常见有机物的结构与性质（9大易错点）（原卷版）

易错类型14常见有机物的结构与性质

易错点1有机化合物常用的表示方法

易错点2不清楚苯的同系物与苯的性质差异性

易错点3卤代燃的水解反应和消去反应的疑惑

易错点4卤代烧(RX)中卤素原子的检验

易错点5醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断

易错点6对酚的弱酸性的理解

易错点7醛类的氧化反应方程式的书写

易错点8乙酸酸性的表现

易错点9三种重要有机物的制备实验

易错点1有机化合物常用的表示方法

【分析】

有机化合物名称结构式结构简式键线式

HHH

111

H—C—C——C=C—HCH3cH2dHzL

2-甲基-1-丁烯1111

HHH—C—HCH,

1

H

HHHCH3cHe乩

1111OH

2-丙醇H—C—C------C—HOH或A

111

HO—HHCH3CH(OH)CH3

易错点2不清楚苯的同系物与苯的性质差异性

【分析】

苯的同系物与苯的性质比较

(1)相同点

①都能发生卤代、硝化、磺化反应；

②都能与H2发生加成反应生成环烷烧(反应比烯、快燃困难)；

③都能燃烧，且有浓烟。

(2)不同点

①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应；②苯环对烷基的影响使苯环上的烷基(与苯环相连

的C上含H)能被酸性高镭酸钾溶液氧化。

(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式:

①硝化：

+C1,上O^CH2cl+HC1

③易氧化，能使酸性KMnC>4溶液褪色：

/一\酸性KMn()4溶液/一

0

【点拨】苯的同系物或芳香煌侧链为炫基时，不管烧基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢

原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为竣基，且竣基直接与苯环相连。

易错点3卤代燃的水解反应和消去反应的疑惑

【分析】

1.卤代燃的水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应消去反应

与一X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有

结构特点一般是一个碳原子上只有一个一X

氢原子

从碳链上脱去HX分子

一个一X被一0H取代

反应实质11

一尸T醇।।

R—CH2—X+NaOH>R—CH2OH+NaX

Hx+NaOH—^-c=c-+NaX+H2O

反应条件强碱的水溶液，常温或加热强碱的醇溶液，加热

有机的碳架结构不变，一X变为一OH,无其有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳

反应特点

它副反应碳叁键生成，可能有其它副反应发生

消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱

产物特征引入一OH,生成含一OH的化合物

和键的化合物

结论澳乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

【点拨】卤代煌是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或焕”。

2.消去反应的规律

①两类卤代燃不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3C1

CH2cl

CH3Y

与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位

CH—C—CHCI

碳原子上无氢原子3CH23、U

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：

CH3—CH—CH2—CH3

L醇

L1

+NaOH—£^CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H20

R—CH—CH—R

II醇

③XX型卤代烧，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如BrCH2cH2Br+2NaOH—^CHmCHf

+2NaBr+2H2O

易错点4卤代燃(RX)中卤素原子的检验

【分析】

卤代燃(RX)中卤素原子的检验方法

(1)实验流程

/rAgCl白色沉淀

\NaOH溶液公稀HNO&AgNO,

-~»酸化‘溶液’——►AgBr浅黄色沉淀

、、AgI黄色沉淀

(2)特别提醒

①卤代煌不能电离出X，必须转化成X，酸化后方可用AgNCh溶液来检验。

②将卤代煌中的卤素转化为X，可用卤代燃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位

碳原子上有氢)。

【点拨】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNCh反应对实验产生影响；二是

检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNCh溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色

Ag2O沉淀。

易错点5醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断

【分析】

1.醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有a-H及其个数:

”产物为醛,如RCH20H,「pRCHO

加热,。2

a-H1个

」产物为酮,

的个数

R]―C—R2

牛

wR-C-OH黯用不能被催化氧化

2.醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有0-H,若。碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。

易错点6对酚的弱酸性的理解

【分析】

苯环对羟基的影响一弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。

①苯酚的电离方程式为C6H5(DH=C6H5CT+H+。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。

②与碱的反应：苯酚的浑浊液加过理溶液现象为液体变澄清再通^^气体现象为溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

+Na()H—><^W)Na+H,()

+H2()+C()2+NaHC()

③与活泼金属反应：

2(^OH+2Na—>2<Q^()Na+H?t

【点拨】(1)醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H2；(2)醇没有酸性，酚中由于苯环对酚羟基的

影响使酚羟基能微弱电离呈弱酸性，但酸性比H2cCh弱，酚的溶液几乎不能使石蕊试液变红,酚能与NaOH、

Na2cO3反应(酚与Na2c。3反应不会放出CO2，生成NaHCCh)，酚与NaHCCh不反应。

易错点7醛类的氧化反应方程式的书写

【分析】

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①专艮镜反应：CH3cH0+2Ag(NH3)2OH—^CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2Oo

②与新制的Cu(OH)2反应：CH3CH0+2Cu(OH)2+NaOH—^CH3COONa+Cu2O；+3H2O«

4.特殊的醛——甲醛

①结构特点与化学性质

甲醛的分子式为CH2。，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。

，----、,一-一-、

/，/入、、、

/：O'.

::IN:

\HA；C/—H/

馥正蠢鎏

水J浴加执

车艮镜反应的化学方程式为：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag；+6NH3+2H2Oo

与新制CU(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH^->Na2CO3+2Cu2O；+6H2Oo

易错点8乙酸酸性的表现

【分析】

乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：

巨基*溶液变红色

—~*2cH£OOH+2Na—2CH.,COONa+H2f

乙

Ca*2CH：COOH+CaO—>（CH；COO）Ca+HO

酸ii22

NaOH>CH3coOH+NaOH—CH3coONa+Hq

区好%Na,CO3+2CH3COOH—>2CH3COONa+CO2\+H2O

易错点9三种重要有机物的制备实验

【分析】

制取物质仪器除杂及收集注意事项

-a

①催化剂为FeBr3

含有澳、FeBr等用氢

②长导管的作用:冷凝回流、导气

澳苯氧化钠溶液处理后分

=③右侧导管不能伸入溶液中(防倒吸)

液，然后蒸储

④右侧锥形瓶中有白雾

1__/-

制取物质仪器除杂及收集注意事项

A-l

2fk可能含有未反应完的苯、①导管1的作用:冷凝回流

硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶②仪器2为温度计

硝基苯

V液中和酸，分液，然后用蒸③用水浴控制温度为50-60℃

储的方法除去苯④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂

i1

制取物质仪器除杂及收集注意事项

d①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂

含有乙酸、乙醇,用饱和②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，

乙酸乙酯管有

冷凝iNa2cCh溶液处理后，分液降低乙酸乙酯的溶解度

口回流目

③右边导管不能接触试管中的液体

作用

【点拨】“三步法”突破有机物的制备实验题。

（1）明确有机化合物制备反应的原理，结合有机反应规律，推测是否存在副反应及副产物。

（2）考虑有机物的物理性质（如溶解性、密度、沸点等）,确定分离提纯有机物的方法（如分液、蒸储等）。

（3）考虑有机物制备的操作及注意事项，如碎瓷片、冷凝管、长导管的作用，温度计的使用等，对各个选项作出合

理分析、判断，得出答案。

1.（2023•浙江卷）下列说法不正确的是

A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构

B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离

C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂

D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液

2.（2023•浙江嘉兴・统考二模）下列说法不正确的是

A.乙烯是无色、无味的气态烧，能使酸性KMnO,褪色

B.蚕丝织成的丝绸灼烧时会产生烧焦羽毛气味

C.新鲜土豆片中含有淀粉，遇碘水出现蓝色

D.DNA分子的双螺旋结构中，两条链上的碱基通过氢键作用实现配对

3.（2023•广东佛山・统考二模）卤代燃的水解反应常伴随消去反应的发生。澳乙烷与NaOH水溶液共热一

段时间后，下列实验设计能达到对应目的的是

A.观察反应后溶液的分层现象，检验澳乙烷是否完全反应

B.取反应后溶液滴加AgNC>3溶液，检验是否有B「生成

C.取反应后溶液加入一小块金属Na,检验是否有乙醇生成

D.将产生的气体通入酸性KMnO,溶液，检验是否有乙烯生成

4.下列说法不正确的是

A.冠酸、杯酚、RNA和蛋白质都是超分子

B.甲苯、甘油都与浓硝酸发生取代反应分别生成TNT和硝化甘油

C.只用新制氢氧化铜（可加热）就能区分乙醇、乙醛、己烷、四氯化碳、葡萄糖

D.新冠疫苗一般采用冷藏存放，以避免蛋白质变性

5.（2023春•山东青岛•高三统考专题练习）澳苯可用于生产镇痛解热药和止咳药，其制备、纯化流程如图。

下列说法错误的是

苯、液溟饱和NaHSOji容液

I£„i7a800c--------r-i~------------------------

反应器后向।小时一过滤一除杂一>水洗一干燥一►蒸储f溟苯

铁粉

A.“过滤”可除去未反应的铁粉

B.“除杂”使用饱和NaHSCh溶液可除去剩余的澳单质

C.“干燥”时可使用浓硫酸作为干燥剂

D.“蒸储”的目的是分离苯和澳苯

6.（2023・湖南衡阳•校联考二模）从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分:

^^H-CH=CH—CH2OH<Q^-CH=CH—CHO

甲乙

下列有关说法错误的是

A.甲、乙均属于芳香煌

B.甲、乙分子均具有极性

C.甲、乙均能使酸性KMnO’及澳的四氯化碳溶液褪色

D.甲可以通过氧化反应制备乙

7.（2023・湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在澳化钠溶液中采

用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：

CHOCOOHCOO"一

H--OHH--OHH-OH

HO--HHO--HCaCO3HO-H

Ca2+

H--OHH--OHH-OH

H--OHH--OHH-OH

CHOH

CH2OHCH20H_2_2

葡萄糖葡萄糖酸葡萄糖酸钙

下列说法错误的是

A.澳化钠起催化和导电作用

B.每生成Imol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2moi电子

C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

8.（2023・广东•统考二模）邻苯二酚是重要的化工中间体，它在一定条件下可与氧气反应生成邻苯二醍,

反应方程式如下:

OH/O

2r+2H2O

OH^^0

设义为阿伏a加德罗常数的值，下列说法正确的是

A.邻苯二酚分子中所有原子不可能共平面

B.邻苯二酚发生氧化反应生成1mol邻苯二酶转移电子数目为4%

C.Imol邻苯二配最多能与2moi也发生加成反应

D.Imol邻苯二段完全燃烧需要消耗6moi。2

9.（2022.广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是

令▼

淀您co

f厚

葡萄糖乙酸

A.淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于嫌类

C.ImolCO中含有6.02x1024个电子

D.22.4LCO2被还原生成ImolCO

10.（2023•广东深圳•高三统考专题练习）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如

下：

四爪H+/HO苗梏姬一定条件NaCO^

淀粉-----2》葡萄糖--------23

AHO0H中和‘NaO0H

水解发酵、提取

NH

2NH2

谷氨酸谷氨酸单钠

下列说法不正确的是

A.可用碘水检验淀粉是否完全水解

B.可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类

C.Imol谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为1.204x10”

D.“中和”时，需要严格控制Na2cO3的用量

11.（2022•山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是

O

II

A.聚乳酸（CHC）由乳酸经加聚反应制备

CH3

B.聚四氟乙烯（，CFLCF2，一）由四氟乙烯经加聚反应制备

()()

C.尼龙—66（[NII（CIL）6NII3_（CH2）4^）由己胺和己酸经缩聚反应制备

D,聚乙烯醇（—CHL£H]）由聚乙酸乙烯酯（一—?H土）经消去反应制备

OHOOCCH3

12.（2023秋•贵州贵阳•高三统考期末）贵州刺梨是国家地理标志产品，维生素C的含量非常高。维生素C

可用于防治坏血病，分子式为C6HQ6,球棍模型如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是

A.黑球为O原子B.具有较强的还原性

C.是一种水溶性维生素D.在碱性溶液中能稳定存在

13.（2023秋・北京通州•高三统考期末）聚甲醛是一种重要的工程塑料，其在光热作用下易解聚，原理如下：

「1光1、执r1

儿'、＞

H+OCH-^OCH2-OCH2-OHH+OCH2-^OCH2-OH+HCHO

0^0工

而三聚甲醛（O、jO）与二氧五环（\__/）共同聚合的产物（HWOCH2+EOCH2cH20cH力OH）

具有良好的热稳定性。下列叙述不正确的是

A.甲醛和三聚甲醛不是同系物

B.聚甲醛属于线型高分子化合物

C.聚甲醛的链节是-OCH2O-

H+OCH立WOCH2cH2%0H

D.在一定条件下可以共同聚合生成2

14.（2023秋•广东揭阳•高三统考期末）实验室用浓硫酸、NaBr固体、1-丙醇混合加热反应一段时间后制

备纯净的1-澳丙烷。蒸储得到粗产品，粗产品中加入适量10%Na2cO3溶液后分液，再次蒸储得纯净的产

品。此过程中没有用到的化学仪器是

A.

T

15.（2023•重庆沙坪坝•高三重庆南开中学校考阶段练习）下列实验方法或操作正确且能达到相应实验目的

的是

选项实验目的实验操作

向MC1溶液中滴加少量溶液，振荡充分

比较室温下WOHLMg（OH）25mL°.2mol/LS2NaOH

A

溶度积的大小后，再滴加几滴02moi/LCuC"

B证明H202具有氧化性将一定浓度的双氧水与NaHS°3溶液混合

C除去乙烷中混有的乙烯一定条件下混合气体中通入一定量的

在试管中加入2mL5%CuS04溶液，再加5滴稀NaOH溶液，混

D证明乙醛具有还原性

匀后加入05mL乙醛，加热

16.（2023・湖南永州•统考三模）下列实验操作或突发事件应对措施的先后顺序错误的是

选操作或突发事

应对措施

项件名称

轻微烫伤或烧

A先用洁净的冷水处理，然后涂上烫伤药膏

伤

B检验C1-一般先在被检测的溶液中滴入适量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液

检验乙醇和浓

先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高镒酸钾溶液和澳的四氯化碳溶液

C硫酸消去反应

中，观察实验现象

的产物

探究温度对化取两支大小相同的试管，均加入2mLO.lmol/LNa2s2O3溶液，先同时向上述两支试管

D学反应速率的中加入2mL0.1mol/LH2SO4溶液，再分别放入盛有冷水和热水的两个烧杯中，观察

影响实验现象

17.（2023秋•上海浦东新•高三统考期末）用如下装置制备并收集乙烯，下列说法正确的是

A.为防止暴沸，烧瓶中应放入几片碎瓷片

B.为控制反应温度，温度计的量程为0~150℃

C.为除去杂质SO?,试剂X可选择酸性KM11O4溶液

D.可用排气法或排水法收集乙烯

18.（2023・湖北十堰•高三统考阶段练习）邻苯二甲酸二丁酯（沸点为337℃）可用作聚醋酸乙烯、醇酸树脂、

硝基纤维素、乙基纤维素及氯丁橡胶、丁睛橡胶的增塑剂。利用1-丁醇、邻苯二甲酸和浓硫酸共热反应，

经过回流反应、蒸储、萃取分液可制得邻苯二甲酸二丁酯粗产品，装置如图所示：

已知：①1-丁醇的沸点为118℃,