3.2.1醇的结构与性质 课件 【知识精研】高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章

烃的衍生物第二节

醇

酚第1课时

醇的结构与性质

有机化合物烃烃的衍生物只含碳、氢元素的有机物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺任务一

醇的结构

烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。(酚)羟基(醇)羟基CH3CH2OHOHCH2OHOHOHCH3醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物；羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。乙醇环己醇苯甲醇苯酚对甲基苯酚1.醇的概念与分类官能团:OH羟基任务一

醇的结构

1.醇的概念与分类CH2CH2OHOH乙二醇车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸湿性护肤三元醇一元醇CH3OH

甲醇（木精、木醇）汽车燃料工业酒精有毒！①根据醇分子中羟基的数目②根据是否还有苯环：③根据烃基是否饱和：脂肪醇芳香醇饱和醇不饱和醇CH3CH2OHCH2=CHCH2OH任务一

醇的结构

2.醇的命名选主链定编号写名称选择含官能团的最长碳链，根据碳原子数目称为某醇从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号用阿拉伯数字标出羟基位置，羟基的个数用“二”“三”等表示OHCH3—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇注意：羟基不是取代基任务一

醇的结构

3.乙醇的结构分子式：电子式：结构式：结构简式：C2H6OC••••••••HOC••••••••••••HHHHHCH3CH2OH官能团：羟基空间填充模型：球棍模型：8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δCH3CH2OH有3种化学环境的H原子，则核磁共振有3组峰，强度比为3:2:1。任务二

醇的性质

1.醇的物理性质名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较>>>结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。沸点升高任务二

醇的性质

1.醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH

－9765乙醇CH3CH2OH

－11779正丙醇CH3CH2CH2OH

－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH

－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH

－79138十八醇CH3(CH2)17OH59

211液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶

在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低。

饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)烃基:憎水基—OH:亲水基几种醇的熔点、沸点和在水中的溶解性熔沸点：溶解度：任务二

醇的性质

2.醇的化学性质问题：对比乙烷的结构式，比较两者的异同,预测乙醇的化学性质。元素符号CHO电负性2.52.13.5δ+δ+

δ-在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。①中的O-H键易断裂，使羟基氢原子被取代。②中的C-O键易断裂，脱羟基，发生取代反应/消去反应。KMnO4(H+)K2Cr2O7(H+)任务二

醇的性质

2.醇的化学性质问题：回顾必修二所学乙醇的化学性质。(1)置换反应：(2)取代反应：与活泼金属：Na,K等

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(3)氧化反应：酯化反应①燃烧：②被强氧化剂氧化：

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃③催化氧化：酸脱羟基，醇脱氢CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O⇌浓硫酸△CH3CH2OHCH3COOH2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△断键位置：①断键位置：①断键位置：①③任务二

醇的性质

2.醇的化学性质消去反应——浓硫酸加热实验：如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL；放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。实验现象：实验解释：实验原理：

CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4HOH170℃生成无色气体，液体变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。乙醇在浓硫酸催化作用下，加热生成乙烯。断键位置：②⑤任务二

醇的性质

2.醇的化学性质消去反应——浓硫酸加热醇消去反应的相关规律：结构条件：有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢的醇能发生消去反应；反应条件：浓硫酸加热。物质变化：醇消去反应生成不饱和键(烯烃或炔烃)。练习：判断下列醇能够发生消去反应。CH3-CH2-CH-CH3OH任务二

醇的性质

2.醇的化学性质问题：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2OC—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O浓硫酸170℃加热CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH2OHBr浓硫酸△CH2=CH-CH=CH2+2H2O写出下列化学反应方程式OHBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O任务二

醇的性质

2.醇的化学性质乙醇与浓硫酸体积比为1∶3怎么混合？先加乙醇，再加浓硫酸浓硫酸作用是什么？催化剂、吸水剂温度计伸入液面以下为什么液体温度需要迅速升到170℃？防止在140℃时生成乙醚CH3OCH3NaOH溶液的作用是什么？除去乙醇、CO2、SO2消去反应——浓硫酸加热任务二

醇的性质

2.醇的化学性质取代反应浓硫酸140℃CH3CH2OHCH3CH2OHH2OCH3CH2CH3CH2O乙醚醚键CCO①140℃时乙醇分子间脱水，生成乙醚无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。②乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷断键位置：②断键位置：①②任务二

醇的性质

2.醇的化学性质氧化反应乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化CH3CH2OH酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液CH3COOH酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)氧化反应

还原反应

加入氢原子或失去氧原子加入氧原子或失去氢原子失去2H加入O

有机化合物分子

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化反应氧化反应“加氧少氢是氧化，加氢少氧是还原”任务二

醇的性质

2.醇的化学性质CO2CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸

乙醇在人体中的代谢：任务二

醇的性质

3.乙醇的化学性质总结反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃①②①一分子断①一分子断②②⑤①③①③△浓硫酸,△浓硫酸,140℃浓硫酸170℃Cu/Ag,△—有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，加氧少氢是氧化，加氢少氧是还原。课堂练习

①②CH3CH2CH2OH

③④⑤(1)能被氧化生成醛的是

。能被氧化生