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文档简介

章末复习建构课第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物高考真题体验243题号11.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,下列说法错误的是(

)A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应√多官能团有机化合物性质的判断真题感悟明确考向243题号1B

[该化合物含有的苯环、碳碳三键都能与氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,A正确;该物质含有羧基和

,因此1mol该物质最多能与2mol

NaOH反应,B错误;该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。]23题号142.(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如图所示。

已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是(

)A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量数之比是1∶1√23题号14D

[K分子结构对称,分子中有3种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有三组峰,A错误;根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;反应物K和L的化学计量数之比为1∶1,D正确。]23题号413.(双选)(2022·海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是(

)

A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2mol

NaOH反应√√23题号41AB

[“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;分子中含有官能团如图所示

,其中有两个酰胺基,共4种官能团,B正确;连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图

,共3个,C错误;分子中

均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3mol

NaOH反应,D错误。]243题号14.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。有机推断243题号1(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是_________________________________________________________。(2)D中含有的官能团是______。(3)关于D→E的反应:①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强,易断裂,原因是__________________________________________________________________________________________________。②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_________。CH2BrCOOH+CH3CH2OHCH2BrCOOCH2CH3+H2O醛基羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C-H键极性增强243题号1(4)下列说法正确的是______(填标号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是_______________。(6)已知:

,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是____________。ac243题号1[解析]

A中含有羧基,结合A的分子式可知A为CH2BrCOOH;A与乙醇发生酯化反应,B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3;D与2-戊酮发生加成反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为

,E发生消去反应脱去1个水分子生成F,F的结构简式为

,D→F的整个过程为羟醛缩合反应,结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基,243题号1说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G,G的结构简式为

;B与G发生已知信息的反应生成J,J为

;K在NaOH溶液中发生水解反应生成

,酸化得到

;结合题中信息可知L分子中含有两个六元环,由L的分子式可知

中羧基与羟基酸化时发生酯化反应,L的结构简式为

;由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到243

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