《有机化学2》教学大纲

《有机化学2》教学大纲课程编号：11180083英文名称：OrganicChemistry（2）学分：3.5学时：总学时72学时，其中理论40学时，实验32学时先修课程：无机及分析化学1、无机及分析化学2、有机化学1课程类别：专业拓展课程授课对象：科学教育专业学生教学单位：化学化工学院材料化学与工程系修读学期：第4学期一、课程描述和目标本课程为高等学校科学教育专业本科生的专业方向课，它的任务是使学生掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，培养学生的逻辑思维能力，掌握有机化学实验的一般知识和基本操作，培养独立实验能力；通过一些重要有机化合物的重要制备方法，理解典型有机反应的机理历程。课程教学目标如下：课程目标1：专业知识方面，能够使学生掌握醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、杂环、氨基酸、碳水化合物等的结构和性质，重要合成方法以及它们之间的相互转化关系。熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、协同反应等的反应机理。掌握有机实验的基本操作过程以及一些有机化合物的制备方法。课程目标2：专业能力方面，能够使学生能应用近代理论解释一些典型的反应历程，能应用电子效应和空间效应来解释有机化合物的结构与性能上的内在联系和差异；能够设计合适的路线合成一些较复杂的有机化合物以及天然产物的片段；具备分析有机化学相关实际问题的能力。课程目标3：专业素养方面，能够使学生认识有机化学与生产、生活及环境保护的密切联系。了解有机化学行业的发展历史和目前国内外的研究现状，熟悉相关方针、政策和法规；培养学生科学的思维能力、创新意识和实事求是、严谨的科学态度，为今后学习专业课和开展科研打下良好的基础。二、课程对毕业要求的支撑关系本课程教学目标对毕业要求的支撑关系如表2-1所示。表2-1课程教学目标对毕业要求的支撑关系毕业要求毕业要求指标点课程目标支撑强度（H、M、L）学科素养指标点3-1：理解自然科学知识体系，扎实掌握物质科学、生命科学以及地球与宇宙科学等领域的基本概念和科学定律，理解科学探究的过程与方法，掌握模型建构、归纳与演绎、分类、演化等科学思维方式。课程目标1课程目标2课程目标3H（高支撑）指标点3-2：掌握自然科学的基本实验技能，具有较强的观察和实验动手能力、数据分析能力以及科学探究能力，具有实事求是的科学态度。课程目标1课程目标2课程目标3M（中支撑）三、教学内容、基本要求与学时分配本课程总学时72学时，其中理论40学时，实践32学时，课后自主学习不占学时。表3-1理论教学环节教学内容、基本要求、课程目标与学时分配序号教学内容基本要求及重、难点（含德育要求）学时教学方式对应课程目标1第八章醇、酚、醚掌握醇、酚、醚的分类、命名、物理性质、化学性质和合成方法。熟悉醇和酚的结构和性能关系。熟悉醇、酚、醚典型的反应和反应机理；了解重要的代表性醇、酚、醚类化合物的性质及用途。6集中讲授课程目标1课程目标2课程目标32第九章醛、酮、醌掌握醛、酮的系统命名、结构特征、分类方法及化学性质；熟悉羰基上的亲核加成反应及机理，醛、酮还原方法及选择性还原；熟悉α，β-不饱和羰基化合物的反应，掌握α，β-不饱和醛、酮的特殊性质—1，4加成。了解醌的结构和性质（自学）。6集中讲授课程目标1课程目标2课程目标33第十章羧酸及其衍生物掌握羧酸的系统命名和羧酸的化学性质；熟悉酯化反应历程以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件、用途和一元酸的其他反应；了解一元、二元羧酸结构特点和熔、沸点和酸性的关系。掌握羧酸衍生物的水解反应以及酰氯、酸酐、酯和酰胺形成的条件；熟悉羧酸衍生物的结构和命名和乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用；了解羧酸衍生物的结构特点和制备方法。6集中讲授课程目标1课程目标2课程目标34第十一章取代酸掌握羟基酸的分类、命名和化学性质；掌握α-羟基酸的常见反应；了解自然界中常见的醇酸和酚酸。掌握几种常见的羰基酸的结构、化学性质及在有机合成中的应用。2集中讲授课程目标1课程目标2课程目标35第十二章含氮有机化合物掌握胺的化学性质和通过官能团相互转变制备胺的方法；熟悉胺的结构、分类、命名和芳香族重氮盐的制备和重氮盐偶联反应；了解胺的物理性质、季铵盐作为相转移催化剂的作用原理。6集中讲授课程目标1课程目标2课程目标36第十三章含硫、含磷化合物了解含硫、含磷化合物的一般知识，硫醇、硫酚、硫醚、磺酸的结构、性质；掌握有机硫试剂和有机磷试剂在合成上的应用。2集中讲授课程目标1课程目标2课程目标37第十四章糖类掌握单糖的结构及单糖的化学性质；熟悉还原性双糖和非还原性双糖的关系，葡萄糖和果糖的构造式、构型式和构象式；了解多糖的结构、肝糖(动物淀粉)的结构和用途；环糊精、核糖核酸和2-去氧核糖的结构。4集中讲授课程目标1课程目标2课程目标38第十五章氨基酸、多肽与蛋白质掌握α-氨基酸的性质和制备方法、肽的形成和命名及蛋白质的两性及等电点、沉淀反应、变性作用和颜色反应等；了解蛋白质中常见的α-氨基酸的结构特点、分类方法和蛋白质的分类方法、蛋白质的生理功能。4集中讲授课程目标1课程目标2课程目标39第十六章类脂化合物了解油脂、蜡、磷脂及萜类化合物的结构。0自主学习课程目标1课程目标2课程目标310第十七章杂环化合物掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶结构、命名和化合物的酸碱性；熟悉杂环化合物的分类方法和喹啉及吲哚的杂环母体结构、编号顺序以及基本反应；了解生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能。4集中讲授课程目标1课程目标2课程目标3合计40表3-2实践教学环节教学内容、基本要求、课程目标与学时分配序号实验项目实验内容与要求学时类型对应课程目标1从茶叶中提取咖啡因掌握从茶叶中提取咖啡因的基本原理和方法；熟悉索氏提取器的原理和使用方法；熟悉萃取蒸馏、升华等基本有机实验操作。8综合课程目标12正溴丁烷的制备了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法；掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作；巩固洗涤、干燥和蒸馏实验操作。8综合课程目标13乙酰二茂铁的制备通过二茂铁的乙酰化制备，了解傅克酰基化反应制备芳香酮的基本原理和方法；掌握薄层色谱和柱色谱分离的操作；熟悉洗涤、干燥和重结晶实验操作。10综合课程目标14甲基橙的制备对氨基苯磺酸与亚硝酸钠在酸性条件下合成重氮盐，再与N，N-二甲基苯胺偶联，然后加碱制得目标产物。掌握低温反应的操作；巩固洗涤、干燥和重结晶实验操作。6综合课程目标1合计32注：实验类型包括演示、验证、综合、设计等。四、课程教学方法本课程在教学方式上主要采用教师课堂教学为主、学生课后学习为辅的教学模式，以达到符合毕业要求指标点的教学目的。其中，课堂教学主要采用多媒体讲授、模型演示、小组讨论等教学方法，同时辅以学习通平台的各项功能丰富课堂教学形式。课后学习主要采用学生自主学习、依托学习通学习和教师指导为辅的教学方式。五、课程考核与成绩评定本课程采用过程性考核和结果性考核相结合的方式，总评成绩由课堂表现、平时作业、实验和期末闭卷考试等四个方面组成，采用百分制计分制，具体计算方法如下：总评成绩=课堂表现(100分制)×10%+平时作业(100分制)×10%+实验成绩(100分制)×30%+期末考试成绩(100分制)×50%。表5-1课程考核评价标准考核依据建议分值考核/评价细则对应的课程目标平时成绩50%课堂表现10%课堂表现包括出勤情况、听课情况、课堂讨论参与情况、教学上互动和学习反馈、线上讨论参与情况等等。修课学生基础分70分，若出现无故迟到、早退、旷课、扰乱课堂秩序等现象，则扣2-5分/次，扣完为止；积极参与课堂讨论、线上教学交流活动等，加分2-5分/次，上限30分。学期末该分值×10%核定分值计入总评成绩。课程目标3平时作业10%平时作业即课后作业。批改以百分制登记，教师批阅或学生互评给分，不交作业记为零分，最后作业成绩按平均分值计算。学期末平均分值×10%核定分值计入总评成绩。课程目标2实验成绩30%根据修课学生每次实验操作的规范性、实验报告完成的质量情况打分，成绩以百分制登记，最后实验成绩按平均分值计算。学期末该分值×30%核定分值计入总评成绩。课程目标1期末考试成绩50%修课学生参加期末考试，教师批阅试卷，成绩以百分制登记，学期末以该分值×50%核定分值计入总评成绩。课程目标1课程目标2课程目标3表5-2课堂表现评分标准考核类型分值比重考核指标考核内容说明课堂表现10%平时表现出勤、听课情况、学习态度、回答问题、提问情况等课堂研讨线上学习课堂专题研讨参与学习情况及线上问题讨论、反馈等表5-3平时作业评分标准评分标准作业形式评分细则在线作业客观题系统给分，主观题学生互评或教师评阅。其他可能形式：比如读书报告、课堂报告或小组讨论探究性问题教师给出报告或讨论主题，学生自由分组，通过查阅文献资料准备课堂报告。基本要求：每个报告时间为5-8分钟，讨论5分钟；视小组学习态度、PPT完成质量(清楚、美观、科学、创新，趣味性)，完成效率等进行记分，小组报告人记分酌情增加。表5-4实验考核评分标准90-10080-8970-7960-690-59优秀良好中等及格不及格不迟到，不早退，遵守实验室纪律。熟练掌握安全操作要求及仪器设备使用注意事项，实验操作熟练规范。实验报告书写整洁规范，结果正确。视实验操作情况和上课表现可适当加减分数。不迟到，不早退，基本遵守实验室纪律。较好地掌握安全操作要求及仪器设备使用注意事项，实验操作认真，基本规范。实验报告书写整洁规范，结果合理，定量实验结果在误差允许范围内，定性分析基本合理。视实验操作熟练规范情况和上课表现可适当加减分数。有迟到或早退现象，上课有喧哗打闹等不遵守实验室纪律现象。基本掌握安全操作要求及仪器设备使用注意事项，实验操作不认真，不规范。实验报告书写不太规范，结果不尽合理，定量实验结果误差大，定性分析有理论性错误。视实验操作规范情况和上课表现可适当加减分数。有迟到或早退现象，上课有严重扰乱实验室纪律现象。能够了解一定的安全操作要求及仪器设备使用注意事项，实验不动手，不操作，不听从实验教师指导，经教育不改者。实验报告书写潦草不规范，结果错误或明显抄袭现象。视学生接受教育指导的态度，实验操作现象可适当加减分数。有多次迟到或早退现象，上课有严重扰乱实验室纪律现象。不了解安全操作要求及仪器设备使用注意事项，操作不规范。没有上交实验报告，内容基本抄袭，空泛简单。六、教材与参考书（一）推荐教材1．《有机化学（第5版）》，汪小兰主