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文档简介

3.7十氢化萘的构象

十氢化萘有顺反异构:桥头上的氢可省去,用圆点表示向上方伸出的氢:

从燃烧热可以看出反十氢化萘较稳定,它的稳定性从分子的键能得不到解释,这是由分子内的非键张力引起的,与自身构象的稳定性有关。

顺、反十氢化萘都由两个椅式构象组成。如果把一个环当做另一环的取代基。则顺十氢化萘两环以ae键相连,反十氢化萘以ee键相连,反十氢化萘比顺十氢化萘稳定。

反式的十氢化萘是刚性的结构,它不易发生翻转,因翻转后2个平伏键的亚甲基变成2个直立键的亚甲基,能量增加很多。顺式的十氢化萘与反式的相比有一定的柔性,当1个环发生翻转时,2个亚甲基变化不大,仍为平伏键和直立键,2个构象能量基本相同,这种情况类似于1,2-二甲基环己烷,因此2个构象可互相转化。

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