苯的同系物的结构与性质课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章

第三节

芳香烃第2课时

苯的同系物的结构与性质人教版高中化学选择性必修3同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。问题：什么是同系物？─Br─CH＝CH2─CH3─CH3─NO2─CH3C2H5──CH3问题：下列物质中哪些是苯的同系物？苯的同系物任务一

苯的同系物的结构1.苯的同系物的组成和结构特点CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。概念：结构特点：通式：问题：符合通式的CnH2n－6烃一定是苯的同系物吗？CH2CH2CCHC10H14结构式：分子式：分子中有一个苯环，侧链都是烷基CnH2n－6(n≥7)任务一

苯的同系物的结构2.苯的同系物的命名乙苯①若苯环上有1个取代基，以苯环为母体，称为“某苯”。②若苯环上有2个取代基，用“邻、间、对”表示相对位置。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯习惯命名法与系统命名法1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯将苯环上碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行。1,4–二甲基–2–乙基苯任务一

苯的同系物的结构2.苯的同系物的命名③若苯环上有3个相同取代基，用“连、偏、均”表示相对位置。连三甲苯偏二甲苯习惯命名法与系统命名法1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯CH3CH3均三甲苯H3C任务一

苯的同系物的结构3.甲苯的结构特点官能团:碳原子的杂化方式:C—H的类型:C—C的类型:最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个任务二

苯的同系物的性质1.苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861①味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。②随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大。③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，沸点越低，密度越小。任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质-CnH2n+1取代反应（卤代，硝化，磺化）加成反应√√×问题：二者结合之后的苯的同系物有什么性质呢？从结构及基团间相互影响角度考虑。氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）√取代反应（卤代）加成反应√××氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）√任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——氧化反应苯的同系物可以和KMnO4(H+)反应，不与溴水反应实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。将上述试管用力振荡，静置。向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。将上述试管用力振荡，静置。溴水在下层苯和甲苯密度小于水液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层苯和甲苯密度小于水苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应苯甲苯苯甲苯任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——氧化反应思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？问题：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？观察下列反应，总结规律？KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△①苯环直接相连的碳原子上须连有氢原子②烷基均被氧化为-COOH苯环对侧链影响——苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。课堂练习问题：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？CH3CCH3CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3(H+)KMnO4HOOCCCH3CH3CH3HOOCCOOH任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——取代反应问题：甲基会不会影响苯环上氢的活性呢？甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。其中，一硝基取代物如下：侧链对苯环影响——甲基(给电子基)活化了苯环，使甲基邻、对位上的H更易被取代。邻对位定位基给电子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——取代反应CH3CH3O2NNO2NO23H2O3HONO2浓H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)注意书写规范2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。

在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物。100℃主要得到2，4，6-三硝基甲苯任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——取代反应问题：写出下列两个反应方程式规律：光照条件下，苯的同系物与卤素(气态)取代反应发生在烷基侧链上；卤化铁做催化剂，苯的同系物与卤素(纯液态)取代反应发生在苯环上的邻位、对位上。+Br2CH3CH2Br+HBr+Br2CH3CH3Br+HBr光照FeBr3侧链被取代苯环上H被取代任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质——加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。CH33H2CH3催化剂苯的同系物不与X2、HX、H2O发生加成反应。任务二

苯的同系物的性质2.苯的同系物的化学性质苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！a可燃性①氧化反应:②取代反应③加成反应(较困难)b可使KMnO4(H+)溶液褪色苯环对侧链影响——苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。侧链对苯环影响——甲基(给电子基)活化了苯环，使甲基邻、对位上的H更易被取代。任务二

苯的同系物的性质问题：如何鉴别苯和甲苯？问题：如何除去苯中溶解的少量甲苯？取少量溶液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明其为甲苯，反之则为苯。取少量试液于试管中，滴加适量酸性高锰酸钾溶液，然后滴加适量NaOH溶液，静置，分液。酸性高锰酸钾COOHNaOH溶液COONa分液知识补充稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。萘分子式：C10H8物理性质：无色片状晶体,有特殊气味，熔点80℃，易升华、不溶于水。用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽分子式：C14H10物理性质：无色晶体，易升华，不溶于

水，易