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文档简介
20.5
喹啉和异喹啉一、喹啉及其衍生物的制法
喹啉是无色、恶臭的油状液体，放置时逐渐变成黄色，喹啉可与大多数有机溶剂混溶，但在水中溶解度很小。沸点238.05°C，熔点-15.6°C，是一高沸点溶剂，其碱性比吡啶的稍弱。
喹啉存在于煤焦油中，但含量不多，喹啉及其衍生物一般是由苯的衍生物闭环合成得到的。1.斯克柔普合成
合成喹啉的方法很多，最常用的方法是斯克柔普（Skraup)法。喹啉本身可由苯胺、甘油、浓硫酸及一种弱氧化剂（例如硝基苯、五氧化二砷、氧化铁等)共热来制得。
反应放热，作用会越来越剧烈，因此通常加些缓解剂，如硫酸亚铁、硼酸等。
其反应历程如下：(1)甘油在浓硫酸(也可用磷酸代替)作用下脱水得丙烯醛，也可用α，β不饱和醛或酮代替甘油。
反应中硝基苯转变为苯胺，可作原料循环使用。
喹啉的衍生物一般不是通过喹啉的取代反应制取，而是用取代的芳胺为原料合成。氨基邻位或对位有取代基，只得一种化合物。间位有取代基，则有两种可能，例如：2.弗里德兰德合成
由邻氨基苯甲醛或邻氨基芳酮与具有α氢的羰基化合物反应生成喹啉衍生物，这是另一个喹啉环合成的有效方法，这个方法叫做弗里德兰德（Friedlander)合成。二、异喹啉衍生物的合成
合成异喹啉衍生物的主要方法是毕希来—纳批拉尔斯基（Bischler-Napieralski)合成法。首先将β-苯乙胺酰基化，然后用脱水剂脱水得二氢异喹啉，再脱氢得异喹啉。三、喹啉及异喹啉的反应
喹啉和异喹啉的化学性质和吡啶及α-硝基萘的有些相似。1.亲电取代反应
喹啉的亲电取代反应活性介于苯、萘及吡啶之间，进行异环取代，取代主要发生在5位和8位。2.亲核取代反应
喹啉和异喹啉分子中有吡啶环，可发生亲核取代反应3.侧链α氢的反应
喹啉和异喹啉类似于吡啶，在喹啉2位与4位侧链及异喹啉1位侧链上有活泼的α氢，可进行缩合和亲核取代反应。例如：4.氧化及还原
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