第3章第5节-有机合成(第2课时-有机合成路线的设计与实施)(学生版)

《2021-2022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第三章烃的衍生物第五节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施二、有机合成路线的设计【方法技巧】有机合成路线的设计思路原料eq\o(→,\s\up7(辅助原料))eq\b\lc\[\rc\](\a\vs0\al\co1(比较在碳骨架和官能团等方面的异同,eq\o(→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中间体))eq\o(→,\s\up7(合成))eq\a(\x(中间体))……,通过碳骨架的构建和官能团的转化))eq\o(→,\s\up7(分离副产物))目标化合物1．正向合成分析法：基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。2．逆向合成分析法：在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。〔提示〕两种合成分析法的箭头含义不同：“”表示逆推过程，“→”表示每一步转化反应。3．设计合成路线的基本原则(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；(4)污染排放少；(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。【思考与讨论】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺：假定该工艺涉及的反应和(1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。【应用举例】用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯(草酸二乙酯)的合成路线：涉及的化学方程式有：①；②；③；④；⑤。【思考与讨论】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。CH2CH2eq\o(→,\s\up8(O2),\s\do7(催化剂，△))eq\o(H2C\o\al(\s\do5(),\s\up11(\a(／\s\up6(O)＼)))CH2)eq\o(→,\s\up8(H2O),\s\do7(△，加压))eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))—eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))〔思维方法〕综合分析法采用综合思维的方法,结合正合成分析法和逆合成分析法，找出原料和目标化合物的中间体，或将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【预习检验】1．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是()A．反应①是加成反应，反应③是氧化反应B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥⑦是取代反应2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化A．①③④②⑥ B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤3．根据如图所示合成路线，其中反应类型判断正确的有()A．A→B的反应属于加成反应B．B→C的反应属于酯化反应C．C→D的反应属于消去反应D．D→E的反应属于加成反应4．〔双选〕以环己醇为原料有如下合成路线：，则下列说法正确的是()A．反应①的反应条件是：浓硫酸、加热B．反应②的反应类型是取代反应C．环己醇属于芳香醇D．反应②中需加入溴水5．有机物eqeq\o(\o\al(CH2,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))o\ac(CH,\s\up11(|),\s\up22(CH3))CHO可经过多步反应转变为eq\o(\o\al(C,\s\up11(｜),\s\up22(CH3)))，其各步反应的反应类型是 ()A.加成→消去→取代 B.消去→加成→消去C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成6．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为CH3CHOHCOOH，乳酸经一步反应能生成的物质是。①CH2=CHCOOH②③④⑤⑥⑦7．1,4­环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成：请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型①______________________________，________反应。②______________________________，________反应。③______________________________，________反应。④______________________________，________反应。⑤______________________________，________反应。⑥______________________________，________反应。⑦______________________________，________反应。8．根据所给原料，设计合成路线图。（1）以甲苯为基础原料，无机试剂自选，设计合成苯甲酸苯甲酯的路线图(注明试剂与条件，下同)。（2）1,4­二氧杂环己烷(又称1,4­二氧六环或1,4­二口恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，设计它的合成路线。9．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图。回答下列问题：(1)A的名称为