

Br

Br

一定条件

NO

2NH2

浓HNC)3/浓H2SO：Fe/HCl入，

O△*

2.(2025•上海市香山中学高三期中考试)a一甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原

料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线:

CHCH

CH.CH=CH3

C6H6————-9

66①

CH3

龙葵醛

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型是;反应③所需的试剂与条件是

(2)有关AMS的说法错误的是o

A.分子式为C9H10

B.分子中所有碳原子一定共平面

C.属于芳香煌

D.能发生氧化、加成、加聚反应

(3)简述检验A中漠原子的方法：0

(4)写出反应②的化学方程式：。

(5)AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式：o

(6)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式：o

①苯环上的一澳代物有两种

②分子中含有羟基但没有甲基

OH

I

(7)设计一条由AMS合成6^^/C也—CHO的合成路线_____。(合成路线常用的表示方式为：甲

反应试剂、7反应试剂、白片£：/1•加、

—＞乙----丽新—》目标产物)

【答案】(1)加成反应NaOH醇溶液，加热(2)B

(3)取有机物少许于洁净的试管中，加入氢氧化钠溶液并加热一段时间，冷却后加稀硝酸溶液至酸性,

加硝酸银溶液产生浅黄色沉淀

（7）O（f=CH2Br2,NaOH/HQ，个丫f-CH20HCuMgCHO

UCH3CH,△^CH,△

【解析】反应①：CH3cH=CH2中碳碳双键断裂后，一个碳上加氢原子，一个碳上加苯基，故反应①为

CHCH3

加成反应，C6H6为I的分子式为c9H⑵A分子式为CgHuBr,则

CH3

Br

I

反应②为取代反应，已知A中含有两个甲基，则推断A结构简式为：CH3；反应③为卤代

kJCH3

CHCH2Br

慌的消去反应;ACHO-----------►CH＞由卤代燃经过两

CH33

a龙葵醛

步反应生成醛，这两步应为卤代烧水解生成醇，醇催化氧化得到醛。(1)反应①为加成反应；反应③为卤代

燃的消去反应，反应条件应为NaOH的醇溶液，加热；(2)A项，根据结构可知，AMS分子式为C9H10,A

正确；B项，苯环12个原子共面，碳碳双键6原子共面，由于单键可旋转，分子中所有碳原子不一定共平

面，B错误；C项，仅含有碳和氢，且含有苯环，属于芳香煌，C正确；D项，含有苯环，和官能团碳碳双

键，能发生氧化、加成、加聚反应，D正确；故选B；(3)检验方法为：取有机物少许于洁净的试管中，加

入氢氧化钠溶液并加热一段时间，冷却后加稀硝酸溶液至酸性，加硝酸银溶液产生浅黄色沉淀；(4)反应②

为取代反应，Bn在光照条件下取代饱和碳原子上的氢原子，生成卤代煌和HBr,方程式为：

Br

I

C

-

CH,；(5)AMS中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，聚合

cHHBr

fC-CH2+

物结构简式为:；(6)苯环上的一澳代物只有2种，则苯环上只有2种位置上的氢原子,

分子中含有-OH,根据不饱和情况可推断，除苯环外,分子中应该有一个碳碳双键或一个环。则同分异构体

⑺合成目标为:

CHO,由1个官能团变2个官能团，一般采用先与卤素单质加成的方式使官能团的数目

增加，再进行官能团的转化。卤素原子可以经过水解得到羟基，而-CHO可以利用醇的氧化反应得到。卤代

烧的水解条件为NaOH的水溶液加热；醇的催化氧化条件为Cu或Ag作催化剂/加热；醇催化氧化生成醛,

参考合成路线如下：

CHOo

3.(2025•上海市华东师范大学附属周浦中学高三期中考试)H是合成香料的原料，具有一种甜美的药草

和烟草香气，以A为原料制备H的合成路线如图所示：

C—「ICH?(CN)2_L\/CNDr—lI—i,CH,COOOH

C1C1

^=AKHCO3/DMF------AAAO

ABCH

已知：

③合成路线中的D是含有5个碳原子的有机化合物。

请回答下列问题：

(1)化合物A中的官能团名称为,H中官能团的结构简式为

(2)检验化合物A中卤原子的实验方法是0

(3)化合物B中碳原子的杂化类型为。

H3CX/H

(4)C=c的名称为反-2-戊烯，按此命名原贝I],请补全A的系统名称:-1,

H/\CH2cH3

4-二氯o

(5)写出C转化为E的化学方程式：o

(6)F的结构简式为。

(7)指出F—G的反应类型：=

(8)有机物X是H少一个碳原子的同系物，X具有如下结构和性质:

①含有结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基;

②能使澳的四氯化碳溶液褪色；

③能发生银镜反应；

④能水解；

⑤核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：2：2：4：4o

写出X的结构简式

（J）和HC三C-COOCH3为原料，合成

（9）根据已知信息、，写出以的路线流程图（无

机试剂和有机溶剂任用）

【答案】（1）碳碳双键、碳氯键（氯原子）

—co—

（2）加入NaOH溶液并加热，再加入足量的稀硝酸中和掉未反应的碱，再加入硝酸银溶液，若产生白色

沉淀，则证明A中含有氯原子

(3)sp3、sp2>sp

(4)顺-2-丁烯

【解析】有机物A和CH2（CN）2在KHCO3/DMF条件下，发生取代反应得到B,B经多步反应转化为C,

C和D转化为E,E转化为F,F转化为G,G发生信息②的反应得到H,由H的结构可推出G为

知D为0（D化合物A为ClCl,其官能团名称为碳碳双键、碳氯键（氯原子）；结合H

o

的结构简式，可知中官能团的结构简式为；化合物中含有碳氯键，检验化合物中卤原

H—IcIo—(2)AA

子，首先应将卤原子发生水解反应，再用硝酸银溶液去检验，故实验方法是，加入NaOH溶液并加热，再

加入足量的稀硝酸中和掉未反应的碱，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子；(3)B

为匚XH，分子中有3个碳原子只形成单键，有2个碳原子形成碳碳双键，有2个碳原子形成碳氮三

键，故碳原子的杂化方式为sp3、sp2、sp；(4)A分子中两个-CH2cl基团在双键的同侧，则为顺式结构，则A

的名称为顺-1,4-二氯-2-丁烯；(5)根据信息①分析可知，C生成E的化学方程式为

,反应类型为氧化反应；(8)H的分子

式为C10H16O2,不饱和度为3,有机物X是H少一个碳的同系物，X具有如下结构和性质：①含有

结构，用去一个不饱和度，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基，则取代基是含有3

个碳原子，且有2个不饱和度的取代基；②能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键；③能发生银

镜反应，说明含有醛基；④能水解说明含有HCOO-；该取代基可看作HCOO-取代了-CH=CH2中的一个H

原子形成的，分别是；⑤核磁共振氢谱显示有6种不同化学环

境的氢，且峰面积之比为1：1：2：2：4：4,则符合条件的结构简式为

Cj］转化为可以先加

COOCH3

COOCH3发生已知①的反应可制备,由

COOCH3

成再消去，则以和=-COOCH3为原料，合成的路线流程图为：

BrNaOH/乙醇COOCH3

Qj]Br2/CCl4^COOCH

Br△

4.(2025•上海市晋元高级中学高三期中考试)泊马度胺能激活NK细胞，是一种抗肿瘤药物。泊马度胺

的一种合成路线如下所示:

泊马度胺

(1)泊马度胺分子中除含有氨基外，还含有的官能团有。

A.炭基B.酯基C.酰胺基D.醛基

(2)用“*”标出泊马度胺分子中的不对称碳原子。

(3)D分子中含有两个六元环，其结构简式为

(4)苯环上有多个取代基时，含氧基团一般视作母体，如有机化合物的名称为4-澳间苯二

甲醛，据此规则步骤⑤所用反应物E的名称应为:

(5)设计步骤①④的目的是.

OO

(6)原料A是谷氨酸(H()人)的衍生物。

NH2

①关于谷氨酸性质叙述正确的是。

A.常温下是无色液体B.能发生氧化反应和加聚反应

C.遇前三酮能显色D.在盐酸中溶解性较在纯水中更大

②用丙氨酸与谷氨酸缩合，最多可形成二肽的数量为=

A.2种B.4种C.6种D.7种

(7)写出符合下列要求的B的一种同分异构体的结构简式。

i.属于芳香化合物

ii.既能与NaOH溶液反应，又能发生银镜反应

出.分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为1：2：2：2

(8)已知竣基较稳定，难以直接与氨基发生取代反应。结合相关信息，设计以尿素和甘油为有机原料合

成径尿酸的路线(相关物质结构如下所示，其他无机试剂与有机溶剂任选)。

物质名称尿素甘油径尿酸

0

00H

结构简式0=("OH

H2N入NH?H。HNY

o

7H2OO

【答案】(I)C⑵士》⑶»。十匕。

0

(4)3-氨基邻苯二甲酸(5)保护氨基，防止在③中发生取代反应

OOCHCH2OOCH

(6)CDC⑺。、◎

CH2clCl

?c

)/°

⑻?H[O]jlIISOC1,2JIbN^NIb

H〃Ni

1

⑻HO^O.I——u。火一a寸aDM1。入2=O-►O=<>—OH

△HN《

oo》

)o

00

1HO人CANH2

【解析】A中氨基与B中酰氯键发生取代反应生成C,C结构简式为：J，c与

OQOQ

OyNHONH

SOC12发生取代反应生成q，3中氯原子与氨基在DMF作用下发生

dd

中氨基与E中竣基发生取代反应生成泊马度胺。（1）由泊马度胺分子的结构简式可知其所含官能团有氨基、

酰胺基两种，故C正确；（2）由泊马度胺分子的结构简式可知其所含不对称碳如图:

00

（3）由以上分析可知D的结构简式为：（书据此规则步骤⑤所用反应物E

的名称应为：3-氨基邻苯二甲酸；（5）设计步骤①④的目的是保护氨基，防止在③中发生取代反应；（6）①谷

氨酸中含氨基、竣基，可形成分子间氢键，熔沸点较高，常温下是固体，故A错误；谷氨酸中含氨基，能

发生氧化反应，但氨基和竣基均不能发生加聚反应，故B错误；谷氨酸含氨基和竣基，遇前三酮能显色，

故C正确；谷氨酸中氨基可与盐酸反应生成盐，增大其溶解度，故D正确；②丙氨酸与谷氨酸缩合时，可

形成以下二肽：丙氨酸与丙氨酸，谷氨酸中氨基与另一谷氨酸的两个竣基分别形成一种二肽、丙氨酸中的

氨基与谷氨酸的两个竣基分别形成一种二肽，丙氨酸中的竣基与谷氨酸中的氨基，共6种；（7）

。人0cse）的同分异构体满足：i.属于芳香化合物，含有苯环结构；让既能与NaOH溶液反应，又能

发生银镜反应，含有醛基和酚羟基或含有-00CH；iii.分子中共有四种化学环境不同的氢原子，个数比为1：

2：2：2,可知结构具有对称性，若含醛基、酚羟基和碳氯键无法满足对称结构，因此应含-OOCH,符合的

OOCH

CH2OOCH0Q

结构简式为：◎、◎；⑻首先氧化为：；

工HOOC、COOHHOOC、COOH

CH2CI

Q°O

与SOCb发生取代反应生成II,II与贝在DMF作用下生成

CIOC^^COCICIOC^^COCIH2NNH2

5.(2025•上海市杨浦高级中高三期中考试)L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原

料合成L的流程如图所示。

(1)C中的官能团有酯基和O

(2)反应E-F的反应类型属于o

A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.还原反应

(3)反应F—G的反应方程式为o

(4)反应H->I所需的试剂和条件为o

A.浓硫酸，加热B.稀硫酸，加热C.氢氧化钠溶液，加热D.Cu,加热

(5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：

I.Imol有机物最多能与4molNaOH反应；

II.核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1

(6)设计F-G步骤的目的是

(7)G->H中K2cO3可以用碱性的毗咤(|)替代，口比咤的作用是

(a)化合物M中不对称碳原子数为

A.1B.2C.3D.4

(b)鉴别L和M的试剂是

A.硝酸B.希夫试剂C.氢氧化钠D.黄三酮

【答案】⑴醛基(2)D

(6)保护竣基，防止生成副产物

(7)消耗HBr,提高平衡产率

2)HOH+/

⑻cr"忌(H

XXOH^Q^OH-

Na。丁。

o

八、八、一定条件、+CH-CH^

u°Na6

1

(9)AD

CH3

【解析】根据分子式以及B的结构可知：A为[1;D-E首先发生加成反应延长碳链，再发生水

V

OH

OHOH

内

解生成E为：；F—G,根据F、H结构可知，G为：|,F—G,H-I

HO—CHCOOHH2C—COOCH3

>0

J,含有酯基和醛基；(2)根据分析可知，E的结

先将竣基反应保护起来，再还原。(1)根据C的结构,

Y°

OH[

OHY

构为[fj在SnCL下转化为F：L桂基转化为H,发生诬后反应,答案选D,

HO—CHCOOH

O

AOHOH

A

化学方程式为：1/+CH30H.察•

(3)F(与甲醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应,

HOHO

OO

OH

0、

+H2O；(4)H—I过程中，由转化为

H2C—COOCH3

,酯基发生水解生成竣基，故在稀硫酸加热条件下进行，故选B；

0H

(5)lmolE(V)的同分异构体能与4moiNaOH反应，说明除了两个酚羟基外还有一个酚羟基

HO—CHCOOH

形成的酯，又因为含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1,故有甲基结构，且为甲酸

CH3OOCH

HO^X/OHHO^X^OH

形成的酯，结构对称，可能为：[IT或]\1；(6)根据题干流程可知：F-G,

OOCHCH3

H-I先将竣基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G-H发生羟基氢被燃基取代的反应，因此不保

护容易生成副产物。故答案为：保护竣基，防止生成副产物；(7)在G-H反应过程中生成物有HBr。碳酸

钾和毗陡都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动，故答案为：消耗HBr,提高

COONaCOONaCOONa

-FC=C+CH=CHCH=CH

平衡产率；(8)要制得[),需要可由

OHCOOHOHCOOH

CH—CH2CH—CH2/O

在浓硫酸加热下发生消去反应制得,与HCN反应

OH

+

2)H2O/H

彻2s、

后再水解而来。故答案为:T-A

1)HCN0H

OH

基，是氨基酸，L中没有，故可以使用苗三酮鉴别，可以时甘三酮显蓝色，希夫试剂与醛的反应现象是生成

紫红色的络合物，常用于鉴别醛类化合物，故选D。

6.