高一化学学案：第三单元人工合成有机化合物

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精疱工巧解牛知识•巧学一、简单有机物的合成用乙烯为原料,设计出合成乙酸乙酯的路线：Ⅰ.①CH2CH2+H2OCH3CH2OH②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CHO+2Cu(OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O④CH3COOH+CH3CH2OHⅡ。①CH2==CH2+O2CH3COOHⅢ.②反应为：2CH2==CH2+O22CH3CHO②反应为：CH3CH2OHCH3COOH方法归纳(1)有机合成路线的设计往往采用逆推合成的思路，要制乙酸乙酯，根据所学知识需要乙酸和乙醇，有了乙醇，就可以通过氧化的办法制得乙酸乙酯,而乙醇的合成可采用乙烯水化法。这样我们就一步一步找到了原料，将思路正过来,就找到了一条合成路线。（2）一般一种物质的合成路线可能有多条,到底采用哪一条合成路线，考虑的因素主要有:①简约性。例如上面列举了三条合成乙酸乙酯的路线，Ⅰ和Ⅲ都是四步反应，Ⅱ需要三步，因此应该选择第Ⅱ条合成路线。②可操作性。就是进行生产要简便易行。③原料易得，产率高,无污染。二、有机高分子的合成1.加聚反应乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键断裂形成单键后互相加成,其发生加聚反应的过程可表示为：即nCH2==CH2，聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。nCH3—CH==CH2（聚丙烯)要点提示①加聚反应的实质是不饱和键的断裂和相互加成，不论加成还是聚合，根本原因都是含有不饱和的C==C双键。在发生加聚反应时，不饱和的碳原子断开一个键向两边连接成长链，分子的其余部分变成直链。②聚合反应中的单体、链节和聚合度③加聚反应生成的高分子塑料往往难以降解，聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯是白色污染的主要来源。2。缩聚反应（苯酚)(电木)nHOOCCOOH+nCH2OHCH2OH辨析比较加聚反应和缩聚反应：类别加聚反应缩聚反应反应特征含有不饱和键:碳碳双键,碳碳三键含特征官能团—OH、-COOH等产物特征高聚物与单体组成相同高聚物与单体组成不相同产物种类只产生高聚物高聚物和小分子（如水、氨分子)反应种类单烯酚醛类、酯类、肽键类问题•探究问题有机高分子的结构有什么特点？有哪些基本性质?探究：有机高分子相对分子质量高达几万乃至几百万，有机高分子化合物的性质有：（1）溶解性：线型高分子化合物可溶解在适当的溶剂中，但溶解速率较慢，最后形成均匀的高分子溶液；体型高分子化合物不溶于任何溶剂，长期浸泡在溶剂中只能发生一定程度的胀大。（2)热塑性和热固性:线型高分子化合物具有热塑性，在一定温度范围内，软化、熔化、冷却又可硬化。体型高分子化合物具有热固性，加工成型后受热不能熔化.（3）强度:有机高分子化合物材料通常都有较大或很大的强度。（4)电绝缘性：高分子材料一般都有很好的电绝缘性,通常用作电绝缘材料。这是由于高分子化合物中的原子是以共价键结合的，一般不导电.(5）易燃性：有机高分子化合物的组成元素主要是碳和氢，不耐高温，易燃烧。（6）其他性质:有些高分子化合物具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等性能。典题•热题例1乙烯(CH2==CH2）和丙烯（）按1∶1（物质的量）聚合时，生成聚合物乙丙树脂，其结构简式可能是(）解析：乙烯与丙烯的加成方式有两种，化学反应方程式如下：nCH2==CH2+nCH2==CH—CH3nCH2==CH2+nCH2==CH-CH3所以，A、B选项符合题意。答案：AB深化升华加聚反应产物的写法：乙烯型：双键变单键，两头留一键,彼此接成链；1，3—丁二烯型:双键变单键，单键变双键，两头留一键，彼此接成链；乙烯与1，3—丁二烯混合型也如上类似.例2某高分子化合物的部分结构如下：下列说法正确的是()A。聚合物的结构单元为B.聚合物的分子式为C3H3Cl3C.聚合物的单体（对应的小分子)为CHCl==CHClD。若n表示结构单元重复的次数，则其相对分子质量为97n解析：有机高分子化合物的相对分子质量巨大，但其结构并不复杂,通常是由简单的结构单元重复连接而成的。如此题中高聚物重复出现的结构单元为，其相对分子质量为97,所以当n表示结构单元重复次数时，则结构简式为，高聚物的相对分子质量为97n。答案：CD方法归纳学会由加聚反应产物来判断单体。加聚反应产物的链节与其单体相同，根据“双键变单键,单键变双键，碳超四键不相连”来判断。—(1)A、B和S三种单体中，碳、氢比（C∶H)值最小的单体是___________。（2）经元素分析可知该ABS样品组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是______________(用a、b、c表示)。解析：方法一（推断法）：首先要根据共聚物ABS树脂的三种单体的结构简式,确定它们的分子式：A为C3H3N,B为C4H6，S为C8H8，其中明显的定量关系是：①A和S分子中C、H的个数比为1∶1;②只有A中存在一个氮原子。A和S分子中碳、氢原子个数比为1∶1，而B中碳、氢个数比为2∶3，小于1∶1。所以，三种单体中碳、氢比值最小的单体是B。若高聚物组成为CaHbNc，而三种单体中只有A的分子中含有一个氮原子，则高聚物中N原子个数必须等于单体A的个数，则根据高聚物CaHbNc可知CH2==CHCN为c个。因A、S中C和H的比值为1∶1，碳、氢个数的不同则是由单体B造成的,B分子中碳、氢原子的个数之差为2，因而高聚物中碳、氢原子个数之差除以2，即是B分子的个数。因此可知A和B的物质的量之比为。方法二（列方程法)：设CaHbNc分子中A(C3H3N)、B（C4H6)、S(C8