2025年上外版选修5化学上册月考试卷

…………○…………内…………○…………装…………○…………内…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………※※请※※不※※要※※在※※装※※订※※线※※内※※答※※题※※…………○…………外…………○…………装…………○…………订…………○…………线…………○…………第=page22页，总=sectionpages22页第=page11页，总=sectionpages11页2025年上外版选修5化学上册月考试卷308考试试卷考试范围：全部知识点；考试时间：120分钟学校：______姓名：______班级：______考号：______总分栏题号一二三四五六总分得分评卷人得分一、选择题(共7题，共14分)1、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为其苯环上的一溴代物有几种同分异构体A.3种B.4种C.6种D.8种2、组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)()A.24种B.28种C.32种D.36种3、萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物a、b的说法正确的是。

A.a中六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)B.b的分子式为C10H12OC.a和b都能发生加成反应、氧化反应、取代反应D.只能用钠鉴别a和b4、现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中碳的质量分数为a，则氧的质量分数是A.1-(7a/6)B.3a/4C.6(1-a)/7D.12(1-a)/135、下列有机物命名正确的是A.1,3,4-三甲苯B.2-甲基-2-氯丙烷C.2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔6、下列鉴别方法不可行的是()A.用溴水鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯B.用金属钠可区分乙醇和乙醚C.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH2OH和7、将转变为的方法为（）A.与足量NaOH溶液共热后，再通入CO2B.与稀H2SO4共热后，加入足量NaCO3C.与稀H2SO4共热后，加入足量NaOHD.与足量NaOH溶液共热后，再加入稀硫酸评卷人得分二、多选题(共2题，共4分)8、下列关于实验原理或操作的叙述中，正确的是A.从碘水中提取单质碘时，可用无水乙醇代替CCl4B.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔C.可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质D.实验室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法9、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料；鞣酸存在于苹果；生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（）。

A.两种酸都能与溴水反应B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同评卷人得分三、填空题(共6题，共12分)10、系统命名法命名下列物质：

(1)______________

(2)____________

(3)_____________11、某烷烃的结构简式为。

(1)用系统命名法命名该烃:______________________________________。

(2)若该烷烃是由烯烃加氢得到的,则原烯烃的结构有___________种。(不包括立体异构；下同)

(3)若该烷烃是由炔烃加氢得到的,则原炔烃的结构有____________种。

(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有_______种。

(5)写出由甲苯制取TNT的反应方程式______________________________。12、已知：

物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：反应①____________，反应③____________。

（2）写出化合物B的结构简式_____________________________。

（3）写出反应②的化学方程式____________________________。

（4）写出反应④的化学方程式____________________________。

（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为________________。

（6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。

a、醇b、醛c、羧酸d、酚13、已知：HCN的结构为H—C≡N；

R-Cl+CN-→R-CN+Cl-（R为烃基）②R-CNRCOOH

玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛它是重要的化工原料；它在一定条件下可发生以下变化：

⑴写出反应类型：②_________，④_________。

⑵写出反应③的化学方程式：________________________________________；

写出能证明糠醛中含有醛基的一个化学反应方程式：

_______________________________________________________________。

⑶若E为环状化合物，则其结构简式_________________________。

⑷若E为高聚物，则其结构简式_____________________________。

(5)玉米芯、甘蔗渣水解的产物之一J，在酵母菌的作用下产生了一种温室气体Q和另一种有机物W。①写出Q的电子式：___________；②写出实验室用W制取一种能使溴的四氯化碳溶液褪色的气体P的化学方程式：____________；③将光亮的铜丝在酒精灯的外焰灼烧片刻后，再缓缓移入内焰，观察到铜丝又变得光洁无暇。请用最简洁的语言释之：______________________。14、已知：

从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中G为高分子化合物，化合物B的分子式为C8H8O；当以铁作催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种。

请填空：

（1）结构简式：A__________，M___________。

（2）反应类型：III__________，Ⅳ_________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

C+D→H_________________________________。F→G___________________。

（4）与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物共有__________种15、系统命名法命名下列物质：

(1)______________

(2)____________

(3)_____________评卷人得分四、实验题(共4题，共40分)16、醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：

NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4①

R-OH+HBrR-Br+H2O②

可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下：

。

乙醇。

溴乙烷。

正丁醇。

1-溴丁烷。

密度/g·cm-3

0.7893

1.4604

0.8098

1.2758

沸点/℃

78.5

38.4

117.2

101.6

请回答：

（1）得到的溴乙烷中含有少量乙醇，为了制得纯净的溴乙烷，可用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水CaCl2；然后进行的实验操作是___（填字母）。

a．分液b．蒸馏c．萃取d．过滤。

（2）溴乙烷的水溶性___乙醇（填“大于”；“等于”或“小于”）；其原因是___。

（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水；振荡后静置，产物在___（填“上层”；“下层”或“不分层”）。

（4）制备操作中；加入的浓硫酸必须进行稀释，其目的是___（填字母）。

a．减少副产物烯和醚的生成b．减少Br2的生成。

c．减少HBr的挥发d．水是反应的催化剂。

（5）为了检验溴乙烷中含有溴元素，通常采用的方法是：取少量溴乙烷，然后进行下列操作：①加热②加入AgNO3溶液③加入稀HNO3酸化④加入NaOH溶液。下列操作顺序合理的是___（填字母）。

a．①②③④b．②③①④c．④①③②d．①④②③

（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于___。17、工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚的原理如下：

主反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

副反应CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

【乙醚的制备】

实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)

(1)仪器a是_____(写名称)；仪器b应更换为下列的___(填字母)。

A．干燥器。

B．直形冷凝管。

C．玻璃管。

D．安全瓶。

(2)实验操作的正确排序为_____(填字母)；取出乙醚后立即密闭保存。

a．组装实验仪器。

b．加入12mL浓硫酸和少量乙醇的混合物。

c．检查装置气密性。

d．熄灭酒精灯。

e．点燃酒精灯。

f．通冷却水。

g．控制滴加乙醇的速率与产物馏出的速率相等。

h．弃去前馏分。

i．拆除装置。

(3)加热后发现仪器a中没有添加碎瓷片，处理方法是_____；若滴入乙醇的速率显著超过产物馏出的速率，则反应速率会降低，可能的原因是____。

【乙醚的提纯】

(4)用15%NaOH溶液洗涤粗乙醚的原因是____________；无水氯化镁的作用是_____。

(5)操作a的名称是____；进行该操作时，必须用水浴代替酒精灯加热，其目的与制备实验中将尾接管支管接室外相同，均为____。18、某化学小组采用如图装置；以环己醇制备环己烯：

已知：+H2O

。

密度（g/cm3）

熔点（℃）

沸点（℃

溶解性。

环己醇。

0.96

25

161

能溶于水。

环己烯。

0.81

-103

83

难溶于水。

已知：温度高于100℃时；原料环己醇易和水形成共沸物一起被蒸出反应体系。

（1）制备粗品。

将12.5mL环己醇加入试管A中；再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①如图1导管B的作用是______。

②加热试管A采用热水浴；而非直接加热，目的是______，试管C置于冰水浴中的目的是______。

（2）制备精品。

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等；加入饱和食盐水，振荡；静置、分层，环己烯在______层（填“上”或“下”），分液后用______（填入编号）洗涤。

A.KMnO4溶液B.稀H2SO4C.Na2CO3溶液。A．溴水或溴的四氯化碳溶液②再将环己烯按图2装置蒸馏；冷却水从______口进入（填“上”或“下”）。

③收集产品时；如何判断锥形瓶中收集到的为环己烯。实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是______。

A.蒸馏时从70℃开始收集产品。

B.环己醇实际用量多了。

C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出。

（3）制环己烯时，由于浓硫酸的强氧化性，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验SO2、CO2及水蒸气；混合气体通过试剂的顺序是______（填序号，试剂可重复使用）

①饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④无水CuSO4⑤品红溶液19、环己酮是重要的工业溶剂和化工原料。实验室可通过环己醇氧化制环己酮；其反应原理如下：

已知：反应时强烈放热；过量氧化剂会将环己醇氧化为己二酸。物质相对分子质量沸点/℃密度/(g∙cm-3，20℃)溶解性环己醇100161.10.9624能溶于水和醚环己酮98155.60.9478微溶于水，能溶于醚

实验步骤：

I.配制氧化液：将5.5g重铬酸钠配成溶液；再与适量浓硫酸混合，得橙红色溶液，冷却备用。

II.氧化环己醇：向盛有5.3mL环己醇的反应器中分批滴加氧化液；控制反应温度在55~60℃；

搅拌20min。

III.产物分离：向反应器中加入一定量水和几粒沸石；改为蒸馏装置，馏出液为环己酮和水的混合液。

IV.产品提纯：馏出液中加入NaCl至饱和，分液，水相用乙醚萃取，萃取液并入有机相后加入无水MgSO4干燥；水浴蒸除乙醚，改用空气冷凝管蒸馏，收集到151~156℃的馏分2.5g。

回答下列问题：

(1)铬酸钠溶液与浓硫酸混合的操作是_______。

(2)氧化装置如图所示(水浴装置略)：

①反应器的名称是____；控制反应温度在55~60℃的措施除分批滴加氧化液外，还应采取的方法是____。

②温度计示数开始下降表明反应基本完成，此时若反应混合物呈橙红色，需加入少量草酸，目的是__。

(3)产品提纯时加入NaCl至饱和的目的是___，分液时有机相从分液漏斗的___(填“上”或“下”)口流出(或倒出)；用乙醚萃取水相的目的是___。

(4)由环己醇用量估算环己酮产率为____。评卷人得分五、有机推断题(共4题，共36分)20、近年来；由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。

（2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。

（3）写出AD的化学方程式_______________________________。

（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。21、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下：

已知：

(1)D生成E的反应类型为________；

(2)F的官能团名称为________；

(3)E的含苯环同分异构体共有________种(含E)；

(4)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为________，H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为________。

(5)利用題中信总写出以乙醛和苯为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)。

_______________________22、“点击化学”是指快速；高效连接分子的一类反应；例如铜催化的Huisgen环加成反应：

我国科研人员利用该反应设计；合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：

已知：

(1)化合物A的官能团是________。

(2)反应①的反应类型是________。

(3)关于B和C，下列说法正确的是________(填字母序号)。

a．利用质谱法可以鉴别B和C

b．B可以发生氧化；取代、消去反应。

c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键。

(4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为_________。

(5)反应②的化学方程式为_________。

(6)E的结构简式为________。

(7)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：H________I_______J________

(8)聚合物F的结构简式为________。23、某研究小组试通过以下路径制取偶氮染料茜草黄R。

已知：①重氮盐与酚类（弱碱性环境下）或叔胺类（弱酸性条件下）发生偶合反应；偶合的位置优先发生在酚羟基或取代氨基的对位。

（1）G中的含氧官能团名称为____D的系统命名为___________。

（2）从整个合成路线看，设计A→E步骤的作用是_____________。

（3）D与乙酸酐反应可制得解热镇痛药阿司匹林。提纯时可将产品溶于饱和碳酸钠后除去其副产物中的少量高分子，试写出生成高分子化合物的化学方程式______。

（4）M是A的相对分子质量相差28的同系物，则含有苯环的M的同分异构体有__种。其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为______（任写一种）。

（5）写出茜草黄R的结构简式：_____。

（6）设计由甲苯和N，N-二甲基苯胺（）合成甲基红（）的合成路线：________。评卷人得分六、元素或物质推断题(共2题，共14分)24、愈创木酚是香料；医药、农药等工业的重要的精细化工中间体；工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。

（1）反应①②的类型依次是_________、__________。

（2）B物质中的官能团名称是_________。

（3）C物质的分子式是__________。

（4）已知C物质水解产物之一是氮气，写出反应④的化学方程式________________。（不要求写条件）

（5）愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有_______种，其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式是_______。25、愈创木酚是香料；医药、农药等工业的重要的精细化工中间体；工业上以邻硝基氯苯为原料合成愈创木酚的一种流程如下图所示。

（1）反应①②的类型依次是_________、__________。

（2）B物质中的官能团名称是_________。

（3）C物质的分子式是__________。

（4）已知C物质水解产物之一是氮气，写出反应④的化学方程式________________。（不要求写条件）

（5）愈创木酚的同分异构体中属于芳香化合物且含有三个取代基有_______种，其中含有氢原子种类最少的物质的结构简式是_______。参考答案一、选择题(共7题，共14分)1、A【分析】【详解】

根据对称法，分子中苯环上有3种氢原子；所以苯环上的一溴代物有3种同分异构体，所以A正确。

故选A。

【点睛】

苯环上一溴取代物的同分异构体的种数取决于氢原子的种类，解题方法是找准对称轴，进行正确判断氢原子种类。2、D【分析】【分析】

【详解】

丁烷为CH3CH2CH2CH3时，分子中有2种不同的H原子，故有2种丁基；丁烷为CH3CH（CH3）CH3时，分子中有2种不同的H原子，故有2种丁基，故丁基（-C4H9）共有4种；C3H5Cl2的碳链为或当为2个氯在一号位或者二号位或者三号位有3种，1个氯在一号位，剩下的一个氯在二号或者三号，2种，1个氯在二号位剩下的一个氯在三号位，1种，总共6种；当为2个氯在同一个碳上有1种，在两个左边的碳和中间的碳上，1种，左边的碳上和右边的碳上，1种，总共3种，故-C3H5Cl2共有9种；该有机物共有36种。

故选D。

【点睛】

烃的等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种；在推断烃的二元取代产物数目时，可以采用一定一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，推算出可能的取代产物数目，然后再变化第一个原子的位置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部取代产物的数目，在书写过程中，要特别注意防止重复和遗漏。3、C【分析】【详解】

A、a中六元环上有5个碳上有氢，a中六元环上的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)，故A错误；B、b的分子式为C10H14O，故B错误；C、a中的碳双键和b中苯环上的甲基都能发生氧化反应、a、b甲基上的氢都可以发生取代反应、a中碳碳双键、b中苯环都可以发生加成反应，故C正确；D.可以用钠鉴别a和b；还可以用溴水来鉴别，故D错误；故选C。

点睛：本题考查有机物的结构与性质，侧重分析能力和应用能力的考查，解题关键：官能团与性质的关系、有机反应类型，难点：选项D为解答的难点，醇能与钠反应。题目难度中等。4、A【分析】【详解】

乙酸的化学式为C2H4O2，单烯烃的通式为CnH2n，从化学式可发现两者C、H原子数之比为1:2，质量比为6:1，碳的质量分数为a，则C、H的总质量分数为a，则O的质量分数是1-a；故选A项。

综上所述，本题正确答案为A。5、B【分析】【详解】

试题分析：烷烃的命名原则是：找出最长的碳链当主链；依碳数命名主链，前十个以天干(甲；乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷；从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以－隔开；有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基；有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以,隔开，一起列于取代基前面。如果含有官能团，则含有官能团的最长碳链作主链，编号也是从离官能团最近的一端开始，据此可知，B正确。A不正确，应该是1，2，4-三甲苯；C不正确，应该是2－丁醇；D不正确，应该是3-甲基-1-丁炔，答案选B。

考点：考查有机物命名的正误判断。

点评：该题是中等难度的试题，试题基础性强，侧重能力的培养，有助于培养学生的逻辑推理能力，提高学生分析问题、解决问题的能力。该题的关键是明确有机物命名的原则，然后灵活运用即可。6、D【分析】【详解】

A；苯酚与溴水反应生成2；4，6­三溴苯酚白色沉淀，2，4­己二烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，甲苯与溴水不反应，但可将溴从溴水中萃取出来，故可用溴水鉴别苯酚溶液、2，4­己二烯和甲苯，选项A不符合题意；

B；乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气；而乙醚与金属钠不反应，可用金属钠区分乙醇和乙醚，选项B不符合题意；

C；乙醇与水互溶；甲苯不溶于水且密度比水小，溴苯不溶于水且密度比水大，可用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯，选项C不符合题意；

D、CH3CH2OH的官能团为醇羟基，的官能团为碳碳双键，二者都能使KMnO4酸性溶液褪色，故不能用KMnO4酸性溶液鉴别；选项D符合题意。

答案选D。7、A【分析】【详解】

A.与足量NaOH溶液共热后，生成再通入CO2，可生成A正确；

B.与稀H2SO4共热后生成因羧基酸性比碳酸强，酚羟基酸性比碳酸弱，加入足量Na2CO3，生成B错误；

C.与稀H2SO4共热后生成加入氢氧化钠生成C错误；

D.与足量NaOH溶液共热后，再加入稀硫酸生成D错误；

故合理选项是A。二、多选题(共2题，共4分)8、CD【分析】【详解】

A．乙醇易溶于水，从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4；故A错误；

B．乙烯、乙炔都能被高锰酸钾溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液除乙烯中混有的乙炔；故B错误；

C．甲苯难溶于水；密度小于水；甲苯和水混合后，静止分层，油层在上；硝基苯难溶于水、密度大于水，硝基苯和水混合后，静止分层，油层在下；乙酸易溶于水，乙酸和水混合后，静止不分层，所以可以用水鉴别甲苯、硝基苯、乙酸三种物质，故C正确；

D．乙酸和氧化钙反应生成醋酸钙；可采用先加生石灰，过滤后再蒸馏的方法提纯混有少量乙酸的乙醇，故D正确；

选CD。9、AD【分析】【详解】

A；莽草酸含有碳碳双键；能与溴水发生加成反应，而鞣酸中不含有碳碳双键，含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，选项A正确；

B；莽草酸不含酚羟基；不与三氯化铁溶液发生显色反应，选项B错误；

C；苯环中没有碳碳双键；是一种介于双键和单键之间的特殊键，鞣酸分子与莽草酸分子相比少了一个碳碳双键，选项C错误；

D；等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同；均为1：2，选项D正确。

答案选AD。三、填空题(共6题，共12分)10、略

【分析】【分析】

【详解】

(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体；取代基作为支链，称为某基苯，该物质名称为，乙基苯，简称乙苯，故答案为：乙苯。

(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链；从距离支链最近的一端对主链编号，书写时取代基在前母体名称在后，该物质名称为：2,3-二甲基戊烷，故答案为：2,3-二甲基戊烷。

(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链；从距离双键最近的一端对主链编号，名称书写时要用编号指明双键的位置，该物质的名称为：2-甲基-1,3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1,3-丁二烯。

【点睛】

有机系统命名口诀：最长碳链作主链，主链须含官能团；支链近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，支链多的为主链；主链单独先命名，支链定位名写前；相同支链要合并，不同支链简在前；两端支链一样远，编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯11、略

【分析】【详解】

(1)有机物主链含有5个C原子；有2个甲基，分别位于2；3碳原子上，烷烃的名称为2，3-二甲基戊烷，故答案为2，3-二甲基戊烷；

(2)在碳架中添加碳碳双键；总共存在5种不同的添加方式，所以该烯烃存在5种同分异构体，故答案为5；

(3)若此烷烃为炔烃加氢制得，在该碳架上碳架碳碳三键，只有一种方式，所以此炔烃的结构简式为：故答案为1；

(4)碳架为的烷烃中含有6种等效氢原子；所以该烷烃含有6种一氯代烷，故答案为6；

(5)甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成TNT，反应的化学方程式为：+3HNO3+3H2O，故答案为+3HNO3+3H2O。【解析】①.2，3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O12、略

【分析】【分析】

2HCHO+HCCH→HOCH2CCCH2OH，所以反应①为加成反应；HOCH2CCCH2OH与H2发生加成反应生成A，结合A的分子式可以知道，A为HOCH2CH2CH2CH2OH；

B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为HOCH2CH2CH2CHO；B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H2SO4条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOCH2CH2CH2COOH，GHB发生缩聚反应生成高分子化合物，则该高分子化合物结构简式为D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H2SO4加热条件下脱水消去生成D，则D为CH2=CH—CH=CH2；由D、E分子式可以知道，D与CH2=CH—COOH发生加成反应生成E为据此分析解答。

【详解】

（1）反应①为HOCH2CCCH2OH被加成还原为HOCH2CH2CH2CH2OH的过程，故反应①为加成反应；反应③为HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸加热条件下脱水消去生成CH2=CH—CH=CH2；所以反应③为消去反应；

故答案为加成反应；消去反应；

（2）化合物A为HOCH2CH2CH2CH2OH，B与A相比少2个H，据此说明1mol羟基发生氧化反应生成醛基，B为HOCH2CH2CH2CHO；

故答案为B为HOCH2CH2CH2CHO；

（3）反应②的方程式为：HOCH2CH2CH2COOH+H2O；

故答案为HOCH2CH2CH2COOH+H2O；

（4）CH2=CH—CH=CH2与CH2=CH—COOH发生成环反应生成方程式为：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH

故答案为CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—COOH

（5）2分子CH2=CH—CH=CH2也能发生加成反应成环，生成反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物为

故答案为

（6）化合物E只有3个不饱和度，而酚至少4个不饱和度，所以它的同分异构体不可能是酚，故选d。【解析】加成反应消去反应HOCH2CH2CH2CHOd13、略

【分析】【分析】

由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A（）；第②步反应为A中环上的双键与H2的加成；反应③第④步反应与B→C的反应根据题干信息可知发生了取代反应，生成B（），B→C的反应分别运用题中提供的相应信息即可推出相应的物质C（）；B与氢气加成生成D（H2N（CH2）6NH2），C与D发生缩聚反应生成E（）；据此分析。

【详解】

（1）反应②为A与氢气的加成反应；由信息②可知反应④为取代反应；

答案：加成反应；取代反应。

（2）对应反应③的反应物和生成物可知反应的方程式为+2HCl→+H2O；含有-CHO，可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应，反应的方程式为。

+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

答案：+2HCl→+H2O；

+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

；

（3）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，可反应生成环状化合物，为

答案：

（4）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH2，可发生缩聚反应生成高聚物，为

答案：

（5）玉米芯、甘蔗渣水解的产物之一J，在酵母菌的作用下产生了一种温室气体Q和另一种有机物W，应为葡萄糖生成二氧化碳和乙醇的反应，

①温室气体Q为CO2，电子式为

答案：

②气体P应为CH2=CH2，可由乙醇在浓硫酸作用下加热到1700C发生消去反应生成；

反应的方程式为CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；

答案：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O；

③酒精灯内焰含有乙醇，可与氧化铜发生氧化还原反应生成乙醛，反应的方程式为CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O；

答案：酒精灯内焰含有乙醇，可与氧化铜发生氧化还原反应生成乙醛，方程式CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O【解析】①.加成反应②.取代反应③.+2HCl→+H2O④.+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag（NH3）2OH+2Ag↓+3NH3+H2O⑤.⑥.⑦.⑧.CH3CH2OHCH2=CH2+H2O⑨.酒精灯内焰含有乙醇，可与氧化铜发生氧化还原反应生成乙醛，方程式CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O14、略

【分析】【分析】

B的分子式为C8H8O，由A发生题干信息反应生成B，当B以铁作催化剂进行氯化时，一元取代物只有两种，应为2个侧链处于对位，可知B为A为B在新制氢氧化铜、加热条件下氧化生成C，则C为B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为B被酸性高锰酸钾氧化生成M，D氧化也生成M，结合反应信息可知，M为C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为故F为F发生缩聚反应生成G，则G为据此分析。

【详解】

（1）根据上面分析可知A的结构简式为M的结构简式为

答案：

（2）反应III的化学方程式为++H2O反应类型为酯化反应或取代反应；反应Ⅳ的化学方程式为n+（n-1）H2O；反应类型为缩聚反应；

答案：取代反应（酯化反应）缩聚反应。

（3）写出下列反应的化学方程式：

C+D→H反应的化学方程式为++H2O。

F→G反应的化学方程式为n+（n-1）H2O；

答案：n+（n-1）H2O

++H2O

（4）与C（）互为同分异构体且均属于酯类的芳香族的化合物有：共有6种；

答案：6【解析】①.②.③.取代反应（酯化反应）④.缩聚反应⑤.n+（n-1）H2O⑥.++H2O⑦.615、略

【分析】【分析】

【详解】

(1)含苯环的有机物命名往往以苯环作为母体；取代基作为支链，称为某基苯，该物质名称为，乙基苯，简称乙苯，故答案为：乙苯。

(2)选取碳原子数最多的碳链作为主链；从距离支链最近的一端对主链编号，书写时取代基在前母体名称在后，该物质名称为：2,3-二甲基戊烷，故答案为：2,3-二甲基戊烷。

(3)选取包含碳碳双键在内的最长的碳链作为主链；从距离双键最近的一端对主链编号，名称书写时要用编号指明双键的位置，该物质的名称为：2-甲基-1,3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1,3-丁二烯。

【点睛】

有机系统命名口诀：最长碳链作主链，主链须含官能团；支链近端为起点，阿拉伯数依次编；两条碳链一样长，支链多的为主链；主链单独先命名，支链定位名写前；相同支链要合并，不同支链简在前；两端支链一样远，编数较小应挑选。【解析】①.乙苯②.2,3-二甲基戊烷③.2-甲基-1,3-丁二烯四、实验题(共4题，共40分)16、略

【分析】【分析】

本实验以NaBr+H2SO4代替氢溴酸与醇反应，可提高浓度，但要设法减少HBr的挥发损失；从表中数据可知；溴乙烷和1-溴丁烷密度比水的大，另，它们是卤代烃，难溶于水；溴乙烷的沸点比其它充分低得多有利于通过蒸馏或分馏进行分离。

【详解】

（1）溴乙烷中含有少量乙醇，用蒸馏水洗涤，分液后，可除去大部分乙醇，再加入无水CaCl2可吸收其中的水和剩余的乙醇，但会溶解少量CaCl2，为与溶和不溶的CaCl2及其它的杂质分离，之后的实验操作应为蒸馏。答案为：b

（2）乙醇由于含-OH，可与水分子形成氢键，从而与水互溶；而溴乙烷的C-H、C-Br键极性不很强；更不能与水形成氢键，因而难溶于水。所以溴乙烷的水溶性小于乙醇。答案为：小于；乙醇分子可与水分子形成氢键，溴乙烷分子不能与水分子形成氢键。

（3）根据题给信息，1-溴丁烷的密度为1.2758g∙cm-3；比水的大，所以将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物溴乙烷在下层。答案为：下层。

（4）根据题给信息：浓硫酸是用于制取反应所需HBr，过浓会使生成的HBr大量挥发而损失，同时，醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚、Br-被浓硫酸氧化为Br2，所以制备操作中，加入的浓硫酸必须进行稀释。答案为：abc

（5）溴乙烷中的溴不能与AgNO3溶液反应，应使溴乙烷中的溴转变成Br-再检验，故检验溴乙烷中含有的溴元素可采用的方法是：取少量溴乙烷，加入NaOH溶液并加热，反应后冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液。所以操作顺序为：④①③②。答案为：c

（6）根据勒夏特列原理；降低产物的浓度，平衡向正反应方向移动，有利于提高产率。所以在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）。答案为：平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）

【点睛】

1；通过加入吸水剂的方法除去粗产品中的水时；要考虑可能溶解的吸水剂，所以，后续的分离如果采用过滤的方法，除杂效果不佳；

2、溴乙烷在NaOH溶液中加热水解后，不能直接加硝酸银溶液，原因是NaOH能与硝酸银反应生成氢氧化银沉淀，并分解成氧化银，从而干扰Br—的检验。因此，水解后应先加稀硝酸酸化。【解析】b小于乙醇分子可与水分子形成氢键，溴乙烷分子不能与水分子形成氢键下层abcc平衡向生成溴乙烷的方向移动（或反应②向右移动）17、略

【分析】【分析】

装置a为三颈烧瓶，是有机制备中常见的反应器皿，一孔放温度计，一孔接分液漏斗滴加原料，另一孔导出产物，b为球形冷凝管；使产物乙醚冷凝，经牛角管（尾接管）进入圆底烧瓶中，结合资料可以发现乙醚沸点较低，因此要用冰水浴，减少乙醚挥发，据此来分析作答即可。

【详解】

（1）仪器a有三个“脖子”，因此为三颈烧瓶，仪器b是球形冷凝管；应改用直形冷凝管，答案选B；

（2）实验操作顺序：按照先左后右，先下后上的顺序组装好仪器，然后检查装置的气密性，加入反应物，为防止冷凝管受热后遇冷破裂同时保证冷凝效果，先通冷却水后加热烧瓶；实验过程中控制滴加乙醇的速率与产物馏出的速率相等；实验结束时操作顺序与开始时相反，即遵循“先开后关，后开先关”的原则，答案为acbfeghdi；

（3）加热后发现仪器a中没有添加碎瓷片；不能直接补加，应先停止加热，待烧瓶中的溶液冷却至室温，再重新加入碎瓷片；若滴入乙醇的速率过快，溶液温度骤降，导致反应速率降低（其它合理答案也可）；

（4）粗乙醚中混杂着挥发出的乙醇，乙醇与水互溶，因此可以用溶液来洗涤除去乙醇；而无水氯化镁是一种常见的干燥剂，可以用来干燥乙醚；

（5）操作a是蒸馏；将乙醚和氯化镁分离；乙醚在空气中遇热易爆炸，因此不能使用明火加热，只能使用水浴加热；而尾接管接室外也是为了防止室内乙醚蒸气浓度过大导致爆炸。

【点睛】

同学们可以借助这道题好好理解一下常见的两种冷凝管：直形冷凝管和球形冷凝管，直形冷凝管一般用于倾斜式蒸馏装置，而球形冷凝管的内芯为球泡状，容易在球部积留蒸馏液，故不适宜做倾斜式蒸馏装置，多用于垂直蒸馏装置，常用于回流蒸馏操作。【解析】三颈烧瓶Bacbfeghdi先停止加热，待烧瓶中的溶液冷却至室温，再重新加入碎瓷片滴入乙醇的速率过快，溶液温度骤降，导致反应速率降低除去挥发出来的乙醇干燥乙醚蒸馏避免乙醚蒸气爆炸18、略

【分析】【分析】

（1）根据实验原理及装置特点分析解答；（2）根据题给信息中物质性质分析解答；（3）根据物质的性质分析物质检验顺序及方法。

【详解】

（1）①由于生成的环己烯的沸点为83℃；要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝，故答案为：冷凝；

②加热试管A采用热水浴的目的是控制温度85℃左右；防止环己醇挥发，使受热均匀，冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止环己烯挥发，故答案为：控制温度85℃左右，防止环己醇挥发，使受热均匀；防止环己烯挥发；

（2）①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，联想：制备乙酸乙酯提纯产物时用c(饱和Na2CO3溶液)洗涤可除去酸；故答案为：上层；c；

②蒸馏装置要有冷凝管；为了增加冷凝效果，冷却水的方向应该和蒸汽的流向相反，冷却水从下口进入，故答案为：下；

③A；蒸馏时从70℃开始收集产品；提前收集，产品中混有杂质，实际产量高于理论产量，故A错误；

B；环己醇实际用量多了；制取的环己烯的物质的量增大，实验制得的环己烯精品质量高于理论产量，故B错误；

C；若粗产品中混有环己醇；导致测定消耗的环己醇量增大，制得的环己烯精品质量低于理论产量，故C正确，故答案为：C；

（3）检验可以用酸性KMnO4溶液，检验SO2可以用酸性KMnO4溶液褪色、品红溶液或石灰水，检验CO2可以用石灰水，检验水蒸气可以用无水CuSO4，所以在检验这四种气体必需考虑试剂的选择和顺序。只要通过溶液，就会产生水蒸气，因此先检验水蒸气；然后检验SO2并在检验之后除去SO2；除SO2可以用饱和Na2SO3溶液；最后检验CO2和丙烯，因此顺序为④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②)，故答案为：④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②)。【解析】冷凝控制温度85℃左右，防止环己醇挥发，使受热均匀防止环己烯挥发上层c下C④⑤①⑤②③(或④⑤①⑤③②)19、略

【分析】【分析】

【详解】

（1）浓硫酸稀释过程会释放大量的热；所以浓硫酸与其他液体混合时，应该将浓硫酸缓慢加入到其他溶液中并不断搅拌，故答案为将浓硫酸缓慢加入铬酸钠溶液中并不断搅拌；

（2）①根据仪器结构特征；可知反应器名称为三颈烧瓶；由题干信息反应时强烈放热可知，该反应放出大量的热，温度较高，所以想控制反应温度在55~60℃需要用冷水浴冷却，故答案为三颈烧瓶；冷水浴进行冷却；

②温度计示数开始下降表明反应基本完成；此时若反应混合物呈橙红色，说明溶液中有铬酸钠剩余，根据题中信息过量氧化剂会将环己醇氧化为己二酸可知，为了防止环己醇被氧化，需要加入少量还原性强于环己醇的草酸将铬酸钠还原，故答案为还原过量的铬酸钠，避免环己酮被过量的铬酸钠氧化；

（3）环己酮的提纯时应该先加入氯化钠固体至饱和；使水溶液的密度增大，使水域有机物更容易分离出来，便于分液，由题中表格中信息可知环己酮微溶于水，加入氯化钠固体还有降低环己酮溶解度的作用，故答案为降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层，便于分液；

分液时下层液体从下口放出；上层液体丛上口倒出，有题中表格信息可知环己酮密度小于水，所以环己酮在上层，故答案为上口倒出；

由表格中信息可知环己酮微溶于水；所以水层有少量的环己酮溶解，又已知环己酮能溶于醚，所以用乙醚萃取水层剩余的少量环己酮，减少环己酮的损失，提高环己酮的产率，故答案为使水层中少量的有机物进一步被提取提高产品的产率；

（4）环己酮的实际产量为环己酮的理论产量求算如下；环己酮的理论产量

环己酮的产率故答案为【解析】将浓硫酸缓慢加入铬酸钠溶液中并不断搅拌三颈烧瓶冷水浴进行冷却还原过量的铬酸钠，避免环己酮被过量的铬酸钠氧化降低环己酮的溶解度，增加水层的密度，有利于分层，便于分液上使水层中少量的有机物进一步被提取提高产品的产率五、有机推断题(共4题，共36分)20、略

【分析】【分析】

煤干馏得到焦炭，焦炭在电炉中和氧化钙发生反应，生成碳化钙，CaC2与水反应生成氢氧化钙与乙炔，由转化关系可知A为CH≡CH，CH≡CH与HCl发生加成反应生成CH2═CHCl，CH2═CHCl发生加聚反应生成聚氯乙烯故B为CH2═CHCl，PVC为CH≡CH与HCN发生加成反应生成CH2═CHCN，CH2═CHCN与D通过加聚反应合成人造羊毛，故D为CH2=CHOOCCH3，乙炔与E反应生成CH2=COOCCH3，故E为CH3COOH；据此解答。

【详解】

（1）根据上面的分析可知，反应①是加成反应，人造羊毛（）是由单体H2C═CH-OOCCH3和H2C═CH-CN；通过加聚反应而形成，所以反应②为加聚反应；

故答案为加成反应；加聚反应；

（2）根据上面的分析可知，PVC为C为H2C═CH-CN；

故答案为H2C═CH-CN；

（3）D为CH2═CHOOCCH3，它是由乙炔和E发生加成反应生成的，而E为乙酸，所以反应的方程式为HC≡CH＋CH3COOHH2C=CH－OOCCH3；

故答案为HC≡CH＋CH3COOHH2C=CH－OOCCH3；

（4）与CH2=CHOOCCH3互为同分异构体且可发生碱性水解的物质，该物质含有酯基（不包括环状化合物），可能结构有：CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=C（CH3）OOCH；

故答案为4，CH2=CHCOOCH3或CH2=CHCH2OOCH或CH3CH=CHOOCH或CH2=C（CH3）OOCH。【解析】①.加成反应②.加聚反应③.④.H2C=HC－CN⑤.HC≡CH＋CH3COOHH2C=CH－OOCCH3⑥.4⑦.CH2=CHCOOCH321、略

【分析】【详解】

试题分析：利用逆推原理，根据可知C是(CH3)3CMgBr、F是逆推E是D是B是A是2-甲基丙烯；

根据H是J是

解析：根据以上分析，(1)在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应类型为取代反应；

(2)含有的官能团名称为醛基；溴原子；

(3)的含苯环同分异构体有。

共有4种(含E)；

(4)J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环，J的结构简式为H生成高分子化合物K的化学方程式为

(5)根据题目信息，以乙醛和苯为原料，合成的路线流程图

点睛：在铁作催化剂的条件下，苯的同系物与溴发生苯环上的取代反应，在光照条件下，苯的同系物与溴发生烷烃基上的取代反应。【解析】取代反应醛基、溴原子4

22、略

【分析】【分析】

本题为有机合成题。由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为由E经F生成G正推；再由G经F到E逆推，可推知F为。

或或E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；

【详解】

由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为由E经F生成G正推；再由G经F到E逆推，可推知F为。

或或E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应；

（1）化合物A的官能团是醛基和溴原子。本小题答案为：醛基和溴原子(-CHO、-Br)。

（2）经上述分析可知反应①的反应类型是取代反应。本小题答案为：取代反应。

（3）a.B中有5种有效氢；C中有4种有效氢，则可利用质谱法鉴别B和C，故a正确；

b.B中含有醛基、碳碳叁键、羟基3