高中化学二轮复习专题十六有机化学基础（选考）练习

专题十六有机化学基础（选考）

［考纲要求］L有机化合物的组成与结构：（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合

物的分子式；（2）了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结

构；（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）；（4）能正确

书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（5）能够正确命名简单的有机化合物；（6）了解有机分子

中官能团之间的相互影响。2.煌及其衍生物的性质与应用：（1）掌握烷、烯、焕和芳香煌的结构与性质；（2）

掌握卤代烧、醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；（3）了解煌类及衍生物的重

要应用以及炫的衍生物合成方法；（4）根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质：

⑴了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；（2）了解糖类、氨基酸和蛋白质在

生命过程中的作用。4.合成高分子：（1）了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构

分析其链节和单体；（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义；（3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在

发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

考点一官能团与性质

n核心精讲

常见官能团与性质

官能团结构性质

\/

碳碳双键c=c易加成、易氧化、易聚合

/\

碳碳三键一C三C一易加成、易氧化

易取代（如澳乙烷与NaOH水溶液共热生成乙

—X（X表示

卤素醇）、易消去（如澳乙烷与NaOH醇溶液共热生

CKBr等）

成乙烯）

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条

件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂

醇羟基—0H

氧化（如乙醇在酸性K£Q07溶液的作用下被

氧化为乙醛甚至乙酸）

酚羟基—0H极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反

应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧

化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化

为粉红色）、显色反应（如苯酚遇FeCL溶液

呈紫色）

0易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、

醛基II

—c—H易还原

O

II

O易还原（如一c一在催化加热条件下还原为

默基II

—c—OH

1

-C-）

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH

O

竣基II溶液反应）、易取代（如乙酸与乙醇在浓硫

—c—0H

酸、加热条件下发生酯化反应）

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发

酯基生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条

-C-OR

件下发生碱性水解）

如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙

醒键R—0—R

二醇

如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原

N（）2NH2

硝基一NO2

为苯胺：'/

2题组集训

题组一官能团的识别与名称书写

1.写出下列物质中所含官能团的名称

CHO

⑵

COOH

O

答案（1）碳碳双键、鼠基

（2）碳碳双键、羟基、醛基

⑶碳碳双键、（酚）羟基、竣基、酯基

⑷酸键、城基

⑸醛基、碳碳双键

题组二官能团性质的判断

2.按要求回答下列问题：

⑴CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示:

H=CHC（）OCH2C

①1mol该有机物最多可与mol压发生加成反应。

②写出该物质在碱性条件（NaOH溶液）下水解生成两种产物的结构简式:

（2）青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成:

香草醛青蒿酸

判断下列说法是否正确，正确的打“，错误的打“义”

①用FeCA溶液可以检验出香草醛（

②香草醛可与浓澳水发生反应（

③香草醛中含有4种官能团（

@1mol青蒿酸最多可与3mol比发生加成反应（

⑤可用NaHC%溶液检验出香草醛中的青蒿酸（

（3）甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是

A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应

B.用FeCL溶液可区分甲、丙两种有机化合物

C.一定条件下丙可以与NaHCOs溶液、C2H50H反应

D.乙、丙都能发生银镜反应

答案(1)①7

⑵①J②J③X@X⑤J

(3)BC

■练后归纳

常考官能团1mol所消耗的NaOH、上的物质的量的确定

|Ijnol|

BrH2C—r^^jr—COOCH3

举例HOOCCH—-OOCCH3

[Tmoi]OH|

pp^Ti

NaOH1--------111mol|

①1mol酚酯基消耗2molNaOH

说明②1mol酚羟基消耗1molNaOH

③醇羟基不消耗NaOH

O~

1。mol|p_pu

31

举例[Omol]HO11112jnol|

HOOC-CH2-N-C-^^-CH=CH—C三CH

OHC-^JI-OOCCH3

回俞1苯环春哀1Qi前

H2①一般条件下较基、酯基、肽键不与氢气反应

②1mol埃基、醛基、碳碳双键消耗1molH2

说明③1mol碳碳三键、碳氮三键消耗2molH2

(4)1mol苯环消耗3molH?

⑤醋酸酎中的碳氧双键一般也不与乩反应

考点二有机反应类型与重要有机反应

n核心精讲

反应类型重要的有机反应

光昭

烷烧的卤代：CH4+CI2---CH3CI+HCI

光昭

烯燃的卤代：CH2=CH—CH3+C12--^CH2=CH—CH2C1+HC1

水

卤代煌的水解：CH3CH2Br+NaOH—太―CH3CH2OH+NaBr

C17H35COOCH2CII2OII

1|'

C17H35COOCHCHOH

1△1

皂化反应：C17H35COOCH2+3NaOH-------►3Ci7H35C00Na+CH20H

/、0

酯化反应：CH3cOH+&H50H错误！CH；；C—OC2H:一暖

or…m

OH错误！'/O+H20

糖类的水解：II

取代反应CizHjzQu+H20---C6H206+C6H206

（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）

二肽水解：

OH

II1

CH3CH—c—N—CH—COOH+H2O--2CH3CH—COOH

111

NHzCH3NH2

Cl

Cl

苯环上的卤代：、/△'/

A.pg,浓硫酸，

-NO21TTQ

II十H2U

苯环上的硝化：\/

苯环上的磺化：

+HOSOH（浓）』

35H+H2O

CH3—CH—CH3

烯煌的加成：CH3—CH=CH2+HC1---Cl

加成反应0

「CH=CHnz

11--CH3—c

汞捻LHOHJ\

焕燃的加成：CH三CH+HZO二aH

C+3H2、］

苯环加氢：、/△\/

1+J

Diels-Alder反应：

醇分子内脱水生成烯谿C2H5。信罂CH2=CH?t+压0

消去反应

乙醇

卤代煌脱HX生成烯烧：CH3CH2Br+NaOH-^-CH2=CH2f+NaBr+H2O

单烯燃的加聚：/JCH2=CH2--►CH2—CH2

催化剂

nCH2=C—CH=CH,--------->-ECHj—C=CH—CH2i

11

CH3CH3

共物二烯燃的加聚：异戊二烯聚异戊二烯（天然橡胶）

^CH—CH2—CH2—CH=CH—CH2i

加聚反应A

（此外，需要记住丁苯橡胶、

-ECH2—C=CH—CH2^T

1

氯丁橡胶Cl的单体）

COOH

二元醇与二元酸之间的缩聚：COOH+〃HOCH2cH20H错误！

O。

HO-E-C—c—o—CH2—CH2—oiH+(2n-l)H2O

羟基酸之间的缩聚：

缩聚反应

CH3CH3O

一定条件

HHO—CH—COOH----------H-E-O—CH—C3nOH+(n-l)H2O

氨基酸之间的缩聚：

71H2NCH2coOH+nH2NCH—COOH>

1

CH3

oo

IIII

H^NH—CH2C—NH—CH—CiOH+

1

CH3(2T7-1)H2O

OH

OH

JHVycH^()H

苯酚与HCHO的缩聚：、/+/7HCH0--------►、/+(〃

一1)压0

催化氧化：2cH3CH2OH+02联退2cH3CHO+2H20

水浴

醛基与银氨溶液的反应：CH3CH0+2Ag(NH3)20H-^*CH3C00NH4+2Ag1+

氧化反应

3NH3+H20

醛基与新制氢氧化铜的反应：CHsCHO+2Cu(OH)2+NaOH---*CH3COONa+

Cu20I+3H20

Ni

醛基加氢：CH3CHO+H2一△-CH3cH20H

N（）2NH

还原反应2

A

硝基还原为氨基：、/Hu

2题组集训

题组一有机转化关系中反应类型的判断

L化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成:

。2、催化剂.PCI；

A(CHO)CH3COOHCH3COC1—I

24反应1反应2

催化剂

反应4

CHQH

B(fYC

^^COOH反应3

O

II

①Na2co八液体石蜡OCCH3

@HC1COOCH

D

指出下列反应的反应类型。

反应1：;反应2：

反应3：；反应4：

答案氧化反应取代反应取代反应（或酯化反应）取代反应

2.（2015•全国卷II,38改编）PPG（聚戊二酸丙二醇酯）的一种合成路线如下:

已知:

KMnO4

H+

浓HSO

-------2-----4>PPG

△

I~~IFI—IH2

口稀NaOH"回催化剂

已知：

①煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代始；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

R1口2

\/

CH—CH

@R1CHO+R2CH2CHO--™HOCHO

根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。

①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应

⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应

（1）A-B；

⑵B—C；

（3）C-D；

（4）G-Ho

答案（1）①②（2）③（3）④（4）⑦⑧

3.芳香煌A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与D互为同分异构体。

「NaOH醇溶液，△、，HO、八

LT----------------------AT----------2---------

NaOHHBr_浓硫酸,△o2

水蹩条译Cu或Ag

△

浓硫酸

EB)

(CH)„△

浓硫酸88①银氨溶液,△

△②H+

GT------------------

则A-B、A-C、C-E、D-A、D-F的反应类型分别为

答案加聚反应加成反应取代反应（或水解反应）消去反应氧化反应

题组二重要有机脱水反应方程式的书写

4.按要求书写方程式。

OH

I

⑴CH3一CH一CH3

①浓硫酸加热生成烯煌；

②浓硫酸加热生成酸o

OH

I浓HSO

Y'H3—CH—CH324

答案①~CH2rH—CH32+H2O

OH

-O—CH—CH+H0

I32

浓H2SO4cHcH

2CH3—CH—CH333

（2）乙二酸与乙二醇酯化脱水

①生成链状酯

②生成环状酯;

③生成聚酯o

ooo0

IIIIIIII

答案2cH20H错误！

①HOC—C—C)H+HOCHHOC—C—OCH2cH20H+H2O

o

n

e

Hn浓酸

I

G

o

②

o

o

o

o0

III

I

L

)O

OC—H+〃CH0！HH+

-1H

③〃H—C-OH02cH2H错误H0e-CO—C2cH2—CBrH(

-

2/2

2

H—CH—COH

CO

3

I

子水

(3)O分间脱

H

①生成环

状酯

②生成聚酯

O

/

\

O=CCH—

CH

OO

CH

3

+2O

H

/

2

2CH—CH

H—CHC=O

C

3

3

\