2025春高二化学人教版选择性必修3教学课件 1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定

第一章第二节第2课时有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定新课导入有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希于1831年提出。称量准确称量的样品置于一燃烧管中燃烧红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水定量分析用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内氢氧化钠将排出的二氧化碳变为碳酸钠，高氯酸镁吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，碳与氢的百分含量相加达不到100，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定元素的定性分析一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物元素的定量分析有机化合物实验式的确定有机化合物分子式的确定有机化合物分子结构的确定有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物实验式的确定元素定量分析确定元素组成有机物燃烧，转化为简单的无机物计算各元素质量分数通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数化为最简整数比计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比实验式（也称最简式）有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物实验式的确定李比希法有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物实验式的确定【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。该未知物A的实验式C2H6O有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物实验式的确定李比希法图1-13现代元素分析仪有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子式的确定质谱法待测样品分子分子离子、碎片离子质谱图高能电子流轰击将所有离子及其相对丰度按质荷比记录质荷比质荷比：正电荷的分子、离子和碎片离子的相对质量与电荷数的比值质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子式的确定质谱仪有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子式的确定质谱法【例2】例1中未知物A的实验式。未知物A的实验式为C2H6O观察质谱图，发现最右侧的分子离子（）的质荷比为46A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定符合分子式C2H6O的可能的结构有以下两种：二甲醚乙醇质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定1.红外光谱原理有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。应用可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定1.红外光谱【例3】例2中未知物A的结构依红外光谱可以找到C—O，C—H，O—H的吸收峰该未知物A是含有羟基结构可表示为C2H5OH结构式为有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定2.核磁共振氢谱原理氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移（用δ表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。应用由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定2.核磁共振氢谱核磁共振仪有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定【例4】例2中未知物A的结构未知物A的核磁共振氢谱图：A中含有3种处于不同化学环境的氢原子，其个数比为3：2：1，A的结构简式为CH3CH2OH。乙醇核磁共振氢谱2.核磁共振氢谱有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定有机化合物分子结构的确定3.X射线衍射原理X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。应用可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以