《有机化学》课件-7-3

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7.3分子的手性和对称因素

分子与其镜像是否能重叠，即分子是否具有手性，决定于它本身的对称性。下面介绍几种与分子手性有关的对称因素。

一、对称面

假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就是分子的对称面（用σ表示)。

例如，1，1-二氯乙烷分子有一个对称面。异丙醇也有一个对称面。它的实物和镜像能够重合，分子无手性。

平面分子无手性，这个平面就是分子的对称面，如E-1,2-二氯乙烯。二、对称中心

若分子中有一点P，通过P点画任何直线，如果在离P点等距离的直线两端有相同的原子，则点P称为分子的对称中心（用i表示）。例如下面分子具有对称中心i。它的实物和镜像能够重合，分子无手性。三、四重交替对称轴

如果一个分子沿轴旋转90°(360/4)，这个轴是四重轴，再用一面垂直于该轴的镜子将分子反射，所得的镜像如能与原物重合，此轴即为该分子的四重交替对称轴（用S4表示）例如，下面化合物具有四重交替对称轴。

这个化合物与镜像能够重合，分子无手性。

总的来说，一个分子如具有对称面，或对称中心，或四重交替对称轴，则这个分子无手性。反之，一个分子若无对称面，无对称中心，也无四重交替对称轴，则这个分子有手性，即有旋光性。

一般情况下，四重交替对称轴往往和对称面及对称中心是同时存在的，例如，上述化合物就存在对称面，而且具有四重交替对称轴的化合物是极少见的，因此如分子没有对称面和对称中心，一般就可断定它有旋光性。

如乳酸分子无对称面，无对称中心，所以乳酸有手性，具有旋光性。与之类似，氯碘甲基磺酸、2-氯丁烷分子也有手性，有旋光性。

从上面的三个例子可以看出，如果碳周围的四个基团都不相同，就找不到对称面、对称中心，分子有手性。通常称这个碳为手性碳（chiralcarbon）或手性中心，以前称为不对称碳(asymme

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