肾上腺素和麻黄碱朱小平讲解

娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege肾上腺素和麻黄碱主讲：朱小平娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药肾上腺素（Adrenaline，又名副肾碱）【化学名】(R)-4-[2-(甲氨基)-1-羟基乙基]-1,2-苯二酚16253421【结构特点】①邻苯二酚结构（儿茶酚结构）：易被氧化②酸碱两性：酚羟基显弱酸性，侧链仲胺显弱碱性，临床常用盐酸盐。③有1个手性碳：左旋体（R）活性强于右旋体（S）12倍。发生消旋化后，其效价降低。娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药肾上腺素（Adrenaline，又名副肾碱）【性状】

本品为白色结晶性粉末；无臭，味苦；极微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚，易溶于无机酸或氢氧化钠，不溶于氨水和碳酸氢钠溶液。【稳定性】

①还原性：易被氧化变红色。

②异构化：易消旋化使活性减弱。

③配伍禁忌：药用品盐酸肾上腺素注射液显酸性，遇碱会析出肾上腺素的游离体白色沉淀，故临床上不可与碱性注射剂配伍使用。娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药肾上腺素（Adrenaline，又名副肾碱）【鉴别】①本品具有酚羟基，加三氯化铁即生成翠

绿色配合物；再加氨试液，变紫色，最

后变成紫红色。②本品的稀盐酸溶液加过氧化氢试液煮沸，

即显血红色。娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药肾上腺素（Adrenaline，又名副肾碱）【作用与用途】

本品口服无效，易被肠道的消化酶和碱性的肠液破坏，必须注射给药。作用：激动α、β1，β2,兴奋心脏，

收缩血管，扩张支气管。用途：抢救心脏骤停抢救过敏性休克支气管哮喘与局麻药合用娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药【结构特点】苯异丙胺类，对中枢的兴奋作用强，可被改造制成冰毒。无邻二酚羟基，性质较AD类药物稳定，遇空气、热，光均不易破坏，密封保存，无遮光要求；口服有效；体内代谢较慢，作用持久。有2个手性碳，4个光学异构体，仅(-)-（1R,2S）活性最强，有左旋光性。其同分异构体(+)-（1S,2S）伪麻黄碱，也有活性,常用于感冒引起的鼻塞。【化学名】（1R,2S）-2-甲氨基-苯丙烷-1-醇盐酸盐312盐酸麻黄碱

EphedrineHydrochloride娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药盐酸麻黄碱

EphedrineHydrochloride【性状】

本品为白色针状结晶或粉末；无臭，味苦。

在水中易溶，在乙醇这溶解，在氯仿和乙醚中不溶。【鉴别】①本品水溶液与碱性硫酸铜试液作用，仲胺基与铜离子形成紫蓝色配合物；加乙醚振摇后，放置，乙醚层即显紫红色，水层变蓝色。②本品具有α羟基-β氨基结构

，可被高锰酸钾、铁氰化钾等氧化生成苯甲醛和甲胺，后者可使红色的石蕊试纸变蓝。娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药盐酸麻黄碱

EphedrineHydrochloride【作用与用途】作用：

麻黄碱作用与肾上腺素相似，但作用比肾上腺素缓慢、

温和、持久，且口服有效。用途：

用于感冒鼻塞、轻症支气管哮喘、防治局麻时的低血压。对心率、血压、中枢有明显影响。娄底职业技术学院LoudiVocationalandTechnicalCollege第五章外周神经系统药物——拟肾上腺素药

比较肾上腺素和麻黄碱在结构、化学性质、作用特点上的异同？肾上腺素麻黄碱结构特点儿茶酚胺类；苯乙胺类1个手性碳；药品为左旋体非儿茶酚胺类；苯异丙胺类2个手性碳；药品为左旋体稳定性不稳定1.领苯二酚结构易被氧化变红色；2.室温或加热均易发生消旋现象，使药效降低；3.在体内易被COMT和MAO代谢，稳定1.对光、热、空气均