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烯烃的结构与性质第二章

自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么?1.认识烯烃的结构特征,掌握烯烃的命名。2.了解烯烃物理性质的变化规律,熟知烯烃的化学性质。回忆乙烯分子的结构,乙烯的性质;试推测烯烃的结构及性质。CH2==CH2平面型分子,无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小;氧化、加成、加聚回忆乙烯分子的结构,乙烯的性质;试推测烯烃的结构及性质。平面型分子,无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小;氧化、加成、加聚C均sp2杂化,C-H间σ键,C=C间双键(1个σ键和1个π键),键角约为120°。σ键π键乙烯的结构书写注意事项:正:CH2=CH2H2C=CH2误:CH2CH2一、烯烃的结构与命名1.官能团:碳碳双键,

;2.

烯烃的结构①共价键:既有σ键,又有π键;

碳原子sp2,sp3杂化。②空间结构:单烯烃通式:CnH2n(n≥2)

。6个原子同一平面几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯单烯烃乙烯丙烯1­-丁烯1­-戊烯分子式结构简式(键线式)

碳原子杂化类型共价键类型(σ键或π键)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键一、烯烃的结构与命名3.烯、炔烃的命名①命名方法

系统命名法——与烷烃相似,遵循最“长、多、近、简、小”原则。

但不同的是主链必须含有官能团(如双键或三键)②命名步骤

选主链,含官能团(双键或三键)

定编号,近官能团(双键或三键)

写名称,标官能团(双键或三键)

。123456己二烯2,4-二甲基-2,4-CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2,3—二甲基—2—戊烯2,3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名称双键位置主链名称取代基数目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2,3—二甲基—1—戊烯①CH3—CH=C—CH2—CH3

CH3②CH

C—CH—CH—CH3CH3C2H5123453-甲基-2-戊烯12345、63,4-二甲基-1-己炔二、烯烃的物理性质C≤4时,常温呈气态,其他呈液或固态;C越多,沸点越高;同分异构体,支链越多沸点越低;随C的递增,相对密度逐渐增大;密度小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。递变规律与烷烃相似乙烯的化学性质烯烃的结构特征预测烯烃化学性质有碳碳双键有碳氢单键在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应一定条件下能发生取代反应在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应氧化反应三、烯烃的化学性质(1)氧化反应①可燃性C2H4+3O22CO2+2H2O点燃

3/2nO2nCO2+nH2OCnH2n+②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CH2KMnO4、H2SO4(aq)CO2CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮练习1.已知某烯烃的化学式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸,推测此烯烃的结构。

CH3CH=CHCH2CH3练习2.若与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是二氧化碳和CH3CH2COCH3(丁酮),推测此烯烃的结构。

CH3CH2C=CH2CH3【思考】

若一种烯烃(广义)被高锰酸钾氧化,只生成一种产物,则该烯烃的结构有什么特点?写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。试剂乙烯丙烯溴

HCl

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH2=CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3

CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2=CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2=CHCH3+H2OCH3CH2CH2OHCH2=CH2+H2OCH3CH2OH

注:烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色,用此方法可以检验烯烃与烷烃无色液体,密度比水大,难溶于水。(主要)(次要)(2)加成反应(2)加成反应1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则,简称马氏规则。其内容为:当不对称烯烃与氢卤酸加成时,氢总是加到含氢多的双键碳原子上,卤素加到含氢少的双键碳原子上。H上加H——马氏规则主次+HBrCH2

CHCH3BrCH2

CHCH3H催化剂BrCH2

CHCH3H(1)1mol的某烯烃能与1molCl2发生加成反应,生成氯代烃,1mol该氯代烃能与4molCl2发生完全取代反应,该烃的结构简式为__________。CH2=CH2(2)相对分子质量为70的链状单烯烃,分子式为_____,若该烯烃与足量H2加成后生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式_______。C5H10CH2=C▁CH2▁CH3CH3CH3▁C=CH

▁CH3CH3CH3▁CH▁CH=

CH2CH3(3)某单烯烃与足量H2加成后产物如图所示,则该烯烃可能有_____种。CH3

CHCHC(CH3)3CH3CH33(3)加聚反应氯乙烯

聚氯乙烯(PVC)

单体聚合度聚丙烯聚异丁烯丙烯发生加聚反应:

异丁烯发生加聚反应:

链节书写方法:碳碳双键改单键,不饱和碳连成线,其他基团上下摆,烃的结构不改变。完成下列加聚反应的化学方程式①苯乙烯加聚反应:②nCH3CH=CHCOOH[CH—CH2]nCH3COOH[CH−CH2]n1、由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是()A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.不能发生加聚反应C.能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物2、柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是()A.1mol柠檬烯只能与1molH2反应B.能发生取代反应和加成反应C.属于乙烯的同系物D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CB3、某有机物的键线式为

,它的名称是()A.4­甲基­2­己烯B.4­甲基­2­戊烯C.3­甲基­2­己

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