7.1认识有机化合物 课件 -2024-2025学年高一下学期化学人教版（2019）必修第二册

第一节认识有机化合物第1课时烷烃的结构第七章有机化合物学习目标1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。2.能描述甲烷结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。史上第一位人工合成有机物的化学家弗里德里希·维勒(FriedrichWohler)1828年，维勒发现用氯化铵与氰酸银或以氨水与氰酸铅反应，都能得到比较纯净的尿素，这被认为是第一次人工合成有机化合物，对当时流行的生命力学说是巨大的冲击，并开创了有机合成的新时代。新课引入新课引入目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。葡萄糖乙醇乙酸【思考】那么，什么是有机化合物？有机化学又是什么？一、有机化合物和有机化学研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。2.有机化学尽管含有碳，但它们的组成和结构更像无机物，所以将它们看作无机物碳的氧化物(CO、CO2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)

某些碳化物SiC、CaC2氰酸盐(HCNO、NH4CNO)等绝大多数含碳的化合物，但不是所有含碳的化合物都是有机物。1.有机化合物【思考】有机化合物种类繁多，它们的结构和性质具有哪些一般特点？二、有机化合物中碳原子的成键特点碳元素位于元素周期表中：碳原子结构示意图：第二周期IVA族碳原子的最外电子层有4个电子，不易得到电子，也不易失去电子而形成阳离子或阴离子。通过共价键(共用电子对)与其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物。1.最简单的有机化合物——甲烷的分子结构甲烷

(CH4)分子中的碳原子以最外层的____个电子分别与___个氢原子的电子形成了____个_____共价键电子式结构式二、有机化合物中碳原子的成键特点444C-H

碳原子之间可构成链状结构，碳链可带有支链，也可构成环状结构。碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。2.碳原子间的成键方式二、有机化合物中碳原子的成键特点(1)键的个数(2)成键的类型每个碳原子形成4个共价键碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。直链支链环状结构链状结构(3)碳骨架形式(2)碳骨架为链状的有________________________，为环状的有________，含有支链的有_________。【例1】下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有________________(填字母，下同)，含有碳碳双键的有__________，含有碳碳三键的有________。A、C、H、JB、E、FD、GA、B、C、D、E、F、GH、JC、F、J二、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中碳原子的成键特点使用模型研究物质结构将微观的分子结构通过模型呈现出来，便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系，获取更多的结构信息。随着现代信息技术的发展，除了实物模型，还可以通过计算机对物质的结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法，也是学习化学的直观工具。【思考】通过甲烷的结构式，我们可以知道甲烷分子中原子的连接顺序。那么，这些原子有着怎样的空间位置关系呢？气三、烷烃的结构烃:（碳氢化合物）只含有碳、氢两种元素的有机物。+=烃tīngq火àntīng

分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃。烷烃甲烷的结构分子结构示意图球棍模型空间充填模型结构特点：4个C-H键的长度和强度相同，夹角相等(即键角为109°28′)，是_____________；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。正四面体结构三、烷烃的结构【思考1】请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。有机化合物乙烷丙烷丁烷碳原子数234结构式分子式C2H6C3H8C4H10链状烷烃的通式：________(n≥1)。CnH2n＋2三、烷烃的结构【思考2】与同学交流，比较大家写出的丁烷的结构式是否相同，思考产生这种现象的可能原因。原因：碳原子之间可构成链状结构，碳链可带有支链。三、烷烃的结构随着碳原子数增加，有机物的结构越来越复杂，用结构式表示不太方便，因此把结构式中的单键省略，H写在所连接的C后面，得到了结构简式。CCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHHCH3CH2CH2CH3CH3CHCH3

׀CH3如两种丁烷的结构简式：支链处的单键不可省略【思考3】结合图中的分子结构模型，总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。

只含碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的价键都达到“饱和”。每个碳原子与周围最近原子构成四面体结构，碳链形成锯齿状结构。三、烷烃的结构四、烷烃的命名【思考1】甲烷是最简单的烷烃中，随碳原子数的增加，我们应该如何给这些烷烃命名呢？链状烷烃的命名——习惯命名法n≤1012345678910n＞10甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷相应汉字数字＋烷，如:十一烷(C11H24)链状烷烃的命名——习惯命名法当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。【思考2】C4H10的两种分子的命名区分呢？正丁烷异丁烷无支链时有支链时四、烷烃的命名正戊烷异戊烷新戊烷链状烷烃的命名——习惯命名法【思考3】C5H12的三种分子的命名区分呢？四、烷烃的命名五、同系物【思考】观察以上几种烷烃的球棍模型和结构简式，这些烷烃分子结构有什么特点，在组成上有什么差异呢？相对分子质量差值有什么规律？CH3(CH2)9CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3乙烷丙烷十一烷丁烷结构上：分子组成：(相对分子质量相差14n)同类物质结构相似相差一个或若干个CH2原子团304415658结构相似(同一类别物质)，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。通式相同、结构相似、化学性质相似；分子式不同、组成上相差一个或若干CH2原子团；相对分子质量相差14n。1.定义2.同系物的特点五、同系物【思考2】符合通式CnH2n+2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗？符合通式CnH2n+2的有机物都是链状烷烃，n不同时，一定互为同系物。【思考1】C2H6O和C3H8O2互为同系物吗？不是，同系物分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，组成元素一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。不是，同系物在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团，分子式一定不同。【思考3】CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3是否属于同系物？为什么？

׀CH3五、同系物六、同分异构现象和同分异构体1.同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2.同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。如：正丁烷、异丁烷互称为同分异构体；正丁烷异丁烷C4H10C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3

׀CH3三同分子式相同、分子组成相同、分子量相同两不同结构不同、性质不同3.同分异构体的特点4.同分异构体的性质名称熔点/℃沸点/℃相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质六、同分异构现象和同分异构体物理性质：支链越多，熔沸点越低，密度越小化学性质：不一定相同4.同分异构体的性质【思考】比较正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷CH3CHCH2CH3

׀CH3CH3CCH3

׀CH3CH3

׀正戊烷(36.1℃)>异戊烷(27.8℃)>新戊烷(9.5℃)六、同分异构现象和同分异构体六、同分异构现象和同分异构体概念内涵比较对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等，中子数不等，原子之间原子氕、氘、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似，组成上差一个或n个CH2有机物C2H6、C4H10相同分子式，不同结构的化合物化合物正丁烷、异丁烷四“同”比较1.下列有关同系物和同分异构体的说法，错误的是____________①同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体；②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物；③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物；④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物；⑤互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体；⑥互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似。①②③④⑥课堂检测2.下列叙述正确的是()A.的名称为异丁烷B.和为同一物质C.CH3(CH2)3CH3和互为同系物D.12C和C60互为同素异形体B课堂检测第一节认识有机化合物第2课时烷烃的性质第七章有机化合物学习目标1.能列举、描述、辨识甲烷的物理性质、存在及用途，能用化学方程式正确表示甲烷的化学性质。2.以甲烷为例理解取代反应的概念，从化学键的角度认识有机化合物之间是如何相互转化的。3.能从有机化合物及其性质的角度对有关能源的实际问题进行分析、讨论和评价。新课引入甲烷是最简单的烷烃，护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡，其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。请结合生活经验和初中化学的有关知识，想一想烷烃可能具有哪些性质呢？CH4

C17～C21的烷烃C18～C30的烷烃

一、烷烃的物理性质【思考】观察下表中所给的数据，你能得到哪些规律？名称结构简式熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3CH2CH2CH3−138.4−0.50.6012不溶戊烷CH3(CH2)3CH3-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH322301.80.7780不溶一、烷烃的物理性质【思考】观察下表中所给的数据，你能得到哪些规律？1.随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点在逐渐增高；当碳原子数相同时(同分异构体)，支链越多，熔沸点越低。2.常温常压下，烷烃的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固态。

一般C1～C4为气态，C5～C16为液态，C17以上为固态。3.随着碳原子数的增加，烷烃的密度在逐渐增高，但均比水小。4.烷烃均难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂。二、烷烃的化学性质通常情况下，烷烃比较稳定，不与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂发生反应。但烷烃在较高温度下会发生分解。1.稳定性(十六烷)(辛烷)(辛烯)C16H34C8H18＋C8H16高温CH4C+2H2高温合成氨的原料橡胶工业的原料在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解二、烷烃的化学性质2.氧化反应——可燃性以甲烷为例：链状烷烃燃烧通式:CH4+2O2

CO2+2H2O点燃CnH2n+2+O2

CO2+H2O点燃3n+12n(n+1)(3).煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风、严禁烟火等措施。(1).点燃甲烷前必须验纯，否则会爆炸，CH4爆炸极限：5%~15.4%(2).有机反应方程式中用“→”不用“===”。甲烷丙烷石蜡煤油丁烷二、烷烃的化学性质【实验7-1】甲烷与氯气反应实验步骤：取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。自然光照AB3.取代反应二、烷烃的化学性质实验现象：A装置：试管内气体颜色逐渐

；试管内壁有

出现，试管中有

，且试管内液面

，水槽中有固体析出；B装置：__________。变浅油状液滴少量白雾上升无现象二、烷烃的化学性质实验结论CH4与Cl2在______条件下发生化学反应，有关化学方程式为：光照键断裂光照HHCHH+Cl—ClHCHHClH—Cl+键断裂光照H—Cl+CHHH+Cl—ClClCHHClCl二、烷烃的化学性质实验结论CH4与Cl2在______条件下发生化学反应，有关化学方程式为：光照键断裂光照H—Cl+CClHH+Cl—ClClCClHClCl键断裂光照H—Cl+CClClH+Cl—ClClCClClClCl二、烷烃的化学性质实验结论CH4与Cl2在______条件下发生化学反应，有关化学方程式为：光照CH3Cl+Cl2光照CH2Cl2

+HClCH2Cl2

+Cl2光照CHCl3

+HClCHCl3

+Cl2光照CCl4

+HClCH4

+Cl2光照CH3Cl+HCl有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。连锁反应二、烷烃的化学性质【思考1】CH4和足量Cl2发生取代反应中，产物的物质的量最多的是什么？【思考2】有1molCH4和一定量的Cl2发生取代反应，生成的有机产物的物质的量相等，则消耗的Cl2和生成HCl的物质的量各是多少？产物中最多的为HCl均为2.5mol【结论】取代反应的特点是“上一下一，有进有出”；每取代nmolH原子需要nmolCl2。生成nmolHCl。【思考3】乙烷(C2H6)和氯气按体积比1∶1混合，光照条件下能生成纯净的一氯乙烷吗？不能，因为烷烃和氯气的反应是连锁反应，产物是一氯乙烷到六氯乙烷和HCl的混合物。反应物反应条件生成物反应特点连锁反应数量关系甲烷与氯气的取代反应归纳甲烷与氯气(不能用氯水，需纯卤素单质）漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。每取代1mol氢原子，消耗1molCl2，生成1molHCl甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多（产物复杂）二、烷烃的化学性质二、烷烃的化学性质4.甲烷四种氯代产物的性质用途状态沸点水溶性一氯甲烷(CH3Cl)常温下是气体难溶于水-24.2℃主要用作有机硅的原料，也用作溶剂、冷冻剂、香料等。二、烷烃的化学性质4.甲烷四种氯代产物的性质用途状态沸点水溶性二氯甲烷(CH2Cl2)常温下是油状液体难溶于水39.8℃用作牙科局部麻醉剂、冷冻剂、灭火剂、金属表面漆层清洗脱脂及脱膜剂。二氯甲烷只有一种结构，说明甲烷分子是正四面体形难溶于水61.7℃主要用来生产氟利昂、染料和药物，在医学上，常用作麻醉剂。常温下是油状液体二、烷烃的化学性质4.甲烷四种氯代产物的性质三氯甲烷(CHCl3)又名氯仿用途状态沸点水溶性二、烷烃的化学性质4.甲烷四种氯代产物的性质四氯甲烷(CCl4)又名四氯化碳难溶于水76.5℃主要用作优良的溶剂、干洗剂、灭火剂、制冷剂及农药等。常温下是油状液体用途状态沸点水溶性第一节认识有机化合物第3课时烷烃的命名第七章有机化合物学习目标1.了解烷烃系统命名法的基本规则；2.能正确书写并判断烷烃的命名。一、习惯命名法n≤1012345678910n＞10甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷相应汉字数字＋烷，如:十一烷(C11H24)根据分子中所含碳原子的数目来命名：相同碳原子数而结构不同的烷烃，就在名称前加正、异、新等来加以区别。CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷CH3CHCH2CH3

׀CH3CH3CCH3

׀CH3CH3

׀二、系统命名法1.烃基和烷基

烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。

烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。用—R

来表示烃基：烷基:①甲基：—CH3②乙基：—CH2CH3或—C2H5③正丙基：—CH2CH2CH3④异丙基：CH3CHCH3׀要注意区别烃基和根：基:不带电

不稳定不能独立存在；根:显电性

较稳定能独立存在；二、系统命名法2.系统命名法的步骤(1)选主链，称“某烷”己烷——主链最长——支链最多出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？【总结】选主链原则：己烷CH3—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀CH2—CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

׀CH3

׀

CH3—CH—CH3主链最长，支链最多。二、系统命名法2.系统命名法的步骤(2)编序号，定支链选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。CH3—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀CH2—CH3561234——起点离支链最近原则CH3—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀CH354321

1

2

3

4

5二、系统命名法2.系统命名法的步骤(2)编序号，定支链不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？

1

2

3

4

5

6从左向右编号CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

׀CH3

׀CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH2—CH3

׀CH3

׀CH2—CH3从右向左编号——同近取简，先近再简原则7654321二、系统命名法2.系统命名法的步骤(2)编序号，定支链CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH—CH—CH3

׀CH3

׀CH3

׀CH3

׀CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH—CH3

׀CH3

׀CH3

׀CH3

׀CH387654321

1

2

3

4

5

67887654321CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH—CH—CH3

׀CH3

׀CH2—CH3

׀CH3

׀CH3CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀CH2—CH3

׀CH3

׀CH3二、系统命名法2.系统命名法的步骤(2)编序号，定支链87654321

1

2

3

4

5

678二、系统命名法2.系统命名法的步骤(2)编序号，定支链CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

׀CH3

׀CH2

׀CH3

׀CH3CH3׀654321——同近同简时，编号之和最小原则二、系统命名法2.系统命名法的步骤(3)写名称②不同取代基，简单的写在前；④数字与数字之间用逗号，数字与汉字之间用短线相连。③相同取代基合并写，用汉字“二、三”等标明个数；①取代基用阿拉伯数字标位置；CH3—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀CH2—CH35612342，4—二甲基己烷二、系统命名法2.系统命名法的步骤(3)写名称取代基，写在前，标位置，短线连，不同基，简到繁，相同基，合并算(标数目)CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3

׀CH3

׀CH3

׀CH3CH2CH3׀2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置

1

2

3

4

5

678二、系统命名法2.系统命名法的步骤(1).选主链，称某烷。（碳链最长、支链最多）(2).编号位，定支链。（支链按近、简、小的原则）(3).取代基，写在前；标位置，短线连。(4).不同基，简到繁；相同基，合并算。课堂检测3，4，4—三甲基庚烷1.用系统命名法给下列烷烃命名。CH3—CH2—CH—C—CH2—CH2—CH3

׀CH3

׀CH3CH3׀4—甲基—3—乙基庚烷CH3—CH2—CH——CH—CH2—CH2—CH3

׀C2H5

׀CH3

2，3，5—三甲基己烷CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀CH3

׀CH3课堂检测1.用系统命名法给下列烷烃命名。2，5—二甲基—3—乙基己烷CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀C2H5

׀CH32，4—二甲基—3—乙基己烷CH3—CH—CH——CH—CH3

׀CH3

׀C2H5

׀C2H52，2，5—三甲基庚烷CH3—C—CH—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀C2H5CH3׀CH2—CH—CH—CH2—CH3

׀CH3

׀C2H5CH3׀课堂检测1.用系统命名法给下列烷烃命名。3—甲基—4—乙基己烷3，5—二甲基庚烷CH2—CH2—CH2—CH—CH3

׀CH3

׀C2H5CH3׀3，5—二甲基—3—乙基庚烷CH3—CH—CH2—C—CH2—CH3

׀C2H5

׀C2H5CH3׀3，3-二甲基-7-乙基-5-异丙基癸烷课堂检测1.用系统命名法给下列烷烃命名。CH3—CH—CH—CH2—C—CH3CH3׀

׀CH2

׀CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH2—CH3

׀

׀CH32，6—二甲基—3，4—二乙基—4—丙基壬烷CH3—CH—CH—C—CH2——CH—CH2—CH2—CH3CH3׀

׀CH3CH2CH3׀

׀CH2—CH2—CH3CH2—CH3

׀

׀C2H5

׀C2H5

׀CH3CH2课堂检测1.用系统命名法给下列烷烃命名。2，2，4—三甲基—3—乙基戊烷2，3，3，4—四甲基戊烷CH3—CH—CH——C—CH3

׀C2H5

׀CH3CH3׀

׀CH3CH3—CH—CH3CH3—C—CH3CH3—CH—CH3

׀

׀课堂检测2.判断下列烷烃命名是否正确，并更正。(1)

3，3—二甲基丁烷(2)

3，4，4—三甲基戊烷(3)

4—甲基—3—乙基戊烷(4)

2，2，4—三甲基庚烷(5)

4-甲基己烷(6)

3-甲基-2-乙基戊烷(7)

5-甲基-3-乙基己烷3-甲基己烷3，4-二甲基己烷2-甲基-4-乙基己烷2，2—二甲基丁烷2，2，3—三甲基戊烷2—甲基—3—乙基戊烷正确第一节认识有机化合物第4课时烷烃同分异构体的书写第七章有机化合物学习目标1.认识有机化合物的同分异构现象；2.了解烷烃同分异构体的书写方法，建立有序思想；3.了解烷烃一取代产物的种数判断方法；4.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，从微观层面上理解有机化合物分子结构的复杂性。一、烷烃同分异构体的书写1.减碳法——遵循的原则主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。烷烃的同分异体数碳原子数12345678910….152040同分异体数1112359183575….434736631962491178805931一、烷烃同分异构体的书写2.书写的步骤示例：书写C6H14的同分异构体C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C

׀CC—C—C—C—C

׀CC—C—C—C

׀CC׀C—C—C—C

׀C

׀C注意：去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一。①烃基不能连在第1个碳原子上；②乙基不能连在第1、2个碳原子上；③丙基不能连在第1、2、3个碳原子上。一、烷烃同分异构体的书写2.书写的步骤练习1：书写C7H16的同分异构体C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—C

׀CC—C—C—C—C—C

׀CC—C—C—C—C

׀CC׀C—C—C—C—C

׀CC׀C—C—C—C—C

׀C

׀CC—C—C—C—C

׀C

׀CC—C—C—C

׀CC׀

׀CC—C—C—C—C

׀C—C一