2024-2025学年高中化学专题1.4有机化合物的分离和提纯含解析选修5

PAGEPAGE5专题04有机化合物的分别和提纯探讨有机化合物的一般步骤和方法⑴分别、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分别）；⑵元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定试验式；⑶相对分子质量的测定（质谱法）──确定化学式；⑷分子结构式的鉴定（化学法、物理法）——波谱分析。典例1．有机物的自然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你探讨，一般要实行的几个步骤是()A．分别、提纯→确定化学式→确定试验式→确定结构式B．分别、提纯→确定试验式→确定化学式→确定结构式C．分别、提纯→确定结构式→确定试验式→确定化学式D．确定化学式→确定试验式→确定结构式→分别、提纯【答案】B【解析】有机混合物的探讨，一般要实行的几个步骤是：分别、提纯→确定试验式→确定化学式→确定结构式。一.分别、提纯1．蒸馏⑴安装蒸馏仪器时要留意先从蒸馏烧瓶装起，依据加热器的凹凸确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时依次相反，即“先尾后头”。⑵若是非磨口仪器，要留意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。⑶蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要遗忘在蒸馏前加入沸石。如遗忘加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不行在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。⑷乙醇易燃，试验中应留意平安。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不行干脆加热蒸馏烧瓶。⑸适用范围常用于分别、提纯互溶的液态有机物。如石油的分馏。⑹适用条件①有机物的热稳定性较强。②有机物与杂质的沸点相差30℃以上。典例2．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液干脆加热蒸馏【答案】B【解析】工业酒精制取无水乙醇，先加生石灰再蒸馏。2．重结晶⑴原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。⑵关键：选择适当的溶剂⑶溶剂的条件：①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。苯甲酸的重结晶试验：（注：苯甲酸在水中的溶解度：25℃：0.17g；95℃：6.8g）试验步骤：粗产→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品⑴加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。⑵趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(留意：一贴，二低，三靠)⑶冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。⑷滤出晶体。典例3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是()A．蒸发B．重结晶C．蒸馏D．分液【答案】B【解析】对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是重结晶。3.萃取：⑴原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。⑵主要仪器：分液漏斗典例4.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分别的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水【答案】BD【解析】A项，酒精和水互溶；C项，甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇都互溶，不能用分液漏斗分别。B项，四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水；D项，汽油和水，苯和水，己烷和水，都不互溶，可用分液漏斗分别。课后练习：1．自然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的自然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些自然色素的是()A．四氯化碳B．苯C．乙醇D．直馏汽油【答案】C【解析】用水提取的自然色素，易溶于水的溶剂不能用来萃取富集这些自然色素，故选C。2.在试验室中，下列除去杂质的方法正确的是（）①乙烷中混乙烯，通入氢气在肯定条件下反应，使乙烯转化为乙烷；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏；⑤溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴；⑥硝基苯中混有浓HNO3和浓H2SO4，将其倒入NaOH溶液中，静置后再过滤．A．①②③⑥B．②④ C．②③④ D．②③④⑥【答案】Ｂ【解析】①乙烷中混乙烯，通入氢气在肯定条件下反应，引入新杂质氢气，不能除杂，应选溴水、洗气除杂，故错误；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液、干燥、蒸馏即可，故正确；③二者均与饱和碳酸钠溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸氢钠溶液，故错误；④乙酸与生石灰反应后增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可除杂，故正确；⑤溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，生成碘，碘易溶于溴苯，引入新杂质，应选NaOH、分液来分别，故错误；⑥硝基苯中混有浓HNO3和浓H2SO4，将其倒入NaOH溶液中，只有硝基苯不反应，且出现分层，用分液法分别，故错误。3.有关除杂试剂和分别方法的选择均正确的是（）选项被提纯的物质除杂试剂分别方法A粗苯甲酸水蒸馏B淀粉溶液（NaCl）水过滤C苯（苯酚）NaOH溶液分液D甲烷（乙烯）KMnO4酸性溶液洗气【答案】C【解析】解：A．粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体，应溶于水，利用重结晶法分别，故A错误；B．二者均可透过滤纸，应利用渗析法分别，故B错误；C．苯酚与NaOH反应后，与苯分层，然后分液可除杂，故C正确；D．乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气，故D错误。4.用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是（）A．溴苯中的溴（KI溶液）B．乙烷中的乙烯（酸性KMnO4溶液）C．硝基苯中的NO2（NaOH溶液）D．苯中的己烯（Br2水）【答案】C【解析】A．溴置换出碘，引入新杂质，应加入氢氧化钠溶液除杂，故A错误；B．乙烯被氧化为二氧化碳气体，引入新的杂质，可用溴水除杂，故B错误；C．二氧化氮与氢氧化钠溶液反应，可用于除杂，故C正确；D．己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，卤代烃溶于苯，不能除杂，故D错误。5．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分别，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采纳的分别方法是()A．分液B．蒸馏C．干馏D．萃取【答案】B【解析】依据题中信息可以看出，甲和乙两物质均易溶于水