2024-2025学年高中化学第三章有机化合物第三节2乙酸学案新人教版必修2

PAGE12-第2课时乙酸一、乙酸1．物理性质乙酸俗称醋酸，是有猛烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，温度低于16.6℃时，凝聚成像冰一样的晶体，又称为冰醋酸。乙酸易溶于水2．分子结构3．化学性质(1)乙酸的酸性乙酸是一种有机弱酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。①可使紫色石蕊溶液变红：CH3COOHCH3COO－＋H＋。②能与活泼金属反应，如能与Mg反应：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。③能与CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。④能与Mg(OH)2反应：2CH3COOH＋Mg(OH)2→(CH3COO)2Mg＋2H2O。(2)乙醇的酯化反应在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的方程式为CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。①酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。②酯化反应是可逆的，浓硫酸的作用是催化剂(提高化学反应速率)和吸水剂(提高乙醇、乙酸的转化率)。二、酯2．性质(1)物理性质酯在水中的溶解性：一般难溶于水；密度(与水相比)：比水小，低级酯具有果香气味。(2)化学性质：能发生水解反应。探究点一乙酸和乙醇的酯化反应1．试验原理CH3COOH＋HO—CH2CH3eq\o(,\s\up17(浓H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O2．试验中的留意事项(1)试剂加入化学药品加入大试管时，肯定留意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为322。(2)装置①弯导管兼起冷凝回流作用，导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是为了防止液体发生倒吸。②加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是为了防止加热过程中液体暴沸。③试验中用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。提高乙醇、乙酸的转化率。④试管应向上倾斜45°，以增大试管的受热面积。(3)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)饱和碳酸钠溶液的作用①和挥发出来的乙酸，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。(5)酯的分别对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分别。3．反应的特点、类型及实质(1)特点：可逆反应。(2)类型：取代反应。(3)实质：羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。1.酯化反应属于有机反应类型中的哪种反应？提示：从乙醇和乙酸的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸的羟基被—O—C2H5基取代，或乙醇中的氢原子被基取代，故属于取代反应。2．能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液？提示：否，NaOH会与乙酸乙酯反应生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯的产率降低。[例1]试验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火匀称地加热3～5min。③待试管乙收集到肯定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④分别出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________________________________________________________________________________________________________________；反应中浓硫酸的作用是________________________________________________________________________。(2)上述试验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并汲取部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分别开以得到乙酸乙酯，必需运用的仪器有________；分别时，乙酸乙酯应当从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。[解析](1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用：①中和乙酸并汲取部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分别不相混溶的液体应采纳分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。[答案](1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂和吸水剂(2)BC(3)分液漏斗上口倒出具有一个羟基的化合物A10g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g，并回收了未反应的A1.3g，则A的相对分子质量为(B)A．98 B．116C．158 D．278解析：设醇为ROH，其相对分子质量为x，实际参与反应的A的质量为：10g－1.3g＝8.7g。ROH＋CH3COOH→CH3COOR＋H2OΔmxx＋42428．7g11.85g11.85g－8.7geq\f(x,42)＝eq\f(8.7g,11.85g－8.7g)，解得x＝116，故选B。探究点二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性1．设计试验验证(1)给四种物质编号(2)设计试验2.试验结论总结特殊提示：官能团反应时量的规律1．能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2↑或2Na～2—COOH～H2↑。2．能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物肯定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2↑或Na2CO3～2—COOH～CO2↑。1.如何证明乙酸的酸性比碳酸的强？画出试验装置。提示：利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。2．某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体，则该有机物分子中含有的官能团是什么？提示：该有机物分子中肯定含有羧基，因为能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强，故该有机物中含有羧基。[例2]同温同压下，某有机物和过量的金属钠反应得到V1L氢气，取另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V[思路分析]解答时从羟基与Na、NaHCO3的反应状况、用量以及产生气体的关系进行比较。[解析]1mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5molH2,1mol羧基与足量的金属钠反应产生0.5molH2；NaHCO3只能与有机物中的羧基反应而不与羟基反应，且1mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1molCO2；若满意题干条件，该有机物中应既有羟基又有羧基，故选A。[答案]A解析：醇羟基、羧基都能与Na反应，而只有羧基与NaOH反应，有关反应的化学方程式如下：1.如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(B)A．与NaOH溶液反应B．与稀H2SO4反应C．发生酯化反应D．使紫色石蕊溶液变红解析：由有机物分子的比例模型可知，该有机物为乙酸，能与NaOH溶液发生中和反应，能使酸碱指示剂变色，能与乙醇发生酯化反应。2．下列物质都能与Na反应放出H2，在相同条件下产生H2的速率排列正确的是(D)①C2H5OH②CH3COOH溶液③NaOH溶液A．①＞②＞③B．②＞①＞③C．③＞①＞②D．②＞③＞①解析：NaOH溶液中含有H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应猛烈，故反应速率③>①，可解除A、B，同理，CH3COOH溶液中也含有H2O，Na与H2O反应比与C2H5OH反应猛烈，故反应速率②>①，又可解除C。事实上Na与CH3COOH反应比与H2O反应猛烈得多，故可知反应速率的排序为：②>③>①。故选D。3．能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四种物质的试剂是(D)A．H2O B．NaOH溶液C．盐酸 D．石蕊试液解析：依次分析如下：4.下列物质中，在肯定条件下能与醋酸发生反应的是(B)①食盐②乙醇③氢氧化铜④金属铝⑤氧化镁⑥碳酸钙A．①③④⑤⑥B．②③④⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部解析：醋酸是一种有机酸，具有酸的通性，与乙醇发生酯化反应，与Cu(OH)2发生中和反应；与活泼金属Al反应置换出H2；与碱性氧化物MgO等反应；与盐反应，如Na2CO3、CaCO3等。5．下图为试验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该试验的叙述中，不正确的是(A)A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边渐渐加入乙醇，再加冰醋酸B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的缘由是防止试验过程中产生倒吸现象C．试验时加热试管a的目的之一是刚好将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用之一是汲取随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析：在做酯化反应试验时，加入试剂的依次是先加乙醇，再加浓硫酸，最终加冰醋酸。6．某有机物的结构简式如下图所示，这种有机物可能具有的性质是(A)①可以燃烧②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生水解反应A．①②③④ B．②③④C．①②⑤ D．①②③⑤解析：本题考查常见官能团的性质。此有机物含有的官能团有苯环、碳碳双键、羟基、羧基。绝大部分有机物都具有可燃性，①对；碳碳双键易被氧化，②对；羧基具有酸性，③对；羟基、羧基都能发生酯化反应，④对；该有机物无酯基，不能发生水解，⑤错。7．巴豆酸的结构简式为：CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。试回答：(1)巴豆酸的分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团(写名称)；(2)巴豆酸与金属钠反应的化学方程式为2CH3CH=CH—COOH＋2Na→2CH3CH=CH—COONa＋H2↑；8．“酒是陈的香”是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在试验室和工业上常采纳如下反应：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O来制取乙酸乙酯。(1)试验时，试管B视察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消逝，缘由是(用化学方程式表示)2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。欲从上述混合物中分别出乙