高考化学备考浙江选考专用版讲义专题10有机化学基础第四单元

第四单元生活中常见的有机化合物合成高分子(加试)[考试标准]知识条目必考要求加试要求知识条目必考要求加试要求1.糖类油脂①葡萄糖的结构简式及其重要化学性质②糖类的分类及判断③常见二糖的性质及差异④淀粉、纤维素的化学性质及主要用途⑤油脂的组成和结构特点⑥油脂的化学性质cbbbac2.氨基酸蛋白质核酸①常见氨基酸的组成和结构特点②氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)③蛋白质的组成、结构④蛋白质的重要化学性质⑤蛋白质的检验和提纯bbbbb考点糖类、油脂、蛋白质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、Oeq\o(\s\up7(葡萄糖),\s\do5(C6H12O6))eq\o(→,\s\up7(互为同分异构体))eq\o(\s\up7(果糖),\s\do5(C6H12O6))二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、Oeq\o(\s\up7(蔗糖),\s\do5(C12H22O11))eq\o(→,\s\up7(互为同分异构体))eq\o(\s\up7(麦芽糖),\s\do5(C12H22O11))多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、Oeq\o(\s\up7(淀粉),\s\do5(C6H10O5n))eq\o(→,\s\up7(不是同分异构体),\s\do5(n值不同))eq\o(\s\up7(纤维素),\s\do5(C6H10O5n))(2)性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖：在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖：在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下＋3H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))3C17H35COOH＋b．碱性条件下——皂化反应＋3NaOH→3C17H35COONa＋②油脂的氢化烃基上含有，能与H2发生加成反应。3．氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α氨基酸结构简式可表示为。②几种重要的α氨基酸甘氨酸：丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：③氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：。与NaOH溶液反应的化学方程式：。b．成肽反应两分子氨基酸脱水形成二肽丙氨酸丙氨酸二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。(2)蛋白质的性质①组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。②性质题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质判断1．下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A．油脂水解的共同产物是乙二醇B．从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C．淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D．糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案D2．(2017·浙江省东阳中学高三3月阶段性考试)糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法正确的是()①淀粉是人体所需能量的主要来源②油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂③蛋白质水解生成氨基酸④用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路⑤植物油是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物⑥淀粉、纤维素均属于多糖，二者的分子式均为(C6H10O5)n，互为同分异构体A．②③④B．①③⑤C．①③④D．②⑤⑥答案C3．化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%答案D解析蚕丝是蛋白质，人造纤维的主要成分为纤维素，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，能鉴别，故A正确；食用油反复加热生成稠环芳烃，故B正确；蛋白质受热变性，加热能杀死细菌，故C正确；医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%，故D错误。4．下列叙述正确的是()A．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应B．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性C．棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素D．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒答案B解析油脂因发生氧化反应而变质，生成具有难闻的特殊气味的物质，A项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，C项错误；误服重金属盐后，可以喝含大量蛋白质的牛奶解毒，D项错误。5．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动答案A解析蛋白质通过发生水解反应生成氨基酸，所以蛋白质最终水解产物是氨基酸，故A正确；重金属盐能使蛋白质发生变性，但不能使氨基酸发生变性，故B错误；氨基酸生成二肽，是两个氨基酸分子脱去一个水分子，当同种氨基酸脱水，生成2种二肽；当异种氨基酸脱水，可以是α­氨基丙酸脱羟基、α­氨基苯丙酸脱氢；也可以是α­氨基丙酸脱氢、α­氨基苯丙酸脱羟基，生成2种二肽，所以共有4种，故C错误；氨基酸中—COOH和NaOH反应生成羧酸根离子，带负电荷，应该向正极移动，故D错误。6．氨基酸分子之间通过氨基与羧基间的取代反应可生成多肽与水，现有两种氨基酸间的反应：aCH3—CH(NH2)COOH＋bH2N—(CH2)4CH(NH2)COOH→C30H58O8N10＋dH2O，则a∶b等于()A．4∶3B．2∶3C．3∶2D．3∶4答案A解析两氨基酸分子中碳原子数分别是3和6，形成的肽分子中碳原子数是30，题给条件中只有4∶3符合要求，故选A。能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液，加热＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX酯在酸溶液或碱溶液中，加热＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))RCOOH＋R′OH＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))RCOONa＋R′OH二糖无机酸或酶C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))C6H12O6蔗糖葡萄糖＋C6H12O6果糖C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))2C6H12O6麦芽糖葡萄糖多糖酸或酶(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H12O6淀粉(或纤维素)葡萄糖油脂酸、碱或酶＋R3COONa蛋白质或多肽酸、碱或酶eq\o(→,\s\up7(酸、碱或酶))R—COOH＋H2N—R′题组二糖类、油脂、蛋白质与有机推断7．以淀粉和油脂为原料，制备生活中的某些物质。已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量的H2反应生成D。请回答：(1)葡萄糖的分子式是__________；C分子中官能团的名称是________。(2)下列说法中正确的是________。A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应B．C、D是同系物；M、N也是同系物C．上述①～⑥中属于取代反应的有③⑤⑥D．B、E含不同的官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)写出N的一种结构简式：______________________；C与F按不同的比例，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子质量X<N<Y，则Y的分子式为__________。(4)写出反应③(A＋D→M)的化学方程式：___________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C6H12O6羧基(2)CD(3)(或)C9H14O6(4)CH3CH2OH＋C17H35COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C17H35COOCH2CH3＋H2O解析淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖的分子式为C6H12O6，葡萄糖在酒化酶的作用下转化成A，则A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到B，B氧化生成C，则B为CH3CHO、C为CH3COOH；C与F反应生成N，根据N、F的分子式可知F为、N为或；油脂甲在酸性条件下水解生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，且E能够与等物质的量的氢气发生加成反应生成D，则D、E中含有的碳原子数相同，根据甲、F的分子式可知D、E中含有的碳原子数为eq\f(57－3,1＋2)＝18，甲的不饱和度为eq\f(57×2＋2－108,2)＝4，除了含有3个酯基外，还含有1个碳碳双键，则D为硬脂酸(C17H35COOH)、E为油酸(C17H33COOH)。(2)油脂不是高分子化合物，A错；M、N不是同系物，B错；⑤是水解反应，③⑥是酯化反应，均属于取代反应；①②属于氧化反应，④属于加成或还原反应，C正确；B是CH3CHO，官能团是—CHO，E中官能团是碳碳双键和—COOH，两者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。(3)依题意，相对分子质量X<N<Y，故Y是3molCH3COOH与1molCH2(OH)CH(OH)CH2OH发生酯化反应的产物，其分子式为C9H14O6。8．化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。(1)A的分子式为______________。(2)光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为 ________________________________________________________________________。(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C9H11O2N(2)(3)＋nH2O解析(1)天然蛋白质水解的最终产物A属于α­氨基酸，在分子结构中含有—NH2、—COOH。在A中含有O原子的个数为165×20%÷16≈2，说明只有一个羧基(—COOH)；N元素的质量分数小于10%,165×10%＝16.5>14，则含有一个氨基。其余为碳和氢元素，165－45－16＝104，为8个碳和8个氢原子，因此该氨基酸的分子式为C9H11O2N。(2)由A的分子式可看出该物质极不饱和，说明分子内含有苯环，光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基(—CH3)，则化合物A的结构简式为。(3)A的分子内含有羧基和氨基，可以发生缩聚反应，反应的化学方程式为→＋nH2O。9．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2→＋N2↑＋H2O且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下图所示物质转化关系：(1)写出下列物质的结构简式：B________________________________________________________________________，D________________________________________________________________________。(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))(3)eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))解析由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。氨基酸的成肽规律(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：(2)分子间或分子内脱水成环＋2H2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物微专题13合成有机高分子1．基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(2)缩聚反应：有机化合物分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))。3．高分子化合物的分类及性质特点高分子化合物eq\o(→,\s\up7(根据),\s\do5(来源))eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物,合成高分子化合物\o(→,\s\up7(按结构))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯,支链型结构：具有热塑性，如高压聚乙烯,网状结构：具有热固性，如酚醛树脂))))4．聚合反应的特点及单体的判断(1)加聚反应的特点①单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。②高分子链节与单体的化学组成相同。③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。(3)单体的判断物质类别高分子化合物方法单体加聚物CH2—CH2CH2=CH2CH2=CH—CH3和CH2=CH2缩聚物和HOCH2CH2OH和题组一合成有机高分子化合物的特点、性质及用途1．下列说法不正确的是()A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值B．线型结构的高分子也可以带支链C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大答案D解析高分子化合物一般不易导电的原因不是因为相对分子质量大，而是由其结构决定的。2．舱外航天服每套总重量约120公斤，造价3000万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及遥测通信保障等。制作这种宇航服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙­1010的结构简式为NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO，下列有关尼龙­1010的说法正确的是()A．尼龙­1010是通过加聚反应制成的B．尼龙­1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC．尼龙­1010是通过缩聚反应制成的D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便在舱外行走答案C解析A项，尼龙­1010不是通过加聚反应制成的；B项，尼龙­1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，不正确；D项，由于舱外航天服是在太空失重情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，不正确。3．已知聚碳酸酯的结构简式为，下列说法正确的是()A．聚碳酸酯是通过加聚反应得到的B．聚碳酸酯是纯净物C．聚碳酸酯可通过缩聚反应得到D．它是体型高分子答案C解析聚碳酸酯是由单体经缩聚反应产生，是线型结构的高分子化合物，属于混合物。题组二单体的判断4．按要求回答问题：(1)的单体是________________________________。答案CH2=CH—CH=CH2、(2)的单体是____________、______________。答案HO(CH2)2OH(3)的单体是______________________________________________。答案(4)的单体是___________________________。答案H2N—(CH2)6—NH2、HOOC—(CH2)4—COOH5．已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A．聚乳酸是一种纯净物B．聚乳酸的单体是C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D．聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析聚乳酸为混合物，A错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。6．下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。答案5、、、、解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。题组三合成有机高分子的路线7．聚酯纤维F和维纶J的合成路线如下：已知：i．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛。ii.CH2=CH2＋eq\f(1,2)O2＋CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2=CHOOCCH3＋H2O。iii.。(1)G中官能团的名称是_________________________________________________________。(2)C的结构简式是______________________________________________________________。(3)芳香烃D的一氯代物只有两种，则D的结构简式是______________________。(4)反应③的反应类型是______________。(5)反应②和⑤的化学方程式分别是②________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________。答案(1)碳碳双键，酯基(2)(3)(4)水解反应(或取代反应)(5)eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2nH2O解析A(乙烯)与溴加成生成B，B为1,2­二溴乙烷，B在氢氧化钠溶液中水解生成C，C为乙二醇；根据信息ⅱ，乙烯在乙酸存在时氧化生成G，G为CH2=CHOOCCH3，根据维纶的结构，结合信息ⅲ，I为，则H为CH2=CHOH。根据芳香烃D的一氯代物只有两种，D的结构简式为，D在酸性高锰酸钾溶液中氧化生成对苯二甲酸，与乙二醇发生聚合反应生成F，F为。微专题14有机反应类型归纳反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl烯烃的卤代：CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH2=CH—CH2Cl＋HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr皂化反应：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋酯化反应：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O、eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O糖类的水解：C12H22O11＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))C6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：＋H2O→苯环上的卤代：苯环上的硝化：eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(50～60℃))苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓)eq\o(→,\s\up7(△))加成反应烯烃的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))炔烃的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(汞盐))苯环加氢：Diels­Alder反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2共轭二烯烃的加聚：eq\o(→,\s\up7(催化剂))异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))羟基酸之间的缩聚：eq\o(→,\s\up7(一定条件))氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋→＋2nH2O苯酚与HCHO的缩聚：氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴),\s\do5(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基还原为氨基：题组一选择题中有机反应类型的判断1．有机化学反应种类比较多，常见的有：①卤代反应；②烯烃水化反应；③氧化反应；④还原反应；⑤硝化反应；⑥水解反应；⑦酯化反应；⑧消去反应；⑨加聚反应；⑩缩聚反应等等。其中属于取代反应的是()A．①⑤⑥⑦ B．②③④⑧⑨⑩C．①②⑤⑥⑦ D．①⑤⑥⑦⑨⑩答案A解析取代反应是指有机物中原子或者原子团被其他原子或者原子团取代的反应，称取代反应，①卤代反应是烃中的氢原子被卤素原子取代的反应，是取代反应；⑤硝化反应是氢原子被硝基取代的反应，是取代反应；⑥水解反应是水和另一种化合物的反应，该化合物分为两部分，水中的氢原子加在其中的一部分上，羟基加在另一部分上，水解反应属于取代反应，⑦酯化反应是羧酸和醇脱去水的反应，即酸脱羟基醇脱氢，是取代反应，属于取代反应的是①⑤⑥⑦。2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A．溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇；丙烯与水反应制丙醇B．甲苯硝化制对硝基甲苯；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸C．1­氯环己烷制环己烯；丙烯与溴反应制1,2­二溴丙烷D．苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇；乙酸和乙醇制乙酸乙酯答案D解析溴丙烷和氢氧化钠溶液反应制丙醇，为水解反应；丙烯与水反应制丙醇，为加成反应，反应类型不同，故A项不选；甲苯硝化制对硝基甲苯，为取代反应；甲苯和高锰酸钾反应制苯甲酸，为氧化反应，反应类型不同，故B项不选；1­氯环己烷制环己烯，为消去反应；丙烯与溴反应制1,2­二溴丙烷，为加成反应，反应类型不同，故C项不选；苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇，为水解反应；乙酸和乙醇制乙酸乙酯，为酯化反应，水解反应与酯化反应均属于取代反应，故D选。3．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型依次是()A．取代反应→加成反应→氧化反应B．裂解反应→取代反应→消去反应C．取代反应→消去反应→加成反应D．取代反应→消去反应→裂解反应答案C解析CH3CH3→CH3CH2Cl，氯原子取代了乙烷中的一个氢原子，该反应为取代反应；CH3CH2Cl→CH2=CH2，消去了氯原子和相邻碳原子上的一个氢原子，该反应为消去反应；CH2=CH2→CH3CH2OH，两个碳原子上分别加了一个氢原子和一个羟基，该反应为加成反应。4．有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是()(Ⅰ)(Ⅱ)A．氧化反应 B．取代反应C．还原反应 D．水解反应答案C题组二有机转化关系中反应类型的判断5．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：指出下列反应的反应类型：反应1：_____________；反应2：___________________________________________；反应3：______________；反应4：_______________________________________________。答案氧化反应取代反应取代反应(酯化反应)取代反应6．(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：a．烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢b．化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8c．E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质d．R1CHO＋R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH))根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应(1)A→B______________________________________________________________________。(2)B→C______________________________________________________________________。(3)C→D______________________________________________________________________。(4)G→H______________________________________________________________________。答案(1)①②(2)③(3)④(4)⑦⑧7．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。写出下列反应的反应类型：A→B_______________、A→C______________________________________________、C→E________________、D→A_____________________________________________、D→F__________________。答案加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应题组三重要有机脱水反应方程式的书写8．按要求书写方程式。(1)①浓硫酸加热生成烯烃________________________________________________________________________；②浓硫酸加热生成醚________________________________________________________________________。答案①eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2=CH—CH3↑＋H2O②eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水①生成链状酯________________________________________________________________________；②生成环状酯________________________________________________________________________；③生成聚酯________________________________________________________________________。答案①＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O②③＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2nH2O(3)分子间脱水①生成环状酯________________________________________________________________________；②生成聚酯________________________________________________________________________。答案①eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))题组四常考易错有机方程式的书写9．按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖________________________________________________________________________。答案(eq\o(C6H10O5n,\s\do7(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do7(葡萄糖))(2)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热________________________________________________________________________；②强碱的醇溶液，加热________________________________________________________________________。答案①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)向溶液中通入CO2气体________________________________________________________________________。答案＋NaHCO3(4)与足量NaOH溶液反应________________________________________________________________________。答案(5)与足量H2反应________________________________________________________________________。答案eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))有机反应方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循元素守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。(3)有些有机反应须用中文标明。如淀粉、麦芽糖的水解反应等。题组五有机转化关系中反应方程式的书写10．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请写出各步反应的化学方程式①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________；⑦________________________________________________________________________。答案①CH2=CH2＋Br2→②＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))③eq\o(→,\s\up7(光))④eq\o(→,\s\up7(△))⑤eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))⑥eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))⑦＋nHO—CH2—CH2—OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋2nH2O课时训练1．下列说法正确的是()A．1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀C．油脂不是高分子化合物，1mol油脂完全水解可生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸D．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热答案C解析葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A错误；蛋白质中加入CuSO4溶液会变性，B错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D错误。2．现有：淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是()试剂：①新制Cu(OH)2②碘水③浓硝酸现象：a.变蓝色b．砖红色沉淀c．变黄色A．②—a、①—c、③—bB．③—a、②—c、①—bC．②—a、③—c、①—bD．②—c、③—a、①—b答案C解析淀粉溶液遇碘水变蓝色；鸡蛋清遇浓硝酸变黄色；葡萄糖在加热条件下与Cu(OH)2反应生成Cu2O砖红色沉淀。3．下列关于高分子化合物的说法正确的是()A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B．缩聚反应的产物只有高分子C．聚乙烯具有热塑性D．1mol水解后只能与1molNaOH反应答案C解析缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B项不正确；1mol含有nmol酯基，完全水解需nmolNaOH。4．有下列几种高分子化合物①②③④⑤其中是由两种不同的单体缩聚而成的是()A．③⑤ B．③④⑤C．①②④⑤ D．①③④⑤答案A5．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。CF2—CF2聚四氟乙烯维通橡胶有机硅橡胶聚甲基丙烯酸甲酯下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()A．用于合成维通橡胶的单体是CH2=CF—CF2—CF3B．用于合成有机硅橡胶的单体是C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得答案B解析合成维通橡胶的单体是CH2=CF2和CF2=CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物，链节中主链上有两个羟基，一个羟基的氢原子与另一个羟基脱去生成水，其单体为；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。6．合成导电高分子材料PPV的反应：eq\o(→,\s\up7(催化剂))＋2nHI下列说法正确的是()A．合成PPV的反应为加聚反应B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度答案D解析合成PPV通过缩聚反应生成，故A错误；聚苯乙烯的重复结构单元为，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以结构单元不相同，故B错误；有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，故C错误；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，可得其聚合度，故D正确。7．有4种有机物：①，②，③，④CH3—CH=CH—CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A．①③④ B．①②③C．①②④ D．②③④答案D解析将高分子化合物如下所示“切”成三段，可得中间一段的主链上含有“C=C”，所以必定是单体之一。右段对应的单体是，左段对应的单体是CH3—CH=CH—CN。所以答案选D。8．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料；⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是()A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥答案D解析既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料属于功能高分子材料，所以本题答案应该选D。9．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出①～⑦各步反应的化学方程式。①________________________________________________________________________；②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________；⑤________________________________________________________________________；⑥________________________________________________________________________；⑦________________________________________________________________________。答案①CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl②nCH2=CHCl→(聚氯乙烯)③CH≡CH＋HCN→CH2=CHCN④nCH2=CHCN→(聚丙烯腈)⑤2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH⑥CH2=CH—C≡CH＋HCl→⑦(氯丁橡胶)解析①乙炔和氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，方程式为CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl；②氯乙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚氯乙烯：nCH2=CHCl→；③乙炔和HCN发生加成反应生成CH2=CHCN：CH≡CH＋HCN→CH2=CHCN；④CH2=CHCN发生加聚反应生成聚丙烯腈：nCH2=CHCN→；⑤2分子乙炔发生加成反应生成CH2=CH—C≡CH：2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH；⑥CH2=CH—C≡CH与氯化氢发生加成反应生成CH2=CH—CCl=CH2：CH2=CH—C≡CH＋HCl→；⑦CH2=CH—CCl=CH2发生加聚反应生成氯丁橡胶：(氯丁橡胶)。10．功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_____________________________________________。(2)试剂a是________________________。(3)反应③的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：__________________。(5)反应④的反应类型是____________。(6)反应⑤的化学方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(△))＋nC2H5OH解析A的分子式是C7H8，其结构简式是，结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B，为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C，为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D，为，可知G的结构简式为，E的分子式是C6H10O2，则E为CH3CH=CHCOOCH2CH3。11．高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下：据此回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为____________，其所含官能团的名称为______________。(2)反应①的类型为____________。(3)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：则X的结构简式可能为__________________________________________________________。(5)指出W这种高分子材料的一种优点：__________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C6H12O6羟基、醛基(2)消去反应(3)eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))(4)OHCCH2CHO、(5)①高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；②原料来源充分而且可以再生产；③机械性能及物理性能良好；④生物相容性好(其他合理答案均可)解析(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。(2)由W的结构简式推知A为，B的分子式为C3H4O2，所以A→B为消去反应。(3)反应⑥为两个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。(4)B的结构简式为CH2=CH—COOH，其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合条件的X可以是，若为环状结构还可以是。(5)W的原料是淀粉，W属于酯类，可降解。微专题15有机合成推断题突破策略类型一依据特征结构，性质现象，转化关系推断1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”结构。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入浓溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO或。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。2．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。3．根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)：①RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14②RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓H2SO4，△))CH3COOCH2RMM＋42③RCOOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓H2SO4，△))RCOOCH2CH3MM＋281．A、B、C、D、E、F均为芳香族化合物，有如下转化关系：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(Cl2光照),\s\do5(①))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(②))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(Cu、O2、加热),\s\do5(③))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(银氨溶液加热、酸化),\s\do5(④))eq\x(E)(1)有机物C的分子式为C8H10O2，核磁共振氢谱显示3组峰，C不能与NaOH溶液反应，写出C的结构简式为__________________；上述反应中属于取代反应的是________(填序号)。(2)写出反应②、③的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(3)1molD与足量的银氨溶液完全反应生成E，E是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C，写出合成涤纶的化学方程式：__________________________________________________。(4)1molE、F(F的式量小于E)完全燃烧，消耗O2的量相等，且1molF能和1molNaOH完全反应，写出F的结构简式：_____________________________________________________。答案(1)①②(2)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋2NaCl＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))(3)＋eq\o(,\s\up7(催化剂))(4)解析A、B、C、D、E、F均为芳香族化合物，有机物C的分子式为C8H10O2，结合转化关系可知C中含有羟基，C不能与NaOH溶液反应，含有醇羟基，且羟基可以被氧化，其核磁共振氢谱显示3组峰，故C为，逆推可知B为，A为，顺推可知D为，E为。(1)由上述分析可知，C的结构简式为；上述反应中，反应①②属于取代反应，③④属于氧化反应。(2)反应②的化学方程式为＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋2NaCl，反应③的化学方程式为＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O。(3)E()是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C()，二者合成涤纶的化学方程式为＋eq\o(,\s\up7(催化剂))。(4)1molE、F(F的式量小于E)完全燃烧，消耗O2的量相等，E分子式可写为C6H6·2CO2，且1molF能和1molNaOH完全反应，则F分子式可写为C6H6·CO2形式，故F的结构简式为。2．(2017·浙江省“七彩阳光”联盟高三上学期期初联考)某研究小组按下列路线合成肾上腺激素：已知：CH3Cleq\o(→,\s\up7(CH3NH2))CH3NHCH3；eq\o(→,\s\up7(ClCH2COOH),\s\do5(POCl3))请回答：(1)写出②过程反应的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________________________。(2)写出③过程的反应类型：______________。(3)下列说法不正确的是________。A．化合物A的官能团是氯离子B．化合物B可发生消去反应C．化合物C能与氯化铁反应呈紫色D．D的分子式是C9H11NO3(4)设计以环己烷为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________________________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：________________________。①分子中有硝基：②1H­NMR谱表明分子中有3种氢原子；IR谱显示存在苯环。答案(1)(2)消去反应(或氧化反应)(3)AB(4)eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/醇),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))(5)、、、解析根据流程图及已知信息CH3Cleq\o(→,\s\up7(CH3NH2))CH3NHCH3，eq\o(→,\s\up7(ClCH2COOH),\s\do5(POCl3))，可推出由乙酸酐与氯气在一定条件下发生取代反应生成A，A为，与乙酸发生取代反应生成乙酸酐和B，B为，脱氢生成C，C为，B与C在POCl3催化下反应生成，与CH3NH2反应生成D，D为，催化加氢得。类型二利用信息根据转化关系推断1．有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。2．高考常见的新信息反应(1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CHCH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH=CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4­加成反应：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→②。(3)烯烃被O3氧化：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn))R—CHO＋HCHO。(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H＋))。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN→；②＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化剂))；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7(催化剂))(作用：制备胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(催化剂))(作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：eq\o(→,\s\up7(水解))。(9)羧酸分子中的α­H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq\o(→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH。1．(2017·浙江省高三“超级全能生”选考科目8月联考)合成药物的中间体M合成路