鲁科版高中化学选择性必修3第2章第4节第1课时羧酸基础课课件

第1课时羧酸(基础课)第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质素养目标1．掌握羧酸的分类、结构特点及主要化学性质。2．通过比较羧基、酮羰基与羟基的性质差异，体会基团间的相互影响。旧知回顾有下列五种有机化合物A．葡萄糖B．麦芽糖C．蔗糖D．淀粉E．纤维素(1)互为同分异构体的是BC。(2)血糖较低时，可及时补充的是A。(3)能发生水解反应的是BCDE。一、羧酸概述1．羧酸的概念与结构(1)分子由烃基(或氢原子)和____相连构成的有机化合物。(2)官能团是________或－COOH。(3)饱和一元脂肪酸的通式为________(n≥1)或______________(n≥0)。必备知识自主预习羧基CnH2nO2CnH2n＋1COOH2．羧酸的分类CH3COOHHCOOHCH3CH2COOHCH2==CH－COOH3．羧酸的命名如：

名称为__________________。羧基羧基位次号和名称4-甲基-3-乙基戊酸4．羧酸的物理性质(1)水溶性：分子中碳原子数在_以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度____，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点__，原因是________________________。4减小高羧酸分子间更容易形成氢键5．常见的羧酸

甲酸苯甲酸乙二酸俗名________________结构简式_____________________

_______

色、态或味无色液体、______________________无色透明____蚁酸安息香酸草酸HCOOH刺激性气味白色针状晶体晶体

甲酸苯甲酸乙二酸溶解性__溶于水、有机溶剂微溶于水、__溶于乙醇、乙醚__溶于水或乙醇用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料易易能判一判

(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙酸分子中有4个氢原子，所以乙酸是四元酸。 (

)(2)羧酸常温常压下均为液体。 (

)(3)所有的羧酸都易溶于水。 (

)×××二、羧酸的化学性质1．预测丙酸的化学性质取代酸性取代

RCOOR′＋H2ORCOONa＋H2O＋CO2↑RCOONH4

RCH2OH判一判

(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。 (

)(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机化合物通常含有羧基。 (

)(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。 (

)×√×绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药理成分之一。关键能力情境探究比较羧酸、水、醇、酚中羟基氢原子的活泼性1．1mol绿原酸与足量金属钠反应时，可以消耗多少

molNa？产生的H2在标准状况下的体积为多少升？提示：6；67.2。能与Na反应的官能团是羧基、醇羟基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗Na的物质的量为6mol，产生3molH2，标准状况下体积为3mol×22.4L·mol-1＝67.2L。2．1mol

绿原酸与足量

NaOH

溶液反应时，可以消耗多少

mol

NaOH？写出反应的化学方程式。提示：能与NaOH溶液反应的官能团是羧基、酯基、酚羟基，因此1mol绿原酸最多消耗NaOH的物质的量为4mol，反应的化学方程式为3．等物质的量的绿原酸分别与足量的NaHCO3溶液、溴水反应时，消耗NaHCO3和Br2的物质的量之比为_______。提示：1∶4

1mol绿原酸中含有1mol羧基，故可以与1molNaHCO3完全反应；1mol绿原酸含有1mol碳碳双键，可以与1molBr2发生加成反应，酚羟基邻、对位有3个空位，可以和3molBr2发生取代反应，所以1mol绿原酸与溴水反应，最多消耗4molBr2。物质类别羧酸水醇酚遇石蕊溶液变红不变红不变红不变红与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢原子的活泼性强弱羧酸>酚>水>醇1．已知

在水溶液中存在平衡：

，当

与CH3CH2CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是(

)√A

[在浓硫酸作催化剂条件下加热正丙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸正丙酯，由于存在平衡

，所以发生的化学方程式有CH3C18OOH＋CH3CH2CH2OH⥫⥬CH3C18OOCH2CH2CH3＋H2O或CH3CO18OH＋CH3CH2CH2OH⥫⥬CH3COOCH2CH2CH3＋H218O，故反应后生成的物质有CH3C18OOCH2CH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH2CH3、H218O。]2．已知某有机化合物的结构简式为

。请回答下列问题：(1)当和______________反应时，可转化为

。(2)当和_____________________反应时，可转化为

。(3)当和_____反应时，可转化为

。NaHCO3溶液NaOH(或Na2CO3)溶液Na

1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C－O键？探究酯化反应的原理及类型提示：使用同位素示踪法探究乙酸发生酯化反应时可能的脱水方式。在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸及加热作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱羟基氢”。

乙酸(CH3－COOH)乙醇(CH3－CH2－18OH)方式a酸脱羟基，醇脱羟基氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱羧基氢，醇脱羟基，产物：CH3COOC2H5、H218O2．羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如环酯、内酯、聚酯等。已知乳酸的结构简式为

，试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。

提示：1．反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用同位素示踪法可以证明。2．基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：(5)羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况[以乳酸(

)为例]：1．C2H518OH和CH3COOH发生反应CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O，则达到平衡后含有18O的物质有(

)A．1种B．2种C．3种D．4种√B

[根据酯化反应中酸脱羟基，醇脱羟基氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2种物质含有18O。]2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。请回答下列问题：(1)化合物A、B、D的结构简式：A_________________、B___________________、D_____________________。(2)化学方程式：A―→E______________________________________________，A―→F____________________________________________。(3)反应类型：A―→E__________，A―→F____________________。消去反应取代反应(或酯化反应)[解析]

A在浓硫酸存在和加热条件下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的分子式，可推知A的结构简式为

，根据反应条件可知B为

、D为

、E为CH2==CHCOOH、

F为

。1．有机化合物M是合成某药物的中间体，下列有关M的说法正确的是(

)A．属于烃类化合物B．可发生取代反应和水解反应C．有三种不同的官能团D．1molM最多可与4molH2发生加成反应5学习效果随堂评估√243题号1D

[该物质含有O，不属于烃，A错误；该物质只含羧基、碳碳双键两种官能团，不能发生水解反应，B、C错误；1mol苯环可与3mol氢气加成，1mol碳碳双键可与1mol氢气加成，则1mol该物质可与4mol氢气加成，D正确。]5243题号12．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述中错误的是(

)

A．咖啡酸属于芳香族化合物B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基C．咖啡酸可以发生氧化反应、加成反应、酯化反应、加聚反应D．1mol咖啡酸最多能与5molH2发生加成反应523题号14√D

[根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为

，含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；咖啡酸中的含氧官能团有羧基和羟基，B正确；根据结构简式可知咖啡酸中含有酚羟基可发生氧化反应，碳碳双键可发生加成及加聚反应，羧基可发生酯化反应，C正确；1mol苯环可与3molH2发生加成反应，1mol碳碳双键可与1molH2发生加成反应，羧基中的双键无法发生加成反应，D错误。

]523题号143．由溴乙烷制备

，有下列反应类型：①加成反应②水解反应③消去反应④氧化反应⑤还原反应⑥酯化反应下列流程合理的是(

)A．③①②④④⑥

B．③①②⑤⑥C．②③①⑤⑥

D．②③①④⑥523题号41√A

[

可由HOOCCOOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到，HOOCCOOH可由OHCCHO发生氧化反应得到，OHCCHO可由HOCH2CH2OH发生催化氧化得到，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br发生水解反应得到，BrCH2CH2Br可由CH2==CH2发生加成反应得到，所以反应类型依次是消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应。]523题号414．天然药物活性成分X能发生如下反应。下列说法正确的是(

)A．X苯环上有一种化学环境的氢原子B．X、Z都能发生酯化反应C．Z和HOCH2CHO互为同系物D．用钠可以区分X和Z5243题号1√B

[X苯环上有两种不同化学环境的氢原子，A错误；X、Z都含有醇羟基，都可以发生酯化反应，B正确；Z和HOCH2CHO的结构不相似，二者不互为同系物，C错误；X、Z都含有羟基，都可以和钠反应，故不能用钠区分X和Z，D错误。]5243题号