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文档简介
20.4
吡啶
吡啶存在于煤焦油和骨焦油中,工业上用无机酸从煤焦油的轻油部分中提取。
吡啶的衍生物广泛存在于自然界中,许多药物也含有吡啶环,如:
烟碱俗名尼古丁(nicotine)。烟酸及烟酰胺的混合物称为维生素PP,是治疗癞皮病的药物。
异烟酸的酰肼是治疗结核病的药物,俗称“雷米封”(remifon)。一、吡啶的物理性质及结构
吡啶是无色有恶臭的液体,沸点115.5°C,熔点-42°C,相对密度0.9819,与水及许多有机溶剂如乙醇,乙醚等混溶,它是良好的溶剂。
吡啶的结构与苯的相似。吡啶环上的氮以sp2杂化成键,一个p电子参与共轭,形成具有6个P电子的闭合的共轭体系,具有芳香性。氮上的未成键电子对在sp2杂化轨道上未参与共轭,因此具有碱性,pKb
=8.75,比脂肪胺弱,但比芳香胺强,它是广泛使用的水溶性碱。
这是由于杂环上氮原子作用不同,吡陡环上的氮是吸电子作用,而吡咯环上的氮把电子转移给环,因此吡咯具有酸性。吡咯亲电取代反应性类似于苯胺。吡啶具有碱性,它的亲电取代反应性类似于硝基苯。二、吡啶的化学性质
吡啶的化学性质体现在芳环的取代反应(包括亲核、亲电)及氮上未成键电子对的碱性及亲核性上。1.亲电取代反应
从上面的叙述可知,吡啶性质类似硝基苯,它不能进行傅一克酰基化和烷基化反应,取代时条件剧烈,一般需250°C〜350°C的高温◦2.亲核取代
氮的吸电子作用使环上电子云密度降低,它不易进行亲电取代,但却利于亲核取代◦与硝基苯类似,吡啶2,4,6位上的卤素容易被亲核试剂取代,例如:
进攻2位(或6位)及4位可形成特别稳定的氮负离子的八隅体。因此反应主要发生在2,4,6位上。但实际中主要是2位(或6位)取代产物。4位取代产物很少,可能是由于吡啶环上氮的诱导效应对2位及6位上影响较大的缘故。3.吡啶环上氮的碱性及亲核性
吡啶环的氮上带有未成键电子对,所以具有碱性及亲核性。4.侧链α氢的反应2,4,6位烷基吡啶的侧链α氢具有酸性,其酸性与甲基酮的α氢相当。这是由于氮的吸电子性能,使C=N基团有和C=0基团相似的性质。在强碱的催化下可进行类似醛酮的缩合等反应。例如:5.吡啶的氧化和还原
由于吡啶环上氮的吸电子性能,使环稳定,不易被氧化,较易被还原。
(1)氧化
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