第四节-有机合成(强化训练A)(解析版)

第四节有机合成（强化训练A）1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是()A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸答案：C【解析】合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步，才能制得。2．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经三步反应制得HOOCCHCH2COOHCl，则与该三步反应相对应的反应类型依次是()A．水解反应、加成反应、氧化反应B．加成反应、水解反应、氧化反应C．水解反应、氧化反应、加成反应D．加成反应、氧化反应、水解反应答案：A【解析】强调：不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能得到目标产物。3．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是()A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br答案：C【解析】根据信息可知，与钠反应可生成4．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应答案：A【解析】酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。5．由2­溴丙烷为原料制取1,2­丙二醇，需要经过的反应为()A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成 D．取代—消去—加成答案：B【解析】通过解答这道题，有利于掌握卤代烃的水解和消去反应的性质，有利于利用这些性质解决实际问题。利用卤代烃的两个重要性质：①卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，②卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即：2­溴丙烷丙烯1,2­二溴丙烷1,2­丙二醇。6．某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是()A．X→Y是加成反应B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应C．Y能与钠反应产生氢气D．W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应答案：D【解析】X为石油化工产品，并结合图示转化关系可推知X为CH2CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与NaOH溶液和稀硫酸均能发生水解反应，D项不正确。7．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基，eq\o(→,\s\up7(Fe，HCl，H2))s产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq\o(→,\s\up7(还原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(还原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸答案：A【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。8．以1­丙醇制取最简便的流程需要下列反应的顺序是()a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f答案：B【解析】CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去))CH3CHCH2eq\o(→,\s\up11(加成),\s\do4(Br2))CH3CHBrCH2Breq\o(→,\s\up7(取代))CH3CHOHCH2OHeq\o(→,\s\up7(氧化))9．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()A.乙烯→乙二醇：B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(水解))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC.1­溴丁烷→1­丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CHCH2eq\o(→,\s\up7(加成))D.乙烯→乙炔：答案：B【解析】B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。10．有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①答案：B【解析】合成过程为CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up11(H2),\s\do4(还原加成))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up11(NaOH醇溶液/△),\s\do4(消去))CH3CHCH2eq\o(→,\s\up11(溴水),\s\do4(加成))eq\o(→,\s\up11(NaOH溶液/△),\s\do4(取代水解))11.用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最合理的是()A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后x再与HBr加成答案：C【解析】乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物再与Br2发生加成反应，可得CHClBr—CH2Br。12.现有溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由的正确合成路线。答案：【解析】本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路线时，可以暂时使碳碳双键发生加成反应，等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。13.已知产物分子比原化合物分子多出一个碳原子，增长了碳链。分析下图变化，并回答有关问题：(1)写出下列物质的结构简式：A________________；C________________。(2)指出下列反应类型：C→D：______________；F→G：______________。(3)写出下列反应的化学方程式：D＋E→F：___________________________________________________；F→G：_____________________________________________________________。答案：(1)(2)消去反应加聚反应(3)【解析】有机物A(C3H6O)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮，可推知A为丙酮()，其他根据流程图路线，结合题给信息分析之。11．用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为___________________________________________________。(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的是________________________________。(3)写出反应⑤的化学方程式：___________________________________________。(4)请写出由生成C7H5O3Na的化学反应方程式：_______________________。(5)下列有关说法正确的是________(填字母)。a．莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物b．1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHc．二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应d．利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式：______________。a．含苯环b．可与FeCl3溶液发生显色反应c．一氯代物有两种d．能发生银镜反应，不能发生水解反应答案：(1)(2)保护酚羟基，防止其被氧化(3)(4)(5)cd(6)【解析】(1)由与氯气发生甲基对位取代，A的结构简式为(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键，反应⑥是醚键与HI反应生成酚羟基，目的是保护酚羟基，防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)生成物中只有1个Na＋，说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应，可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。(5)a项，莽草酸中无苯环，错误；b项，1mol莽草酸与NaOH溶液反应，最多消耗1molNaOH，错误；c项，两者均有—COOH，均能发生酯化反应，—OH均能被氧化(燃烧也是氧化反应)，前者有碳碳双键，后者有苯环，均能发生加成反应，正确；d项，前者没有酚羟基，后者有酚羟基，正确。(6)结构中有—CHO，有酚羟基，根据分子中的氧原子个数可判断结构中有酚羟基，一氯代物有两种，说明是对称结构。12．乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：________。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：a.RCH2OHeq\o(→,\s\up7(CrO3/H2SO4))RCHO；b．与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。①A→C的反应属于________(填反应类型)。②写出A的结构简式：________________。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计用茴香醛()合成D的合理方案(其他原料自选，用反应流程图表示，示例如下，并注明必要的反应条件)。例如：答案：(1)醛基、(酚)羟基