大学有机化学芳香烃课件

大学有机化学-芳香烃本课程将介绍芳香烃的结构、性质和反应。我们将深入探讨芳香烃的特殊结构和反应特点，并学习常见芳香烃的命名和合成方法。什么是芳香烃?含苯环结构芳香烃的主要特征是包含一个或多个苯环结构。多环芳香烃除了苯环，还存在多个苯环稠合形成的多环芳香烃。取代芳香烃苯环上可以连接其他官能团形成取代芳香烃。芳香烃的特点平面结构芳香烃分子具有平面结构，所有原子都位于同一个平面上。环状结构芳香烃分子是由一个或多个闭合的环状结构组成。共轭体系芳香烃分子中存在共轭体系，即相邻的π键和σ键相互交替排列。稳定性芳香烃分子比非芳香烃分子更加稳定。芳香烃的命名规则母体名称苯及其衍生物的母体名称为苯。取代基位置用数字或邻、间、对表示取代基的位置。多取代基多个取代基时，用数字表示位置，按字母顺序排列。芳环的共振稳定苯环中的电子在碳原子之间离域，形成一个环状的π电子云。这种离域化使得苯环比一般的烯烃更稳定，这种稳定性被称为共振稳定。共振稳定是由于π电子云的离域化，使得电子密度分布更加均匀，从而降低了体系的能量。芳香性环状结构芳香烃具有环状结构，通常为六元环。π电子体系环上每个碳原子都参与了π键的形成，形成一个连续的π电子体系。稳定性由于π电子体系的离域作用，芳香烃比非芳香烃更稳定。芳香烃的烧炭反应1燃烧芳香烃在充足的氧气供应下燃烧，产生二氧化碳和水。2火焰芳香烃燃烧时通常产生明亮的黄色火焰，并伴有浓烟。3产物燃烧反应的产物包括二氧化碳、水和少量碳黑。烃的取代反应取代反应中，烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团所取代。烷烃烷烃的取代反应通常发生在高温或光照条件下，反应类型为自由基取代反应。芳香烃芳香烃的取代反应则主要发生在芳环上，反应类型为亲电取代反应。亲电取代反应1亲电试剂带正电或有部分正电荷的试剂2芳环富电子体系3取代产物亲电试剂取代芳环上的氢原子亲核取代反应1定义亲核试剂进攻带正电荷的碳原子，取代离去基团的过程。2机理SN1和SN2反应3影响因素底物结构、亲核试剂、离去基团加成-消除机理1第一步:加成亲电试剂首先进攻芳环，形成一个碳正离子中间体。2第二步:消除碳正离子中间体失去一个质子，恢复芳香性。苯的亲电取代反应1亲电试剂攻击亲电试剂攻击苯环的π电子云，形成一个中间体。2氢离子离去中间体失去一个氢离子，恢复苯环的芳香性，形成取代产物。3反应机理亲电取代反应的机理是加成-消除机理。取代基对亲电取代的影响活化基团活化基团使苯环更容易发生亲电取代反应，例如：-OH、-NH2、-OCH3等。这些基团能使苯环的电子云密度增大，从而更容易吸引亲电试剂的进攻。钝化基团钝化基团使苯环更难发生亲电取代反应，例如：-NO2、-COOH、-CHO等。这些基团能使苯环的电子云密度减小，从而更难吸引亲电试剂的进攻。取代基的选择性取代基对芳香环的活性影响取决于取代基本身的电子效应。供电子取代基会使芳香环更容易发生亲电取代反应，而吸电子取代基则会使其更难反应。取代基还会影响亲电试剂在芳香环上的进攻位置，例如，供电子取代基会使亲电试剂更倾向于进攻邻位和对位。氢化亲电取代反应氢化在苯环上引入一个氢原子亲电试剂氢离子(H+)作为亲电试剂催化剂需要使用金属催化剂，例如铂或钯产物生成饱和烃氯化亲电取代反应1氯原子作为亲电试剂2苯环作为亲核试剂3取代反应生成氯代苯硝化反应1反应条件浓硝酸和浓硫酸混合2反应机理亲电取代反应3主要产物硝基苯磺化反应1磺化剂浓硫酸2反应条件加热3产物磺酸澳化反应1第一步:溴的活化溴分子在催化剂的作用下，被活化为亲电试剂。2第二步:亲电进攻活化的溴进攻芳环，形成一个中间体。3第三步:质子转移中间体失去一个质子，生成溴代芳香烃。溴化反应步骤1将苯与溴单质混合。步骤2加入催化剂如FeBr3或AlBr3。步骤3加热反应混合物，生成溴苯。醚化反应1Williamson合成醇钠与卤代烃反应生成醚2醇脱水两个醇分子在酸催化下脱水生成醚3卤代烃与醇反应卤代烃与醇在碱性条件下反应生成醚酯化反应1反应物羧酸和醇反应生成酯和水2条件通常在酸性条件下进行,例如浓硫酸或盐酸3产物酯和水酰化反应1引入酰基将酰基引入有机化合物中2反应类型亲电取代反应3产物酮或醛芳烃的氧化反应1苯苯的氧化反应较为困难，需要强氧化剂，如KMnO4或CrO3。2甲苯甲苯的侧链可以被氧化成羧酸，如苯甲酸。3其他芳烃其他芳烃的氧化反应取决于其结构和反应条件。芳烃的还原反应催化氢化在催化剂如镍、钯或铂的作用下，芳烃可以与氢气发生加成反应，生成环烷烃。金属钠用金属钠或锂在液氨中还原芳烃，可以得到相应的环己烯或环己烷。Birch还原利用锂金属在液氨中与烷基卤化物或醇反应，生成锂试剂，然后与芳烃反应，可以得到相应的环己烯。多环芳烃萘两个苯环并在一起蒽三个苯环并在一起菲三个苯环并在一起，其中两个苯环共享一个碳原子杂环芳香化合物定义含有碳原子和至少一个杂原子的环状化合物，并符合芳香性规则的化合物称为杂环芳香化合物。杂原子常见的杂原子包括氧、氮和硫。类型杂环芳香化合物可以分为五元环、六元环和稠环体系等多种类型。芳胺定义芳胺是苯环上连接一个或多个氨基(-NH2)的化合物。性质芳胺具有弱碱性，可以与酸反应生成盐。用途芳胺是许多染料、药物和农药的重要中间体。芳香化合物在医药中的应用抗生素许多抗生素含有芳香环，它们可以抑制细菌的生长。止痛药阿司匹林和扑热息痛等常见止痛药都含有芳香环结构。抗抑郁药一些抗抑郁药也含有芳香环，这些结构可以影响神经递质。芳香化合物在材料中的应用聚合物芳香烃是许多聚合物的基本结构单元，例如聚苯乙烯和聚酯。纤维芳香化合物用于制造人造纤维，如尼龙和聚酯纤维，具有强度和耐用