鲁科版高中化学选择性必修3第2章第4节第2课时羧酸衍生物基础课课件

第2课时羧酸衍生物(基础课)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质素养目标1．熟知酯、油脂的组成和结构特点，掌握酯的主要化学性质。2．了解酰胺、酰卤、酸酐等羧酸衍生物。旧知回顾丁醇与乙醇具有相似的化学性质：(1)丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式：丁醇＋钠：2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑，丁酸＋钠：2CH3CH2CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑。(2)丁酸与丁醇发生酯化反应的化学方程式为。一、羧酸衍生物、酯1．羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他____________取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为____。2．酯(1)组成与结构：酯分子由酰基和烃氧基相连构成，简写为__________，其官能团结构简式为_________，官能团名称为____。必备知识自主预习原子或原子团酰基酯基(2)物理性质：酯的密度一般____水，较__溶于水，__溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的__体。酯可以作溶剂，也可作香料。(3)命名：依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的。命名时，羧酸(含氧酸)的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉“醇”换成“酯”。如：HCOOC2H5称为________。小于难易液甲酸乙酯练一练写出下列酯的名称。甲酸甲酯苯甲酸乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯(4)酯的水解反应①酸性条件：在酸性条件下，酯的水解是____反应。酯在酸存在下水解的化学方程式为________________________________。②碱性条件：在碱性条件下，酯水解生成____________，水解反应是________反应。酯在NaOH存在下水解的化学方程式为____________________________________。可逆羧酸盐和醇不可逆

二、油脂1．油脂的组成与结构(1)油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式可以表示为(2)常见的饱和的高级脂肪酸：如硬脂酸，分子式为____________；软脂酸，分子式为____________。不饱和的高级脂肪酸：如油酸，分子式为_____________；亚油酸，分子式为C17H31COOH。。C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响植物油组成中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，在常温下一般呈__态；多数动物脂肪组成中饱和脂肪酸甘油酯含量较高，在常温下一般呈__态。液固2．油脂的化学性质(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为_________________________________________。②油脂在碱性条件下的水解反应又称为_____反应，工业上常用来生产_____。硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为_______________________________________________。皂化肥皂(2)油脂的氢化油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为

________________________________________，这一过程又称为油脂的____，也可称为油脂的____。这样制得的油脂叫________，通常又称为______。氢化硬化人造脂肪硬化油判一判

(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)酯和油脂都含有酯基。 (

)(2)皂化反应指的是油脂的水解反应。 (

)(3)油脂在酸性和碱性条件水解的产物相同。 (

)√××三、酰胺和胺、酰卤和酸酐1．酰胺和胺(1)酰胺定义分子由酰基(

)和氨基(－NH2)相连构成的羧酸衍生物官能团酰胺基：

典型代表物乙酰胺：

物理性质a．常温下酰胺多为无色晶体[甲酰胺(

)为液体]b．低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小化学性质酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)_____________________，_____________________CH3－COOH＋NH4ClCH3－COONa＋NH3↑(2)胺定义氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物官能团及通式官能团：氨基(－NH2)；通式一般写作R－NH2典型代表物化学性质及其应用胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如胺与盐酸、醋酸等反应生成的铵盐遇强碱重新生成胺，此性质常用于胺的分离2．酰卤与酸酐类别概念实例酰卤分子由酰基与_______________相连构成的羧酸衍生物乙酰氯(

)酸酐分子由酰基与________________相连构成的羧酸衍生物乙酸酐(

)卤素原子(－X)酰氧基(

)想一想酰胺与酯的化学性质有什么相似性？提示：两者在酸性或碱性条件下均能水解。实验室中可以利用下面装置制取乙酸乙酯，根据所学知识回答相关问题。关键能力情境探究探究乙酸乙酯的制备和性质1．装置中长导管的作用是什么？为什么导气管末端没有伸入液面以下？提示：长导管能起到导气和冷凝蒸气的作用。导气管末端未伸入液面以下的目的是防止倒吸。2．制备乙酸乙酯的实验中，饱和Na2CO3溶液有哪些作用？提示：①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度；④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。3．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？已知乙酸乙酯的沸点为77℃，可以怎样改进实验装置以提高乙酸乙酯的产率？提示：加热温度不能过高的原因是减少乙酸和乙醇的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。可以将实验的加热装置改为水浴加热。酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应酯的水解反应反应关系(以乙酸和乙醇反应为例)CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液等

酯化反应酯的水解反应催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应易错警醒酯化反应实验中的四个注意问题(1)注意防暴沸：反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。(2)注意浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。(3)注意试剂的添加顺序：不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。(4)注意酯的分离方法：对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。1．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯。实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入石蕊溶液1mL，发现石蕊溶液存在饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。下列有关该实验的描述不正确的是(

)A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及除去乙醇和乙酸D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红√D

[因乙酸、乙醇沸点较低，易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质，A正确；反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，B正确；饱和碳酸钠溶液的主要作用为降低乙酸乙酯的溶解度，除去乙醇和乙酸，C正确；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊溶液呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝色，D错误。]2．某化学兴趣小组的同学对实验室乙酸乙酯的制取和分离进行了实验探究。[制备]下列是该小组同学设计的实验装置(图1)。请回答下列问题：(1)仪器A的名称为________。(2)装置中长导管除导气外，还有一个作用是__________。图1分液漏斗冷凝蒸气[分离]锥形瓶中得到的酯层是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，为了分离该混合物，设计了如图2流程：图2(3)试剂a是____(填序号，下同)，试剂b是_____；操作Ⅰ是______，操作Ⅱ是________。①稀硫酸②饱和Na2CO3溶液③蒸馏④分液②①

④

③[解析]

(1)仪器A的名称为分液漏斗。(2)长导管除导气外，还有一个作用是冷凝蒸气。(3)锥形瓶中得到的酯层是乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，先加入饱和碳酸钠溶液，分液，得到乙酸乙酯，X为乙酸钠、乙醇的混合溶液，蒸馏可得乙醇，Y为乙酸钠溶液，加入稀硫酸并蒸馏得到乙酸，即试剂a为饱和碳酸钠溶液，试剂b是稀硫酸，操作Ⅰ是分液，操作Ⅱ是蒸馏。1．下列有机化合物不属于酯的是(

)5学习效果随堂评估243题号1B

[酯类有机化合物中含有

，而B项有机化合物中含有的是酮羧基，故B项符合题意。]√2．化工原料氨基磺酸(H2NSO3H)是硫酸的羟基被氨基取代而形成的一种无机固体酸，是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐，可通过下列流程制备，下列说法正确的是(

)A．液氨汽化时要吸收大量的热，可用作制冷剂B．H2NCOONH4既属于酯类物质又属于酰胺类物质C．CO(NH2)2属于铵盐，含氮量高，可作氮肥D．H2NSO3H的熔点比H2SO4低523题号14√A

[由题给流程可知，氨与二氧化碳反应生成H2NCOONH4，H2NCOONH4脱水得CO(NH2)2，CO(NH2)2与H2SO4·SO3反应生成H2NSO3H。液氨汽化时会吸收大量的热使周围环境的温度降低，常用作制冷剂，A正确；H2NCOONH4的官能团为酰胺基，属于酰胺类物质，不属于酯类物质，B错误；尿素的官能团为酰胺基，属于酰胺类物质，不属于铵盐，C错误；由氨基磺酸是硫酸的羟基被氨基取代而形成的一种无机固体酸可知，氨基磺酸中的氨基和磺酸基反应生成内盐，熔点较高，而固态硫酸为分子晶体，熔点较低，所以氨基磺酸的熔点比硫酸高，D错误。]523题号143．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：

下列说法正确的是(

)A．反应①、④均为取代反应B．反应②、③的原子利用率均为100%C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种523题号41√B

[由有机化合物的转化关系可知，反应①为在浓硫酸作用下，乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应②为在催化剂作用下，2分子乙醛转化为乙酸乙酯，反应③为在催化剂作用下，乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯，反应④为在催化剂作用下，丁烷和氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。反应④为催化氧化反应，不是取代反应，A错误；反应②、③的产物都只有乙酸乙酯，反应中产物唯一，原子利用率均为100%，B正确；乙醇溶于水，乙酸与氢氧化钠溶液反应，但没有明显的实验现象，则用氢氧化钠溶液不能鉴别乙醇和乙酸，C错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，D错误。]523题号414．分子式为C5H10O2且分子结构中含有

的有机化合物共有(不含立体异构)(

)A．9种B．12种

C．13种D．14种5243题号1√C

[分子式为C5H10O2且分子结构中含有基团

的有机化合物可能为饱和一元羧酸或饱和一元酯，若为饱和一元羧酸，则结构简式可表示为C4H9COOH，而－C4H9有4种结构，则C4H9COOH有4种不同结构；若C5H10O2表示饱和一元酯，则有如下结构：HCOOC4H9(4种)