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PAGE10-第3课时有机高分子化合物与有机高分子材料发展目标体系构建1.通过相识高分子化合物和高分子材料的结构、性质及应用,引导学生关注与化学有关的社会热点,形成可持续发展意识和绿色化学理念,培育“科学看法与社会责任”的学科素养。2.相识加聚反应的原理,并能对加聚反应进行分类探讨。一、从乙烯到聚乙烯——相识有机高分子化合物1.基本概念(1)聚合反应:由相对分子质量较小的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫加成聚合反应,简称加聚反应。举例:生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定条件))CH2—CH2。(3)单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中的结构单元链节的重复次数实例(聚乙烯)CH2=CH2—CH2—CH2—n2.基本性质溶解性受热改变导电性可燃性难溶于水,有机溶剂中可发生溶胀热塑性或热固性通常不导电不耐高温易燃烧微点拨:有机高分子化合物是相对分子质量很大的有机化合物,简称为高分子或聚合物。因n值不确定,有机高分子化合物均为混合物。二、有机高分子材料1.塑料(1)主要成分:高分子化合物(合成树脂)。(2)分类①线型结构:塑料柔韧性较好;②网状结构:塑料硬度更大。(3)代表物——聚乙烯①聚乙烯塑料是当今世界上产量最大的塑料产品,原料为乙烯。②特点:无臭、无毒;耐低温;耐大多数酸、碱的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性小;电绝缘性能优良。③应用:薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。(4)其他常见塑料合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚四氟乙烯等。2.橡胶(1)特性:高弹性。(2)分类eq\a\vs4\al(橡胶)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al(自然,橡胶)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(成分:聚异戊二烯,结构简式:)),\a\vs4\al(合成,橡胶)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(最早合成的橡胶:顺丁橡胶,其他:丁苯橡胶、氯丁橡胶、有机硅橡胶等))))3.纤维(1)分类纤维eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(自然纤维:棉花、羊毛、蚕丝等,\a\vs4\al(化学,纤维)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(人造纤维:黏胶纤维、醋酸纤维等,合成纤维:腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等))))(2)腈纶聚丙烯腈纤维的商品名称为腈纶,俗称为人造羊毛。它是用石油裂解气中的丙烯制得丙烯腈,再聚合而得。微点拨:(1)聚乙烯塑料无毒,可用作食品包装袋。(2)“白色污染”是由聚乙烯、聚氯乙烯塑料大量运用并废弃造成的。(3)橡胶成分含,故盛放液溴、酸性KMnO4溶液试剂瓶不能运用橡胶塞。1.推断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)塑料有固定的熔、沸点。 ()(2)自然纤维即自然纤维素。 ()(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。 ()(4)白色污染是指颜色是白色的塑料垃圾。 ()[答案](1)×(2)×(3)×(4)×2.下列对乙烯和聚乙烯的描述正确的是()A.CH2—CH2是由乙烯加聚生成的纯净物B.乙烯与聚乙烯的组成相同,性质相同C.常温下,乙烯和聚乙烯都是气体D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等D[A项,CH2—CH2是高分子化合物,因此是混合物;B项,乙烯中含碳碳双键,聚乙烯中不含碳碳双键,性质不同;C项,聚乙烯常温下是固体;D项,乙烯和聚乙烯的最简式相同,等质量的乙烯和聚乙烯中碳元素、氢元素的质量相同,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等。]3.下列关于高分子化合物的叙述正确的是()①高分子化合物特点之一是组成元素简洁,结构困难,相对分子质量大,是纯净物②高分子化合物不溶于任何溶剂,不能导电的缘由是相对分子质量太大③高分子材料可分为自然高分子材料和合成高分子材料④合成纤维、竹炭纤维及纤维素都是有机高分子化合物A.①②③ B.②③④C.只有③ D.③④C[高分子化合物是混合物,①错误;高分子化合物不导电是因为其分子内只含有共价键,不是因为相对分子质量太大,②错误;③正确;竹炭纤维是碳纤维,不是有机高分子化合物,④错误。]加聚反应的特点和类型(素养养成——宏观辨识与微观探析)聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一,它的商品名叫腈纶,由于它的性质极像羊毛,故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2=CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔为原料,其合成过程的化学反应方程式如下:(1)上述反应的类型是什么?提示:①为加成反应,②为加聚反应。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中各元素的百分含量是否相同?提示:相同。(3)聚丙烯腈有热塑性还是热固性?提示:聚丙烯腈具有线型结构,故具有热塑性。1.特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)反应特点:没有小分子化合物生成。2.主要类型(1)单烯烃加聚:单体中只含一个时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定条件))。(2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up10(肯定条件))CH2—CH=CH—CH2(3)共聚:是将两种或多种化合物在肯定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在肯定条件下能生成聚乙丙烯(下为其中一种加聚反应)。nCH2=CH2+nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up10(肯定条件))微点拨:加聚反应高聚物的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C=C—C=C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。【例1】CH2=CH2与CH2=CHCH2CH3按1∶1(物质的量)聚合时生成高聚物的结构简式可能是()不管单体的分子结构多么困难,其加聚产物的主链上只写双键碳原子,其余部分作为支链写在主链的上方或下方。1.下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述中,正确的是()A.该反应属于取代反应B.该反应的生成物和反应物的化学组成不同C.乙烯是单体,—CH2—CH2—是链节,n是聚合度D.该反应的产物仍能与溴水发生加成反应C2.某有机高分子化合物的部分结构如下:下列说法不正确的是()A.聚合物的链节是B.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.聚合物的单体是CHCl=CHClD.若n为聚合度,则其相对分子质量为97nB[聚合物的分子式应为。]加聚反应单体的推断方法(素养养成——宏观辨识与微观探析)ABS树脂()是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。(1)ABS树脂的单体有哪些?提示:。(2)推断加聚产物的单体时,有什么技巧?提示:“单变双、双变单、遇阻断键”。1.凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。2.凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中心划线断开,然后两个半键闭合即可。如的单体为CH3—CH=CH—CH3和CH3—CH=CH2。3.凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。【例2】(1)丁苯橡胶有很多优良的物理化学性能,在工业生产中具有广泛的应用。丁苯橡胶的结构简式为,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:__________、__________、____________(可不填满,也可补充)。(2)人造羊毛在很多方面比自然羊毛更优良,其中存在如下结构的有机物:则合成它的有机物为______________、______________、______________(可不填满,也可补充)。[解析](1)方法一:从结构单元的一端起先,利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键,箭头处形成一键,可得形成高分子化合物的有机小分子。方法二:二四分段法:选定聚合物的结构单元,从一侧起先分段,假如在结构单元的主链上遇到,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键。如:可得:CH2=CH—CH=CH2、。(2)同理可得。[答案](1)CH2=CH—CH=CH2(2)CH2=CH—CNCH2=CH—COOCH31.下列单体在肯定条件下能发生加聚反应生成的是()[答案]B2.下列各组物质中,后者不是前者反应物的是()1.下列说法不正确的是()A.通常说的三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶B.塑料的主要成分是合成树脂,另外还含有一些特定用途的添加剂C.用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于合成纤维D.合成橡胶的原料是石油和自然气C[用木材等经化学加工制成的黏胶纤维属于人造纤维。]2.高分子化合物在生产生活中具有重要用途。下列说法不正确的是()A.高分子化合物材料一般不具有固定的熔点B.相对分子质量大的高分子一般具有热塑性,相对分子质量小的高分子一般具有热固性C.高聚物的聚合度(即结构单元的数目)一般是不确定的D.高分子化合物的溶解速度一般比较缓慢B[热塑性、热固性与其结构有关,线型结构具有热塑性,网状结构具有热固性。]3.(素养题)橡胶树是热带植物,在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取自然橡胶,自然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构简式为。下列叙述中,不正确的是()A.自然橡胶是自然高分子化合物B.自然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化C.自然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂D.自然橡胶含有双键,能发生加成反应B[自然橡胶中含,能加成,易被氧化。]4.某高聚物可表示为。下列有关叙述不正确的是()A.该高聚物是通过加聚反应生成的B.合成该高聚物的单体有三种C.1mol该物质能与1molH2加成,生成不含的物质D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化C[合成题给高聚物的单体有、CH2=CHCH3、CH2=CH2,它们通过加聚反应而生成该高聚物,故A、B正确;1mol高聚物分子结构中含nmol碳碳双键,能与nmolH2发生加成反应,故C错误;该高聚物分子中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,故D正确。]5.聚苯乙烯的结构简式为,试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的结构单元是________________,合成它的小分子是________________。(2)试验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000,则该高聚物的重复结构单元数n为________。(3)已知
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