高一化学学案：专题第三单元人工合成有机化合物

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第三单元人工合成有机化合物学习要求学习要点1．掌握简单有机物的合成方法。2．掌握有机高分子的合成方法。1．有机反应类型.2．有机合成的方法.1．简单有机物的合成写出下面每条设计路线中所涉及的反应方程式,并指出属于哪一种反应类型.(1）①________________________________________________________________________。②________________________________________________________________________。③________________________________________________________________________。④________________________________________________________________________.(2）①________________________________________________________________________。其他反应同路线（1)中的①③④(3）①________________________________________________________________________。其他反应同路线(1)中的①④方法评价以上三种合成路线，从理论上讲都能在一定条件下实现。在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、设备和技术条件、是否有污染物的排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。2．创造新的有机分子是有机化学的重要课题发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有______________的生成物，是合成有机物的关键.在有机合成中还要注意____________________________，____________，______________等。3．有机高分子的合成(1)合成有机高分子是用__________合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。______、__________、__________（统称为三大合成材料）等都是合成有机高分子.(2)加聚反应①定义：含有__________(或__________)的相对分子质量______的化合物分子，在一定条件下相互结合成相对分子质量大的________，这样的反应叫做__________反应，简称______反应.②完成下列加聚反应的化学方程式：nCH2CH2eq\o（→,\s\up7(一定条件))____________neq\o（→,\s\up7(一定条件））______________nCH3CHCH2eq\o（→，\s\up7（一定条件））______________nCH2CHCleq\o（→，\s\up7（一定条件)）____________(3）缩聚反应①定义：形成________的同时，还生成了__________化合物。②酚醛树脂的合成反应为：________________________________________________________________________有机高分子化合物的组成及有关概念的比较加聚反应nCH2=CH2→CH2=CH2有机小分子,被称为单体；其组成成分为纯净物—CH2—CH2-组成有机高分子的结构单元，被称为链节n高分子中链节重复的次数,被称为聚合度高分子化合物，简称高分子，又叫聚合物或高聚物，高分子材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注?请在下列表格中做个备忘吧！我的学困点我的学疑点答案：预习导引1．(1)CH2=CH2＋H2Oeq\o（→，\s\up7（催化剂）,\s\do5(△))CH3CH2OH，加成反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（催化剂）,\s\do5（△)）2CH3CHO＋2H2O，氧化反应2CH3CHO＋O22CH3COOH氧化反应CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O，酯化反应（2)2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂)，\s\do5（△))2CH3CHO，氧化反应（3)CH2=CH2＋O2eq\o（→，\s\up7(催化剂），\s\do5（△））CH3COOH，氧化反应2．特定组成结构避免产生对环境有危害的污染物降低能量消耗提高原子利用率3．（1）化学方法塑料合成纤维合成橡胶（2）①碳碳双键碳碳叁键较小高分子加成聚合加聚②（3）①高聚物小分子②＋nH2O一、简单有机物的合成方法根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。根据所学过的有机化学知识,还有哪些合成方法和途径呢？在实际工业生产中,有机物的合成应遵循哪些原则？1．有机化学反应类型（1)取代反应①有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应叫取代反应.②烃的卤代、苯的硝化或磺化、醇与氢卤酸的反应、酯化反应、卤代烃的水解、酯的水解、糖类的水解，以及蛋白质的水解等都属于取代反应。（2)加成反应①有机物分子中碳碳双键（或碳碳叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。②烯烃等的加成试剂一般是H2、X2、HX、H2O、HCN。③加成反应过程中有机物的碳架结构不变，这一点对推测有机物的结构很重要。（3）酯化反应①醇跟酸（羧酸或无机含氧酸）生成酯和水的反应叫做酯化反应。②酯化反应的种类较多。包括一元酸与一元醇及多元醇的酯化,一元醇与多元酸的酯化，多元醇与多元酸的酯化等。③酯化反应中，一般是羧酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯。从形式上看，酯化反应仍属于取代反应。（4）水解反应①化合物与水反应后，分解为两种或多种物质的反应，称为水解反应。②中学有机化学中,水解反应主要有：卤代烃水解生成醇、酯类水解生成酸和醇（包括油脂的水解及皂化反应)、二糖或多糖的水解、二肽或多肽及蛋白质的水解等.③在无机化学中还有盐类的水解。④水解反应实质上是化合物与水分子交换成分而生成两种或多种物质.从形式上看，水解反应也属于取代反应.（5）加聚反应(聚合反应）:不饱和的小分子化合物合成高分子化合物.（6）氧化反应与还原反应①有机物与O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液及与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀的反应均为氧化反应。②还原反应：有机物与H2的加成反应属于还原反应。上述反应是人工合成有机化合物的基础。2．有机合成（1)合成路线选取的原则要合成一种物质,通常采用“逆合成法"来寻找原料，设计可能的合成路线。①反应过程合理、科学。②步骤简单，反应物的转化率高.（2)合成的原则①合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。②思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳链的变化，二比基团的差异.综合分析，寻找并设计最佳方案。③方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a．找已知条件最多的地方；b．寻找最特殊的--特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c．特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d．如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能，认真地去论证，看是否完全符合题意。(3）有机合成的常规方法①官能团的引入：a．引入羟基(—OH）:烯烃与水加成;醛（酮)与氢气加成;酯的水解等。b．引入卤素原子：烃与X2的取代；不饱和烃与HX或X2的加成等。c．引入双键：醇的氧化引入C=O等。②官能团的消除：a．通过加成消除不饱和键。b．通过氧化或酯化等消除羟基(—OH).c．通过加成或氧化等消除醛基(—CHO）.③官能团间的衍变:一元合成路线R—CH=CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯二、有机高分子的合成在聚乙烯、聚苯乙烯的合成反应中，小分子乙烯、苯乙烯是怎样转化成高分子化合物的?两种反应有什么共同之处？请写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：CH2=CHClCF2=CF21．加成聚合(加聚）反应定义:2．缩聚反应定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物,这类聚合反应不同于加聚反应,称之为缩聚反应。3．如何确定高聚物的单体（1）判断聚合类型若链节上只有C原子,一般是加聚反应的产物。若链节上含有等，都是缩聚反应的产物.(2)若是加聚产物凡链节的主链只表示出两个碳原子时，其单体必为一种，半键闭合即可。如的单体是。凡链节的主链表示出了多个碳原子时，其规律是“见双键,四个碳；无双键，两个碳”断开,然后半键闭合，双键互换.如:的单体是CH2=CH—CH=CH2和。(3)若是缩聚产物凡链节中间(不在端上)含有酯基结构,从断开，然后氧原子上加H，羧基端加羟基,即得单体.凡链节中间(不在端上)含有肽键结构,从肽键处断开，然后氮原子上加H，羧基端加羟基，即得单体。如：的单体是.1．生活垃圾中含有较多的无法降解的塑料垃圾。下列对合成材料(塑料制品等）废弃物的处理方法最佳的是(）。A．混在垃圾里填埋在土壤中B．应用化学方法加工成涂料或汽油C．焚烧D．倒入海洋2．可以在有机化合物中引入羟基的反应类型有：①取代，②加成，③酯化，④氧化，⑤还原。其中可以引入羟基的反应类型的正确组合为（）.A．①②B．①②④⑤C．①③④⑤D．①②⑤3．完成下列反应方程式,并判断反应类型。(1）CH2=CH2＋Br2→____________、__________（2）＋HO-NO2eq\o（→,\s\up7(浓硫酸）,\s\do5(50～60℃)）________________、______________（3)＋CH3CH2OH________、________________（4）2CH3CH2OH＋O2eq\o（→，\s\up7（Cu），\s\do5（△))____________、____________（5)＋H2Oeq\o（→，\s\up7(H＋)，\s\do5（或OH－))____________、______________4．写出用淀粉来制取乙酸乙酯的有关反应的化学方程式。提示：用最精炼的语言把你当堂掌握的核心知识的精华部分和基本技能的要领部分写下来并进行识记。知识精华技能要领答案：活动与探究1：答案:合成路线：化学方程式：（1）CH2=CH2＋H2Oeq\o（→,\s\up7(催化剂),\s\do5（△）)CH3CH2OH(2）2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7（催化剂),\s\do5（△))2CH3CHO＋2H2O（3）2CH3CHO＋O2eq\o(→，\s\up7（催化剂））2CH3COOH(4）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O思考与交流1：答案：合成路线2:合成路线3：思考与交流2:答案：一种物质的合成路线可能有多种,到底采用哪一种，主要考虑的因素（有机合成遵循的原则)有：1．合成路线的简约性；2．实际生产的可操作性；3．还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。活动与探究2：答案：是通过加聚反应转化成高分子化合物的。共同之处：双键原子相连形成长链,其余看做支链.迁移与应用：答案：nCH2=CHCleq\o（→，\s\up7（催化剂））nCF2=CF2eq\o(→，\s\up7(催化剂)）eq\o（→，\s\up7（催化剂）)当堂检测1．B解析：塑料制品如果按选项中A、D的处理方式，不可取，因为塑料难降解，会污染土壤和海洋;C项焚烧，会污染空气;最科学环保又节约的办法，便是B项中的二次利用，既不浪费又防止污染。2．B解析：含有-OH的物质有醇、酚（羟基与苯环直接相连的物质。如,苯酚）、羧酸几种，生成物是醇、酚、羧酸的反应都合乎题意。如①卤代烃eq\o(→,\s\up7(＋H2O)，\s\do5（水解取代））醇；酯eq\o（→,\s\up7(＋H2O),\s\do5(水解取代）)醇＋酸；②烯eq\o（→，\s\up7(＋H2O)，\s\do5(加成）)醇；⑤醛eq\o(→,\s\up7（＋［O］）,\s\do5（氧化）)羧酸；醛eq\o（→，\s\up7(＋H2），\s\do5(还原））醇.而酯化则是消除—OH的反应。3．答案：（1)加成反应（2)＋H2O取代反应(3)＋H2O酯化反应（4）2CH3CHO＋2H2O氧化反应（5）CH3COOH＋C2H5OH水解反应4．答案：(C6H10O5）＋nH2Oeq\o(→,\s\up7（催化剂））nC6H12O6淀粉葡萄糖C6H12O62C2H5OH＋2CO