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第四章烯烃

4.1烯烃的结构和异构

烯烃（alkene)通常是指分子中含有一个碳碳双

键

的烃类化合物。烯烃比相应的饱和烷烃少两个氢原子，因此又称它为不饱和烃（unsaturatedhydrocarbon)，通式为C„H2„〇

乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H

4乙烯中的碳为sp2杂化，它形成的三个sp2杂化轨道与碳处于同一平面，任何一对轨道之间夹角均为120°(图4-1)。

乙烯的两个碳各以一个叩2轨道相互结合，形成一个C-C

σ键，其余两个轨道与氢的s轨道结合形成两个C-Hσ键。分子中六个原子及所形成的五个σ键都处在同一平面（图4-2)。

剩下的2P轨道垂直于sP2杂化轨道所在的平面，两个P轨道平行重叠，形成一种新的键，称为π键。π键由两部分组成，一部分电子云在原子平面的上方，另一部分电子云在原子平面的下方（图4-3)。构成π键的电子云称为π电子云。

乙烯的结构已为电子衍射和光谱研究所证实（图4-4）。乙烯是一个平面分子，H-C-C的键角接近于120°，碳碳双键键长0.134nm。

丙烯（图4-5)与乙烯结构十分接近，C=C键长也是0.134nm，键角接近120°。C-C单键长0.150nm，比乙烷中C-C单键(0.153nm)略短。

一种解释认为这种关系是由于碳的杂化不同而引起的，烯中碳为sp2杂化，轨道s成分大，核对电子云束缚紧，键能增强，键长缩短。另一种解释认为是烷基的给电子作用引起的。

碳碳双键是由一个π键及一个σ键组成，这两种键成键的方式不同。σ键是轨道沿键轴方向进行重叠，电子云呈轴对称，重叠程度大，碳碳结合较紧，键能较高。而π键是P轨道肩并肩重叠，电子云成平面对称，重叠程度小，π键键能比σ键小（图4-6)。但是双键由σ键与π键组成，因此双键比单键的键能大，但其强度又不是单键的两倍：

C-C 361.0 kJ/mol

C=C 612.5 kJ/mol

π键键能约为612.5-361.0=251.5kJ/mol，比σ键键能小361.0-251.5=109.5kJ/mol.π键的电子受核的束缚小，具有较大的流动性及反应活性，因此烯烃具有较活泼的化学性质。

π键的成键方式决定它不能像σ键那样沿键轴自由旋转，因为旋转结果重叠变小甚至键断裂（图4-7)。

π键旋转受阻产生烯烃的另一种异构现象——几何异构（geometricalisomerism)◦例如2-丁烯有两种不同的空间棑列方式。其中两个相同基团在异侧的称为反式（trans)，两个相同基团在同侧的称为顺式(cis)。

顺-2-丁烯和反-2-丁烯是两种物质，具有不同的沸点及物理性质，由于旋转受阻，除非键断裂，否则两个异构体不能相互转化。

是不是任何烯烃都有几何异构呢？观察乙烯、丙烯、2-甲基-2-丁烯可以发现，它们只有一种排列方式

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