有机物结构与性质

有机物结构与性质一、常见有机官能团及其代表物的主要性质官能团代表物－OH

—C—HO—C—OH

O—C—O—OC≡CC=C－X

HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br代表物

代表物的主要化学性质易发生

反应、

反应、

反应

与

反应产生H2、催化氧化生成

、分子内脱水生成

、与

反应生成酯。

与NaOH溶液发生中和反应（呈

性）、还可发生

反应、

反应及

反应。

与H2加成生成

，被

、

溶液、悬浊液氧化成乙酸。具有

的通性、与

发生酯化反应。酸性条件下水解不彻底，生成

和

；碱性条件下水解彻底，生成

和

。

HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2银氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸盐乙醇弱酸取代显色加成CH3CH2Br可发生

反应和

反应

水解消去反应物性质可能官能团与NaHCO3反应生成CO2、与新制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

二、常见有机官能团的确定ABC氧化氧化酚羟基A是醇（－CH2OH）醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基1.根据反应物性质确定官能团碳碳双键和三键、醛基等2.由反应条件确定官能团反应条件浓硫酸、加热

稀硫酸、加热

NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热H2、催化剂

O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照可能官能团（或物质）①醇羟基（醇的消去）②羟基、羧基（酯化反应）①酯基（酯的水解）②二糖、淀粉的水解－X（卤代烃消去）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基(酮)、苯环醇羟基（－CH2OH、

－CHOH）苯环

烷烃或苯环上的烷烃基－X、酯基3.根据反应类型来推断官能团加成反应反应类型可能官能团或原子团

加聚反应取代反应消去反应酯化反应水解反应单一物质发生缩聚C＝C、C≡C、－CHO、羰基()、苯环－X、酯基、肽键、多糖分子中同时含有羧基和羟基或羧基和氨基－OH

、－COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等－X、－OH、

C＝C

、

C≡CCH3—C—CH3Oa.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4、官能团的转化：氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3酯醛醇卤代烃

烯烃烷烃芳香烃羧酸酚炔烃加成加成加成取代取代加成加成加成氧化取代取代消去取代氧化酯化还原氧化

酯化水解水解三.有机物之间的衍变关系1.主要有机物之间的转化关系

2.代表物之间的转化关系

乙酸乙酯乙醛乙醇溴乙烷

乙烯烷烃乙炔苯乙酸苯酚溴苯OOCCH3四.（一）官能团的引入有关反应类型烯烃与水加成、醛（酮）还原、卤代烃水解、酯的水解、葡萄糖发酵。烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、(醇与HX取代)某些醇或卤代烃的消去、炔烃加成。某些醇(－CH2OH)氧化、烯氧化、糖类水解醛氧化、酯酸性水解、羧酸盐酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化酯化反应引入官能团羟基（-OH）

卤素原子（－X）

碳碳双键（C=C）醛基（-CHO）

羧基（-COOH）

酯基（-COO-）(二)官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)(三)、官能团间的衍变：

可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：1.利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。2.通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如3.通过某种手段，改变官能团的位置：如：

(四)、碳链的变化：增长：①聚合反应；②酯化反应；③与HCN加成变短：①烃的裂化裂解，②某些烃(苯的同系物、烯烃)的氧化③脱羧反应④水解反应增加支链：碳链与碳环的互变：名题赏析:茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应CH=CCHOCH2(CH2)3CH3D例1.下列卤代烃中能发生水解反应与消去反应的是（）A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3CCH2ClCH3CH3D.CH2BrB卤代烃的消去反应规律：①反应条件：氢氧化钠、醇、加热。②分子中碳原子不少于2。③与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。④发生消去反应后的有机产物可能有多种。例2.下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是（）A.CH3OHB.CH3CCH2OHCH3CH3D醇类的消去反应规律：①反应条件：浓硫酸、加热。②分子中碳原子不少于2；③与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。④发生消去反应后的有机产物可能有多种CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3A.CH3OH例3.判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则写出相应的氧化产物的结构简式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3醇类的催化氧化反应规律：a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢原子，其产物为醛。b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产物为酮。c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇

不能被催化氧化。能发生银镜反应的物质小结：醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含“ＨＣ”结构的物质．O

例4.下列物质中不能发生银镜反应的是①CH3OH①⑤⑥②HCHO

③CH3CHO

⑤

CH3COOH

④

HCOOH

⑥CH3COOCH3⑨CH3CH2OOCH⑧麦芽糖⑦葡萄糖

例5：已知有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｃ之间存在如图所示转化关系：X稀硫酸△ACB氧化氧化根据题意回答下列问题:(1)A、C中一定含有的官能团分别是、.(2)X中的碳原子数一定为数(填奇、偶).(3)若C可发生银镜反应,则X的结构简式为(4)若X的分子式为C10H20O2,A不能发生消去反应,则C

的结构简式为羟基羧基HCOOCH3偶(CH3)3CCOOH分析各物质的类别X属于A属于B属于C属于酯羧酸醛醇X稀硫酸△ACB氧化氧化XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化1：X的分子式为C7H14O2不可能试写出X的结构简式XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化2：试写出X的结构简式X的分子式为C8H16O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化3：试写出X的结构简式X的分子式为C8H12O4XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化4：试写出X的结构简式X可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化5：试写出X的结构简式C可以发生银镜反应XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化6：试写出X的结构简式A不能发生消去反应X的分子式为C10H20O2XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸变化7：试写出X的结构简式X的分子式为C14H12O2试写出不能发生消去反应的某醇(C8H18O)的结构简式巩固练习（1）化合物的结构简式：A＿

＿＿、B＿

＿。（2）化学方程式：A→E

，A→F

。

E能使溴水褪色

AC3H6O3F（六原子环状化合物）C6H8O4BD浓H2SO4△C2H5OH浓H2SO4CH3COOH浓H2SO4△浓H2SO4△如何确定A的结构简式？分子式官能团官能团位置巩固提高随堂演练：

1、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3—CH＝CH—CH＝CH—COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是()

A.金属钠B.氢氧化钠C.溴水D.乙醇C2、下列各化合物