《有机化学》课件-20-4

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20.4

吡啶

吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。

吡啶的衍生物广泛存在于自然界中，许多药物也含有吡啶环，如：

烟碱俗名尼古丁（nicotine)。烟酸及烟酰胺的混合物称为维生素PP，是治疗癞皮病的药物。

异烟酸的酰肼是治疗结核病的药物，俗称“雷米封”（remifon)。一、吡啶的物理性质及结构

吡啶是无色有恶臭的液体，沸点115.5°C，熔点-42°C，相对密度0.9819,与水及许多有机溶剂如乙醇，乙醚等混溶，它是良好的溶剂。

吡啶的结构与苯的相似。吡啶环上的氮以sp2杂化成键，一个p电子参与共轭，形成具有6个P电子的闭合的共轭体系，具有芳香性。氮上的未成键电子对在sp2杂化轨道上未参与共轭，因此具有碱性，pKb

=8.75，比脂肪胺弱，但比芳香胺强，它是广泛使用的水溶性碱。

这是由于杂环上氮原子作用不同，吡陡环上的氮是吸电子作用，而吡咯环上的氮把电子转移给环，因此吡咯具有酸性。吡咯亲电取代反应性类似于苯胺。吡啶具有碱性，它的亲电取代反应性类似于硝基苯。二、吡啶的化学性质

吡啶的化学性质体现在芳环的取代反应（包括亲核、亲电）及氮上未成键电子对的碱性及亲核性上。1.亲电取代反应

从上面的叙述可知，吡啶性质类似硝基苯，它不能进行傅一克酰基化和烷基化反应，取代时条件剧烈，一般需250°C〜350°C的高温◦2.亲核取代

氮的吸电子作用使环上电子云密度降低，它不易进行亲电取代，但却利于亲核取代◦与硝基苯类似，吡啶2，4，6位上的卤素容易被亲核试剂取代，例如：

进攻2位（或6位)及4位可形成特别稳定的氮负离子的八隅体。因此反应主要发生在2，4，6位上。但实际中主要是2位（或6位）取代产物。4位取代产物很少，可能是由于吡啶环上氮的诱导效应对2位及6位上影响较大的缘故。3.吡啶环上氮的碱性及亲核性

吡啶环的氮上带有未成键电子对，所以具有碱性及亲核性。4.侧链α氢的反应2，4,6位烷基吡啶的侧链α氢具有酸性，其酸性与甲基酮的α氢相当。这是由于氮的吸电子性能，使C=N基团有和C=0基团相似的性质。在强碱的催化下可进行类似醛酮的缩合等反应。例如：5.吡啶的氧化和还原

由于吡啶环上氮的吸电子性能，使环稳定，不易被氧化，较易被还原。

(1)氧化

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