2022年高考化学必刷题：有机合成与推断（解析版）

专题15有机合成与推断(解析版)

一、单选题

1.羟甲基肉桂酸(如下图)是一种重要的有机合成原料，下列说法不正确的是

HOCH2^^^—C=C-COOH

A.其可以发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，自身可形成多种酯

B.其共有三种官能团，能和CuO、Cu(OH)2反应且反应类型完全相同

C.Imol该物质可以和ImolNaOH反应，或与ImolNaHCCh反应产生ImolCO2，或与

2molNa反应产生lmolH2

D.其分子式为C10H10O3，加入酸性KMnC>4溶液褪色，但不能证明其含有双键结构

【答案】B

【解析】A.结构中含有竣基可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化

反应、还原反应和加聚反应，其本身含有竣基和羟基可以发生酯化反应，A正确；

B.结构中含有羟基，碳碳双键和竣基三种官能团，羟基可以和氧化铜发生氧化反应，竣

基可以和氢氧化铜，氧化铜反应，这个属于酸和金属氧化物和氢氧化物的反应，类型不

同，B错误；

C.结构中含有1个竣基可以和氢氧化钠或者碳酸氢钠反应，结构中含有1个羟基和1个

竣基可以和钠反应生成氢气，C正确；

D.其结构中含有羟基，可以被高铳酸钾氧化，从而导致酸性KMnC)4溶液褪色，故酸性

KMnCU溶液褪色，不能证明其含有双键结构，D正确；故选B。

2.已知烯燃在酸性KMnO4溶液中双键断裂规律为：

RR"RR,

\/[0]\/

C-C—kC-0+0-C

/\/\

R'HR'0H

某烯燃与酸性KMnCU溶液作用后得到两种有机产物：(CH3)2CO,CH3cH2coOH,由此推

断此烯煌可能的结构简式为()

A.(CH3)2C=C(CH3)2B.CH3CH2CH=C(CH3)2

C.CH3cH=C(CH3)CH2cH3D.(CH3)2C=C(CH3)CH2cH3

【答案】B

【解析】某烯姓与酸性KMnCU溶液作用后得到两种有机产物：(CH3)2CO、

CH3cH2coOH,由题给信息可知，有机物含有CH3cH2cH=、=(3((3印)2结构，则应为

CH3CH2CH=C(CH3)2，故合理选项是B。

3.用下图装置探究1-澳丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应，观察到高镒酸钾酸性溶液褪

色。下列分析不正确的是

A.推断烧瓶中可能生成了1-丁醇或1-丁烯

B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团

C.将试管中溶液改为澳水，若澳水褪色，则烧瓶中一定有消

去反应发生

D.通过检验反应后烧瓶内溶液中的澳离子，可确定烧瓶内发生的反应类型

【答案】D

【解析】A、1-澳丁烷在氢氧化钠溶液中发生反应：CH3(CH2)3Br+NaOH—

CH3(CH2)3OH+NaBr,生成的CH3(CH2)OH和NaOH溶液成醇溶液，还能发生反应：

CH3(CH2)3Br+NaOH—|^CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O,1-丁烯常温下是气态，1-丁醇易挥

发，这两种物质受热逸出到试管中，都能使高锦酸钾酸性溶液褪色，故推断烧瓶中可能生

成了1-丁醇或1-丁烯，A正确；

B、用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团，B正确；

C、由A分析，产物可能有1-丁醇或1-丁烯或两种物质都有，但是只有1-丁烯能使澳水褪

色，故若澳水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生，C正确；

D、由A分析，烧屏内可能发生了取代反应或消去反应或两种反应都有，这两种反应都有

Br产生，故不能通过检验反应后烧瓶内溶液中的滨离子，可确定烧瓶内发生的反应类型,

D错误；故选D。

4.2019年《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M（只含C、H、O）的球棍模型

图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三

键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是

A.M的分子式为Ci2Hl2。2

B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种

C.M能发生中和反应、取代反应、加成反应

D.一个M分子最多有11个原子共面

【答案】C

【解析】根据球棍模型，推出该有机物结构简式为R据此分析;

CH2coOH

A.根据球棍模型推出M的化学式为C12H10O2,故A错误;

B.M与足量氢气在一定条件下发生加成反应，得到,环上有10种

CH,COOH

不同的氢，因此环上一氯代物有10种，故B错误;

C.M中有竣基和苯环，能发生中和反应、取代反应、加成反应，故C正确；

D.苯的空间构型是平面正六边形，M分子中含有2个苯环，因此一个M分子最多有22

个原子共面，故D错误；答案：Co

5.一种新型有机物G的结构如图。下列关于G的推断错误的是

A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键

OH

B.G分子中碳原子采取sp?、sp'杂化HC\|

II〉c—CF3

C.G能使酸性KMnO,溶液、澳的四氯化碳溶液褪色HC/

D.在铜、加热条件下G能与发生催化氧化反应

【答案】D

【解析】A.由题干图示G的结构简式可知，G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键，

A正确；

B.由题干图示G的结构简式可知，G分子中碳碳双键所在的碳原子采取sp:其余碳原子

采用sp3杂化，B正确；

C.由题干图示G的结构简式可知，G分子中含有碳碳双键，故G能使酸性KMnC>4溶

液、澳的四氯化碳溶液褪色，C正确；

D.由题干图示G的结构简式可知，G分子中含有羟基，由于与羟基相连的碳原子上没有

H,故在铜、加热条件下G不能与发生催化氧化反应，D错误；故答案为：D。

6.对甲基苯乙烯（—是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断

正确的是

A.该物质易溶于水

B.使酸性高锦酸钾溶液和滨水褪色的原理相同

C.具有相同官能团的芳香煌同分异构体为3种

D.分子中所有碳原子可能处于同一平面

【答案】D

【解析】A.该物质中没有亲水基，难溶于水，故A错误；

B.使酸性高镒酸钾溶液是发生氧化反应，和滨水褪色是发牛.加成反应，原理不相同，故

B错误；

D.苯平面和烯平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子可能处于

同一平面，故D正确；故选D。

二、填空题

COOCH3

7.化合物E(/°H)常用作饮料、牙膏、化妆品的香料，也用作制取止痛药、杀虫

剂等，可用以下路线合成:

(1)煤的干储是.(填“物理变化”或“化学变化，，)。

(2)有机物A的名称是.,有机物B的分子式为

(3)有机物C中所含的官能团名称是.

(4)反应①的化学方程式为.,反应类型为.

(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为

COOH

【答案】化学变化甲苯C7H7NO2竣基、硝基+CH30H

COOCH,

+H20酯化(取代)反应

【解析】(1)煤的干储过程中有新物质生成，所以干储是化学变化;

(2)有机物A的名称是甲苯，有机物B是,其分子式是C7H7NO2;

(3)有机物C是,所含的官能团是竣基、硝基;

COOCH,

H

(4)由分析可知，反应①的化学方程式为Qzgg0+CH30H单朋I力©-(>"+H20;

COOCH.

⑸化合物E为(小，M是冬青油的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为

-COOCH3、-OH,则M的结构简式可能为

8.［化学——选修5：有机化学基础］

药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成堤基

②醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

RCHJ-CHO*CHO-CIURCHJ-CH-CH-CHO—RCHJ-CH-C-CHO*HJO

请回答：

(1)下列说法不正确的是

A.化合物A能与FeCb发生显色反应

B.化合物C能够发生银镜反应

C.I转化为J属于加成反应

D.K与足量NaOH溶液反应时，ImolK最多可消耗3moiNaOH

(2)化合物D的结构简式为；

(3)E-F的化学方程式为；

(4)G也可以与环氧丙烷严谦Tg/玻泼生类似反应G+J-K的反应，其生成物的结

构简式为(写一种)；

(5)符合下列两个条件的A的同分异构体共有种；其中一种结构共具有5种化学

环境不同的氢原子，则该物质结构简式为;

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用有机物H为原料合成有机物I,请设计该合成路线

_______________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

（1）A.化合物A含有酚羟基，能与FeCb发生显色反应，故A正确；B.化合物B含

有一CHCb相应的化合物C的两个羟基脱水形成醛基，所以化合物B能够发生银镜反

应，故B正确；C.I转化为J的同时生成水，所以该反应不属于加成反应，故C不正确;

D.K分子含有两个酚羟基和一个酯基，酯基水解产生竣基，与足量NaOH溶液反应时，

ImolK最多可消耗3moiNaOH,故D正确。故选C。

（2）从化合物G的分子式及物质性质可知化合物D是乙醛，结构简式为CECHO；

（3）E-F发生银镜反应，化学方程式为

C<X>NH.<2AK4

（4）生成物中环氧丙烷的氧原子既可以在环氧丙烷碳链中间碳原子上，也可以在环氧丙烷

碳链一端的碳原子上，其生成物的结构简式为或

（5）A的苯环侧链含有两个酚羟基和一个甲基。若该同分异构体的苯环侧链为两个酚羟基

和甲基，则两个酚羟基位置对称，这样的结构有两种；若该同分异构体苯环侧链为酚羟基

和—OCE，则这样的结构有1种；若该同分异构体苯环侧链为一CH20H和酚羟基，则

这样的结构有1种。符合条件的A的所有同分异构体的结构简式：

（6）有机物H为原料合成有机物I,将氯原子水解为羟基，再将羟基氧化为堤基即可，流

9.相对分子质量为92的某芳香煌X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原

料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，

H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知:

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:

(1)X的分子式是；C的名称是

(2)H的结构简式是。

(3)反应②、④的类型是o

(4)反应⑤的化学方程式是;

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有

CHjOH

(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物(溶剂任选)合成最合理的

方案。

示例如下：

CH,a%0H

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(l)x的分子式是C7H8；C是苯甲醇催化氧化而成的苯甲醛。

(3)苯胺、易被氧化，要求甲基的氧化反应在硝基还原为氨基之前，所以反应②是甲基的

氧化反应，反应③是硝基成为氨基的还原反应，反应②、④的类型是氧化反应、缩聚反

应。

(4)反应⑤是苯甲醛发生的银镜反应，反应的化学方程式是

CHO△入COONH.

+2AgfNHa^OH―J+2Agi+3对+%。'

(5)可将1个醛基和2个羟基其中的两个基团连接在苯环上邻、间、对的相对位置，再将第

三个基团连接在苯环上的不同位置，这样的结构共有6种。

CH2OH

OH

(6)用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成b最合理的方案为:

6CH“I<1111CHni<«i

HA

、/Ml"**<1,

、O

---・I

、必V

10.有机物G是一种重要的有机合成中间体，可通过以下方法合成:

o

COOC2H50户也

”—OCHH0fHWzOH,

EtONa

(B1

CHOT;

«0)・CHjOTs2

，E）

<?F：T5=H3C^,.

(1)写出A中含氧官能团的名称:和

(2)写出D的结构简式:

(3)将B转化为化合物C的反应目的是

(4)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:

①能发生水解反应

②能使澳的CCL溶液褪色

③分子中有2种不同化学环境的氢原子

（5）根据己有知识并结合相关信息写出以丁烯酮（）、乙醛、乙二醇为主要原料

o

制备5-羟基-2-己酮（/:/\/）的合成路线流程图（有机溶剂乙醛和无机试剂任用）。

OH

合成路线流程图示例如下:

NaOH溶液

CHjCH,Br♦CH,CHOH

△;

己知：卤代燃可以和Mg生成格氏试剂（RMgX）,醛或酮可以和格氏试剂反应:

Mg

RX

T»②HQ/M

【答案】(1)璇基、酯基

(3)保护默基

(4)(CH3)3COOCCH=CHCOOC(CH3)3或(CH3)3COOCCH=CHOOCC(CH3)3

(5)

R.电.？H。，H皿OH.。Mg.八;①-9

HCI乙・人^MgX②HQ*，，八

【解析】

【详解】

0

试题分析：(1)A为0/100c#'，其中含氧官能团有城基、酯基，故答案为狱基、酯

基；

(3)将B转化为化合物C的目的是防止在LiAlH4作用下皴基被还原，故答案为保护媒

基；

(4)C为<<Hj，满足下列条件：①能发生水解反应，说明结构中含有酯基；@

p'COOCjHj

能使澳的CCI4溶液褪色，说明含有碳碳双键；③分子中有2种不同化学环境的氢原子，

满足条件的有3或

(CH3)3COOCCH=CHCOOC(CH3)(CH3)3COOCCH=CHOOCC

(CH3)3,故答案为(CH3)3COOCCH=CHCOOC(CH3)3或(CH3)

3COOCCH=CHOOCC(CH3)3

（5）由丁烯酮（口、.）要合成5-羟基-2-己酮（/人JX/），碳链需要增长，根据

0H

\_

RX。*需要合成然后与乙醛反应即可,

十整©HQ/H，

但A/、中含有鼠基，会影响乙醛与格氏试剂的反应，因此需要对?中的跋基

人/'''Br人八'Br

进行保护为4夕，最后在酸性溶液中还原为短基即可，流程图如下：

Bi

3_55^0HO-CHQH,Mg①ECHOO

HCI人/^友一'入/丫'故

OH

答案为

99HOCMmOHQMg八①幅CH。?

,V_*"酎--二MX-Mgx^tr”

OH

11.化合物H是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体，其部分合成路线图如下（Ph

代表苯基）：

（1）化合物C的含氧官能团名称为

（2）B-C的反应类型是。

（3）写出A—B的化学反应方程式o

（4）C—D的转化中，反应物G的分子式为C6H10O3，生成物除D外还有Ph3P=0,则G

的结构简式为

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式

I.分子中含有一个酯基和一个手性碳原子，有4种化学环境不同的氢；

□.不能发生银镜反应；

n.能发生水解反应，且其中一种水解产物能与FeCb溶液发生显色反应。

（6）已知：

红；丫2H>RCOONa

0

化合物(是一种重要的有机合成中间体,请写出以苯酚、乙醇和为

CH,CI

COOC,H,

原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂作用）。合成路线流程图示例如下:

HC===CH,CH3cH2B1-TCH3cH20H

22&

【答案】（1）羟基、狱基

(2)取代

0c

a岫CMUOH

【解析】试题分析：（1）化合物c的结构简式为人Ml,含氧官能团名称为酚羟基

TPhj

和狱基;

(2)B的结构简式为C为，可知B-C发生了取代反应。

1M

(3).QT"与C1-CH2-CO-C1发生取代反应生成'夕,,的化学反应方程式为

।n

(4)C-D的转化属取代反应，结合原子守恒及反应物的碳架结构不发生变化，可知G的结

构简式为广匕；

(5)B的结构中除苯环外，还有2个C原子，2个O原子，1个F原子，1个C1原子，1个

不饱和度。同分异构体中，有酯基，水解产物能与FeCb溶液发生显色反应，说明是酚

酯，还有1个碳原子是手性碳原子，说明连接F、C1,综合上述三种条件可知B的一种同

oa

分异构体为

0

(6)以苯酚、乙醇和X为原料制备01的流程为：

《乩。COOC,H,

12.过渡金属铝催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①:

化合物II可由以下合成路线获得:

C1洋照NaCHzk,.氧化

--------IV------------V.II

反应②反应③反应④反应⑥

(1)化合物I所含官能团的名称为,化合物II的分子式为

（2）化合物IV的结构简式为,某同学设想无需经反应②、③、

④和⑤，直接用酸性KMnCU溶液就可将化合物皿氧化为化合物VII,该设想明显不合

理，其理由是=

（3）化合物VII有多种同分异构体，请写出一种符合下列要求的结构简式o

i）苯环上有两个取代基

ii）1mol该物质发生银镜反应能生成4moiAg

（4）反应⑥的化学方程式为o（注明条件）

（5）化合物Br-QlBr与化合物在一定条件下按物质的量之比1：2可发生类

似反应①的反应，请写出其产物的结构简式o

【答案】醛基、澳原子CnH12O2酸性KMnO4溶液会氧化化合

物皿中的碳碳双键

【解析】（1）化合物I中的官能团名称为澳原子、醛基；

化合物n中含有11个C、12个H、2个0,则分子式为C11H12O2，

故答案为：澳原子、醛基;CnH12O2；

（2）由转化关系可知，化合物HI中甲基上1个H原子被C1原子取代生成化合物W,化合

物IV为,化合物W发生水解反应生成化合物V,则V为

叫化合物V连续氧化生成化合物皿，则化合物VI为H°,化

合物vn与乙醇发生酯化反应生成化合物n；

某同学设想无需经反应②、③、④和⑤，直接用酸性KMnCU溶液就可将化合物皿氧化为

化合物皿，其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnCU溶液会氧化化合物皿中的碳碳

双键；

故答案为:；酸性KMnO4溶液会氧化化合物IH中的碳碳双键;

(3)化合物VII有多种同分异构体，苯环上有两个取代基，Imol该物质发生银镜反应能生

成4moiAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2cH0,有邻、

CHOCHO

间、对三种位置关系，符合条件同分异构体为:

6或CT求占

丫^^^CHjCHO^^CHaCHO

CHUCHO

CHO

CHO

故答案为：n或或

CHaCHOCHjCHO

CH2CHO

(4)反应⑥是化合物vn与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物n,反应

方程式为:JQ-C00H+C1H$0H浓誓.70^°^+HQ

故答案为:J0HCOOH+CJHJOH浓片.+HO

(5)化合物Br-O—Br与化合物在一定条件下按物质的量之比1：2可发生类

似反应①的反应，则Br-^-Br提供2个Br原子，中C=C中含有H原子较

多的C原子提供1个H原子，脱去2分子HBr,其余基团连接形成化合物，故产物的结构

简式为:—O，

故答案为：o_o_

三、有机推断题

13.2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合成，该成果为今后合成更多、更丰富的

C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分：

已知：RMgX+0一RCOMgX一＞R-C-OH.RMgX为格氏试剂，x为卤

素原子

回答下列问题:

(1)有机物A中所含官能团的名称为o第一步制备格氏试剂的反应若采用其他

有机溶剂(如四氢吹喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式

(2)写出反应a的化学方程式。

(3)有机物C的核磁共振氢谱共有组峰，该物质使酸性高镒酸钾溶

液褪色(填“可以”或“不可以”)。

(4)反应b属于(填有机反应类型)。

(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F,推断F是

O

(6)根据题目提供的信息设计合成路线，以ClCH2Br为原料(其他试剂任选)合成

HOCH2coOHo

gBr

【答案】(1)澳原子、氯原子(任写一种)

MgCl

MgBr、X)MgBr

⑵Q+CH3CH0-0

ClCl

(3)5可以

(4)取代反应

⑸H?

2.甲醛

zz-x3.l-rKMIQJ.K

ccH

。出\岫、嬴乙醍0Hef。/SWOWCH

【解析】

Br

(I)A为r1-官能团为澳原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代煌反应，可能的结构有

Y

C1

BrMgBr

•或B；

MgClMgCl

MgBrY<)MgBr

(2)根据已知信息，反应a的化学方程式0+CH3CHO->fj；

ClCl

(3)

有机物C为：fS,等效氢有5种，核磁共振氢谱共有5组峰，高锦酸钾可以氧化

羟基，故该物质可以使酸性高镒酸钾溶液褪色；

⑷

H

由流程可以看出反应b是Br原子取代了上的羟基，故反应类型为取代反应;

⑸

由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为氏;

(6)

以ClCH2Br为原料(其他试剂任选)合成HOCH2coOH的流程为:

2.甲醛

+++

3.HKMnO4,H2,H

ClCH.BrfC1CH,CH,OHTC1CH.COOHTHOCH.COOH

l.Mg,无水乙醛~~l.NaOH,H2O,V~

14.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的分子式为：；G中的官能团名称是

(2)A发生催化氧化反应(铜作催化剂)的化学方程式：

(3)根据以上合成线路推测，反应③和④发生的有机反应类型分别是

(4)根据信息推断，写出反应④所需的试剂是;反应条件是

(5)己知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用

星号(*)标出B中的手性碳原子___________o

OII,1J)1/OH

【答案】CHO竣基、携基25Xn

816+02蒜〉2b+2H2O或QT+CuO

——蚂~>0**"+Cu+H2O氧化反应

取代反应(酯化反应)c2H50H或乙醇

浓H2s0小加热

【解析】(I)A的结构简式为夕°\分子式为CsHfO；G的结构简式为攵/，官能

I^COOll

团名称是竣基、埃基。

(2)A含有羟基，发生催化氧化反应(铜作催化剂)的化学方程式:2Cj+。2加热>

2<]/"+2H2O或|^r""+CuO——婚~>O'+CU+H2O

0

(3)根据以上合成线路推测，反应③有酸性高锌酸钾溶液反应，为氧化反应，④反应过程

中有醇变酯，反应类型为取代反应或酯化反应。

(4)根据信息推断，写出反应④为酯化反应，所需的试剂是乙醇；反应条件是浓硫酸、加

热。(5)已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳，B中有两个手性碳

原子，如图:

*

专题15有机合成与推断(解析版)

一、单选题

1.羟甲基肉桂酸(如下图)是一种重要的有机合成原料，下列说法不正确的是

HOCH2^^^—C=C-COOH

A.其可以发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应，自身可形成多种酯

B.其共有三种官能团，能和CuO、Cu(OH)2反应且反应类型完全相同

C.Imol该物质可以和ImolNaOH反应，或与ImolNaHCCh反应产生ImolCO2，或与

2molNa反应产生lmolH2

D.其分子式为C10H10O3，加入酸性KMnC>4溶液褪色，但不能证明其含有双键结构

【答案】B

【解析】A.结构中含有竣基可以发生取代反应，含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化

反应、还原反应和加聚反应，其本身含有竣基和羟基可以发生酯化反应，A正确；

B.结构中含有羟基，碳碳双键和竣基三种官能团，羟基可以和氧化铜发生氧化反应，竣

基可以和氢氧化铜，氧化铜反应，这个属于酸和金属氧化物和氢氧化物的反应，类型不

同，B错误；

C.结构中含有1个竣基可以和氢氧化钠或者碳酸氢钠反应，结构中含有1个羟基和1个

竣基可以和钠反应生成氢气，C正确；

D.其结构中含有羟基，可以被高铳酸钾氧化，从而导致酸性KMnC)4溶液褪色，故酸性

KMnCU溶液褪色，不能证明其含有双键结构，D正确；故选B。

2.已知烯燃在酸性KMnO4溶液中双键断裂规律为：

RR"RR,

\/[0]\/

C-C—kC-0+0-C

/\/\

R'HR'0H

某烯燃与酸性KMnCU溶液作用后得到两种有机产物：(CH3)2CO,CH3cH2coOH,由此推

断此烯煌可能的结构简式为()

A.(CH3)2C=C(CH3)2B.CH3CH2CH=C(CH3)2

C.CH3cH=C(CH3)CH2cH3D.(CH3)2C=C(CH3)CH2cH3

【答案】B

【解析】某烯姓与酸性KMnCU溶液作用后得到两种有机产物：(CH3)2CO、

CH3cH2coOH,由题给信息可知，有机物含有CH3cH2cH=、=(3((3印)2结构，则应为

CH3CH2CH=C(CH3)2，故合理选项是B。

3.用下图装置探究1-澳丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应，观察到高镒酸钾酸性溶液褪

色。下列分析不正确的是

A.推断烧瓶中可能生成了1-丁醇或1-丁烯

B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团

C.将试管中溶液改为澳水，若澳水褪色，则烧瓶中一定有消

去反应发生

D.通过检验反应后烧瓶内溶液中的澳离子，可确定烧瓶内发生的反应类型

【答案】D

【解析】A、1-澳丁烷在氢氧化钠溶液中发生反应：CH3(CH2)3Br+NaOH—

CH3(CH2)3OH+NaBr,生成的CH3(CH2)OH和NaOH溶液成醇溶液，还能发生反应：

CH3(CH2)3Br+NaOH—|^CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O,1-丁烯常温下是气态，1-丁醇易挥

发，这两种物质受热逸出到试管中，都能使高锦酸钾酸性溶液褪色，故推断烧瓶中可能生

成了1-丁醇或1-丁烯，A正确；

B、用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团，B正确；

C、由A分析，产物可能有1-丁醇或1-丁烯或两种物质都有，但是只有1-丁烯能使澳水褪

色，故若澳水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生，C正确；

D、由A分析，烧屏内可能发生了取代反应或消去反应或两种反应都有，这两种反应都有

Br产生，故不能通过检验反应后烧瓶内溶液中的滨离子，可确定烧瓶内发生的反应类型,

D错误；故选D。

4.2019年《化学教育》期刊封面刊载如图所示的有机物M（只含C、H、O）的球棍模型

图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”表示共价键，既可以表示三

键，也可以表示双键，还可以表示单键。下列有关M的推断正确的是

A.M的分子式为Ci2Hl2。2

B.M与足量氢气在一定条件下反应的产物的环上一氯代物有7种

C.M能发生中和反应、取代反应、加成反应

D.一个M分子最多有11个原子共面

【答案】C

【解析】根据球棍模型，推出该有机物结构简式为R据此分析;

CH2coOH

A.根据球棍模型推出M的化学式为C12H10O2,故A错误;

B.M与足量氢气在一定条件下发生加成反应，得到,环上有10种

CH,COOH

不同的氢，因此环上一氯代物有10种，故B错误;

C.M中有竣基和苯环，能发生中和反应、取代反应、加成反应，故C正确；

D.苯的空间构型是平面正六边形，M分子中含有2个苯环，因此一个M分子最多有22

个原子共面，故D错误；答案：Co

5.一种新型有机物G的结构如图。下列关于G的推断错误的是

A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键

OH

B.G分子中碳原子采取sp?、sp'杂化HC\|

II〉c—CF3

C.G能使酸性KMnO,溶液、澳的四氯化碳溶液褪色HC/

D.在铜、加热条件下G能与发生催化氧化反应

【答案】D

【解析】A.由题干图示G的结构简式可知，G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键，

A正确；

B.由题干图示G的结构简式可知，G分子中碳碳双键所在的碳原子采取sp:其余碳原子

采用sp3杂化，B正确；

C.由题干图示G的结构简式可知，G分子中含有碳碳双键，故G能使酸性KMnC>4溶

液、澳的四氯化碳溶液褪色，C正确；

D.由题干图示G的结构简式可知，G分子中含有羟基，由于与羟基相连的碳原子上没有

H,故在铜、加热条件下G不能与发生催化氧化反应，D错误；故答案为：D。

6.对甲基苯乙烯（—是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断

正确的是

A.该物质易溶于水

B.使酸性高锦酸钾溶液和滨水褪色的原理相同

C.具有相同官能团的芳香煌同分异构体为3种

D.分子中所有碳原子可能处于同一平面

【答案】D

【解析】A.该物质中没有亲水基，难溶于水，故A错误；

B.使酸性高镒酸钾溶液是发生氧化反应，和滨水褪色是发牛.加成反应，原理不相同，故

B错误；

D.苯平面和烯平面通过碳碳单键相连，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子可能处于

同一平面，故D正确；故选D。

二、填空题

COOCH3

7.化合物E(/°H)常用作饮料、牙膏、化妆品的香料，也用作制取止痛药、杀虫

剂等，可用以下路线合成:

(1)煤的干储是.(填“物理变化”或“化学变化，，)。

(2)有机物A的名称是.,有机物B的分子式为

(3)有机物C中所含的官能团名称是.

(4)反应①的化学方程式为.,反应类型为.

(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为

COOH

【答案】化学变化甲苯C7H7NO2竣基、硝基+CH30H

COOCH,

+H20酯化(取代)反应

【解析】(1)煤的干储过程中有新物质生成，所以干储是化学变化;

(2)有机物A的名称是甲苯，有机物B是,其分子式是C7H7NO2;

(3)有机物C是,所含的官能团是竣基、硝基;

COOCH,

H

(4)由分析可知，反应①的化学方程式为Qzgg0+CH30H单朋I力©-(>"+H20;

COOCH.

⑸化合物E为(小，M是冬青油的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为

-COOCH3、-OH,则M的结构简式可能为

8.［化学——选修5：有机化学基础］

药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成堤基

②醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

RCHJ-CHO*CHO-CIURCHJ-CH-CH-CHO—RCHJ-CH-C-CHO*HJO

请回答：

(1)下列说法不正确的是

A.化合物A能与FeCb发生显色反应

B.化合物C能够发生银镜反应

C.I转化为J属于加成反应

D.K与足量NaOH溶液反应时，ImolK最多可消耗3moiNaOH

(2)化合物D的结构简式为；

(3)E-F的化学方程式为；

(4)G也可以与环氧丙烷严谦Tg/玻泼生类似反应G+J-K的反应，其生成物的结

构简式为(写一种)；

(5)符合下列两个条件的A的同分异构体共有种；其中一种结构共具有5种化学

环境不同的氢原子，则该物质结构简式为;

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用有机物H为原料合成有机物I,请设计该合成路线

_______________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

（1）A.化合物A含有酚羟基，能与FeCb发生显色反应，故A正确；B.化合物B含

有一CHCb相应的化合物C的两个羟基脱水形成醛基，所以化合物B能够发生银镜反

应，故B正确；C.I转化为J的同时生成水，所以该反应不属于加成反应，故C不正确;

D.K分子含有两个酚羟基和一个酯基，酯基水解产生竣基，与足量NaOH溶液反应时，

ImolK最多可消耗3moiNaOH,故D正确。故选C。

（2）从化合物G的分子式及物质性质可知化合物D是乙醛，结构简式为CECHO；

（3）E-F发生银镜反应，化学方程式为

C<X>NH.<2AK4

（4）生成物中环氧丙烷的氧原子既可以在环氧丙烷碳链中间碳原子上，也可以在环氧丙烷

碳链一端的碳原子上，其生成物的结构简式为或

（5）A的苯环侧链含有两个酚羟基和一个甲基。若该同分异构体的苯环侧链为两个酚羟基

和甲基，则两个酚羟基位置对称，这样的结构有两种；若该同分异构体苯环侧链为酚羟基

和—OCE，则这样的结构有1种；若该同分异构体苯环侧链为一CH20H和酚羟基，则

这样的结构有1种。符合条件的A的所有同分异构体的结构简式：

（6）有机物H为原料合成有机物I,将氯原子水解为羟基，再将羟基氧化为堤基即可，流

9.相对分子质量为92的某芳香煌X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原

料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其